| dbo:abstract
|
- La reacció de Corey-Fuchs és una reacció de formació d'un alquí a partir d'un aldehid. (ca)
- تفاعل كوري - فوكس (والمعروف أيضًا باسم تفاعل راميريز - كوري- فوكس) هو سلسلة من التفاعلات الكيميائية المصممة لتحويل الألدهيد إلى ألكاين. فتكوين مركب 1،1-ثنائي برومو أوليفين عبر مركب فوسفين-ثنائي برومو ميثيلين كان قد اكتشف من قبل ديساي Desai وماكيلف McKelvie وراميريز Ramirez. الخطوة الثانية من التفاعل هي بتحويل ثنائي برومو أولفين إلى ألكاينات، والمعروفة باسم تفاعل إعادة ترتيب فريتش-بوتنبرغ-فيتشل. وبهذه الطريقة تمت تسمية التحول الكلي المشترك للألدهيد إلى ألكاين باسم مطوريها، هما الكيميائيين الأمريكيين إلياس جيمس خوري (بالإنجليزية أصبحت كوري) وفيليب فوكس Philip L. Fuchs. من خلال الاختيار المناسب للقاعدة يصبح من الممكن في كثير من الأحيان إيقاف عملية التفاعل عند 1-برومو الألكاين، وهي إحدى المجموعات الوظيفية المفيدة في تفاعلات أخرى. (ar)
- Die Corey-Fuchs-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die zur Darstellung von Alkinen 5 aus Aldehyden 3 dient. Sie ist nach ihren Entdeckern Elias James Corey und benannt. Das folgende Schema zeigt eine Übersicht der Reaktion ohne die Abgangsgruppen: (de)
- The Corey–Fuchs reaction, also known as the Ramirez–Corey–Fuchs reaction, is a series of chemical reactions designed to transform an aldehyde into an alkyne. The formation of the 1,1-dibromoolefins via phosphine-dibromomethylenes was originally discovered by Desai, McKelvie and Ramirez. The second step of the reaction to convert dibromoolefins to alkynes is known as Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement. The overall combined transformation of an aldehyde to an alkyne by this method is named after its developers, American chemists Elias James Corey and . By suitable choice of base, it is often possible to stop the reaction at the 1-bromoalkyne, a useful functional group for further transformation. (en)
- La síntesis de Corey-Fuchs, también conocida como la síntesis de Ramírez-Corey-Fuchs, es una serie de reacciones químicas diseñadas para transformar un aldehído en un alquino con un carbono adicional. La formación de las 1,1-dibromoolefinas a través de fosfin-dibromometilenos fue descubierta originalmente por Desai, McKelvie y Ramirez. El segundo paso de la reacción para convertir dibromoolefinas en alquinos se conoce como transposición de Fritsch-Buttenberg-Wiechell. La transformación general combinada de un aldehído a un alquino por este método lleva el nombre de sus desarrolladores, los químicos estadounidenses Elias James Corey y Philip L. Fuchs. Por elección adecuada de base, es a menudo posible detener la reacción en el 1-bromoalquino, un grupo funcional útil para transformaciones posteriores. (es)
