An Entity of Type: disease, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

The Dakin–West reaction is a chemical reaction that transforms an amino-acid into a keto-amide using an acid anhydride and a base, typically pyridine. It is named for Henry Drysdale Dakin (1880–1952) and Randolph West (1890–1949). In 2016 Schreiner and coworkers reported the first asymmetric variant of this reaction employing short oligopeptides as catalysts. With pyridine as a base and solvent, refluxing conditions are required. However, with the addition of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as a catalyst, the reaction can take place at room temperature.

Property Value
dbo:abstract
  • Die Dakin-West-Reaktion ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, die nach Henry Drysdale Dakin und Randolph West benannt ist. Sie ist eine Reaktion zur Überführung von α-Aminosäuren in α-Acetamido-ketone mittels Essigsäureanhydrid und einer Base (z. B. Pyridin). Es entstehen gewöhnlich racemische Aminoketone. Die Entwicklung einer enantioselektiven Variante dieser Reaktion gelang erstmals Schreiner und Mitarbeitern. Die Reaktion darf nicht mit der Dakin-Reaktion verwechselt werden. (de)
  • The Dakin–West reaction is a chemical reaction that transforms an amino-acid into a keto-amide using an acid anhydride and a base, typically pyridine. It is named for Henry Drysdale Dakin (1880–1952) and Randolph West (1890–1949). In 2016 Schreiner and coworkers reported the first asymmetric variant of this reaction employing short oligopeptides as catalysts. With pyridine as a base and solvent, refluxing conditions are required. However, with the addition of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as a catalyst, the reaction can take place at room temperature. With some acids, this reaction can take place even in the absence of an α-amino group. This reaction should not be confused with the Dakin reaction. (en)
  • La reacción de Dakin–West es una reacción química en la que se transforma un aminoácido a una ceto-amida utilizando un anhídrido carboxílico y una base, comúnmente piridina.​​​​​. Fue nombrada en honor a los químicos Henry Drysdale Dakin (1880–1952) y Randolph West (1890–1949). En 2016 Schreiner y colaboradores informaron la primera variante asimétrica de esta reacción.​ Con piridina como base y disolvente, se requieren condiciones de reflujo.​ Sin embargo, con la adición de 4-dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador, la reacción puede tener lugar a temperatura ambiente.​ Con algunos ácidos, esta reacción puede tener lugar incluso en la ausencia de un α-grupo amino. Esta reacción no debe ser confundida con la oxidación de Dakin. (es)
  • La réaction de Dakin-West est une réaction organique transformant un acide aminé en un céto-amide, par action d'un anhydride d'acide et d'une base, typiquement la pyridine. Elle est nommée d'après Henry Drysdale Dakin et . Il est à noter que le produit final est toujours un mélange racémique. Lorsque la pyridine est utilisée comme solvant et base, il est nécessaire de chauffer le milieu réactionnel à reflux. Cependant, lorsqu'on utilise la 4-diméthylaminopyridine (DMAP) comme catalyseur, la réaction peut avoir lieu à température ambiante. Avec certains acides, cette réaction peut avoir lieu même en l'absence d'un groupe α-aminé. (fr)
  • Reaksi Dakin–West adalah suatu reaksi kimia yang mengubah asam amino menjadi keto-amida menggunakan dan basa (biasanya piridina). Nama reaksi ini berasal dari nama dua kimiawan (1880–1952) dan Randolph West (1890–1949). Pada tahun 2016, Schreiner dkk. melaporkan varian asimetris reaksi ini. (in)
  • De Dakin-West-reactie is een chemische reactie uit de organische scheikunde. Ze werd in 1928 beschreven door Henry Drysdale Dakin en De reactie bestaat uit de behandeling van een α-aminozuur met een zuuranhydride (bijvoorbeeld azijnzuuranhydride) en een base, gewoonlijk pyridine, op hoge temperatuur. Het reactieproduct is een α-acylamido-keton. Bij de reactie komt koolstofdioxide CO2 vrij. De α-acylamidoketonen zijn bruikbaar in de bereiding van verschillende biologisch actieve stoffen. (nl)
  • デーキン・ウェスト反応(デーキン・ウェストはんのう、英: Dakin-West reaction)は、有機化学における化学反応の一種で、アミノ酸にカルボン酸無水物と塩基(ピリジンなど)を作用させたときに、生成物としてα-アミドケトンが生じる反応である。 ピリジンを塩基 兼 溶媒として用いた場合は、加熱還流する必要がある。N,N-ジメチル-4-アミノピリジン (DMAP) を触媒として加えると、反応が室温でも起こるようになる。 カルボン酸の種類によっては、この反応は α位のアミノ基がない基質でも進行する。 この反応で生じる α-アミドケトンは、ラセミ体である。基質のアミノ酸が持っていた光学活性は失われる。 (ja)
  • Реакція Дакіна-Веста - реакція в органічній хімії названа на честь англійського хіміка та американського гематолога . Це реакція з перетворення α-амінокислоти в α--кетон з використанням оцтового ангідриду та основи (наприклад, піридину). Зазвичай утворюються рацемічні амінокетони. та його колегам вдалося вперше розробити енантіоселективний варіант цієї реакції. Реакцію не слід плутати з . (uk)
  • 达金-维斯特反应(Dakin–West reaction)是α-氨基酸在碱(吡啶)存在的条件下,与乙酸酐生成被甲基取代、氨基被乙酰化的产物(即)的反应[1][2][3] 。 (zh)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 2670468 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 5446 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1097200589 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Die Dakin-West-Reaktion ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, die nach Henry Drysdale Dakin und Randolph West benannt ist. Sie ist eine Reaktion zur Überführung von α-Aminosäuren in α-Acetamido-ketone mittels Essigsäureanhydrid und einer Base (z. B. Pyridin). Es entstehen gewöhnlich racemische Aminoketone. Die Entwicklung einer enantioselektiven Variante dieser Reaktion gelang erstmals Schreiner und Mitarbeitern. Die Reaktion darf nicht mit der Dakin-Reaktion verwechselt werden. (de)
  • Reaksi Dakin–West adalah suatu reaksi kimia yang mengubah asam amino menjadi keto-amida menggunakan dan basa (biasanya piridina). Nama reaksi ini berasal dari nama dua kimiawan (1880–1952) dan Randolph West (1890–1949). Pada tahun 2016, Schreiner dkk. melaporkan varian asimetris reaksi ini. (in)
  • De Dakin-West-reactie is een chemische reactie uit de organische scheikunde. Ze werd in 1928 beschreven door Henry Drysdale Dakin en De reactie bestaat uit de behandeling van een α-aminozuur met een zuuranhydride (bijvoorbeeld azijnzuuranhydride) en een base, gewoonlijk pyridine, op hoge temperatuur. Het reactieproduct is een α-acylamido-keton. Bij de reactie komt koolstofdioxide CO2 vrij. De α-acylamidoketonen zijn bruikbaar in de bereiding van verschillende biologisch actieve stoffen. (nl)
  • デーキン・ウェスト反応(デーキン・ウェストはんのう、英: Dakin-West reaction)は、有機化学における化学反応の一種で、アミノ酸にカルボン酸無水物と塩基(ピリジンなど)を作用させたときに、生成物としてα-アミドケトンが生じる反応である。 ピリジンを塩基 兼 溶媒として用いた場合は、加熱還流する必要がある。N,N-ジメチル-4-アミノピリジン (DMAP) を触媒として加えると、反応が室温でも起こるようになる。 カルボン酸の種類によっては、この反応は α位のアミノ基がない基質でも進行する。 この反応で生じる α-アミドケトンは、ラセミ体である。基質のアミノ酸が持っていた光学活性は失われる。 (ja)
  • Реакція Дакіна-Веста - реакція в органічній хімії названа на честь англійського хіміка та американського гематолога . Це реакція з перетворення α-амінокислоти в α--кетон з використанням оцтового ангідриду та основи (наприклад, піридину). Зазвичай утворюються рацемічні амінокетони. та його колегам вдалося вперше розробити енантіоселективний варіант цієї реакції. Реакцію не слід плутати з . (uk)
  • 达金-维斯特反应(Dakin–West reaction)是α-氨基酸在碱(吡啶)存在的条件下,与乙酸酐生成被甲基取代、氨基被乙酰化的产物(即)的反应[1][2][3] 。 (zh)
  • The Dakin–West reaction is a chemical reaction that transforms an amino-acid into a keto-amide using an acid anhydride and a base, typically pyridine. It is named for Henry Drysdale Dakin (1880–1952) and Randolph West (1890–1949). In 2016 Schreiner and coworkers reported the first asymmetric variant of this reaction employing short oligopeptides as catalysts. With pyridine as a base and solvent, refluxing conditions are required. However, with the addition of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as a catalyst, the reaction can take place at room temperature. (en)
  • La reacción de Dakin–West es una reacción química en la que se transforma un aminoácido a una ceto-amida utilizando un anhídrido carboxílico y una base, comúnmente piridina.​​​​​. Fue nombrada en honor a los químicos Henry Drysdale Dakin (1880–1952) y Randolph West (1890–1949). En 2016 Schreiner y colaboradores informaron la primera variante asimétrica de esta reacción.​ Con piridina como base y disolvente, se requieren condiciones de reflujo.​ Sin embargo, con la adición de 4-dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador, la reacción puede tener lugar a temperatura ambiente.​ (es)
  • La réaction de Dakin-West est une réaction organique transformant un acide aminé en un céto-amide, par action d'un anhydride d'acide et d'une base, typiquement la pyridine. Elle est nommée d'après Henry Drysdale Dakin et . Il est à noter que le produit final est toujours un mélange racémique. Lorsque la pyridine est utilisée comme solvant et base, il est nécessaire de chauffer le milieu réactionnel à reflux. Cependant, lorsqu'on utilise la 4-diméthylaminopyridine (DMAP) comme catalyseur, la réaction peut avoir lieu à température ambiante. (fr)
rdfs:label
  • Dakin-West-Reaktion (de)
  • Reacción de Dakin-West (es)
  • Dakin–West reaction (en)
  • Reaksi Dakin–West (in)
  • Réaction de Dakin-West (fr)
  • デーキン・ウェスト反応 (ja)
  • Dakin-West-reactie (nl)
  • Реакція Дакіна-Веста (uk)
  • 达金-维斯特反应 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:knownFor of
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is dbp:knownFor of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License