- La réaction de Corey – Fuchs, également connue sous le nom de réaction de Ramirez – Corey – Fuchs, est une série de réactions chimiques conçues pour transformer un aldéhyde en alcyne. La formation des 1,1-dibromooléfines via les phosphine-dibromométhylènes a été découverte à l'origine par Desai, McKelvie et Ramirez. La deuxième étape de la réaction de conversion des dibromooléfines en alcynes est connue sous le nom de . La transformation combinée globale d'un aldéhyde en un alcyne par cette méthode porte le nom de ses développeurs, les chimistes américains Elias James Corey et . En choisissant une base appropriée, il est souvent possible d'arrêter la réaction au niveau du 1-bromoalkyne, un groupe fonctionnel utile pour une transformation ultérieure. (fr)
- コーリー・フックス反応（コーリー・フックスはんのう、Corey-Fuchs reaction）は、アルデヒドからジブロモオレフィンを経てアルキン誘導体を合成する有機反応のひとつである。1972年、イライアス・コーリーとその学生 P. L. フックスによって発表された。元のアルデヒドから一炭素増炭したアルキンが得られることになる。強塩基（n-ブチルリチウムなど）を用いるため、これに耐えない基質には使えないという欠点があるが、多くの場合収率よく反応が進行するためアルキン類の有力な合成手段となっている。 第一段階のジブロモオレフィン合成は、アルデヒドに対して氷温〜室温で四臭化炭素とトリフェニルホスフィンを作用させることで行われる。ウィッティヒ反応と類似の機構で進行すると考えられる。最低四臭化炭素1当量、トリフェニルホスフィン2当量が必要だが、実際にはさらに過剰量使うことが多い。 ジブロモオレフィンを低温下過剰量（2当量以上必要）のブチルリチウムで処理することによって脱離反応が起こり、リチウムアセチリド (R-C≡CLi) が生じる。これを水で処理すれば末端アルキンが得られる。また生じたアセチリドに求電子剤を作用させれば、ワンポットで2置換アルキンを得ることもできる。求電子剤としてアルデヒドやケトンを用いればプロパルギルアルコール誘導体が、クロロギ酸エステル類を用いればアセチレンカルボン酸エステルが得られることになる。 この反応の中間体となっているジブロモオレフィンに DMSO 中で DBU を反応させると脱HBr化により ω-ブロモアルキンが得られる。 (ja)
- De Corey-Fuchs-reactie is een organische reactie vernoemd naar de chemici Elias James Corey en . In de reactie wordt in twee stappen een aldehyde omgezet in een alkyn. (nl)
- 科里-富克斯反应，又称拉米雷斯-科里-富克斯反应，指醛与四溴化碳和三苯基膦反应，发生一碳生成二溴烯烃，然后再用正丁基锂处理而得到末端炔烃。 反应由美国化学家艾里亚斯·詹姆斯·科里和菲利普·L·富克斯的名字命名。与早期Desai等制取二溴烯烃的方法相比，锌粉的加入促进了叶立德中间体的生成，从而减少了三苯基膦的用量，分离更易，产率更高。对于敏感的底物，需用三乙胺代替锌才能取得较好的效果。 选用适宜的碱，可使反应也可停在1-一步。溴代炔和末端炔烃是有机合成中很有用的官能团。 近来工业界发展了三氯乙酸的等价合成方法，解决了大量合成中副产物三苯基氧膦的难处理问题，使反应用于大规模的制备。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageExternalLink
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 4277 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:date
| |
| dbp:name
|
- Corey–Fuchs reaction (en)
|
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
|
- Substitution reaction (en)
|
| dbp:url
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- La reacció de Corey-Fuchs és una reacció de formació d'un alquí a partir d'un aldehid. (ca)
- Die Corey-Fuchs-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die zur Darstellung von Alkinen 5 aus Aldehyden 3 dient. Sie ist nach ihren Entdeckern Elias James Corey und benannt. Das folgende Schema zeigt eine Übersicht der Reaktion ohne die Abgangsgruppen: (de)
- De Corey-Fuchs-reactie is een organische reactie vernoemd naar de chemici Elias James Corey en . In de reactie wordt in twee stappen een aldehyde omgezet in een alkyn. (nl)
- 科里-富克斯反应，又称拉米雷斯-科里-富克斯反应，指醛与四溴化碳和三苯基膦反应，发生一碳生成二溴烯烃，然后再用正丁基锂处理而得到末端炔烃。 反应由美国化学家艾里亚斯·詹姆斯·科里和菲利普·L·富克斯的名字命名。与早期Desai等制取二溴烯烃的方法相比，锌粉的加入促进了叶立德中间体的生成，从而减少了三苯基膦的用量，分离更易，产率更高。对于敏感的底物，需用三乙胺代替锌才能取得较好的效果。 选用适宜的碱，可使反应也可停在1-一步。溴代炔和末端炔烃是有机合成中很有用的官能团。 近来工业界发展了三氯乙酸的等价合成方法，解决了大量合成中副产物三苯基氧膦的难处理问题，使反应用于大规模的制备。 (zh)
- تفاعل كوري - فوكس (والمعروف أيضًا باسم تفاعل راميريز - كوري- فوكس) هو سلسلة من التفاعلات الكيميائية المصممة لتحويل الألدهيد إلى ألكاين. فتكوين مركب 1،1-ثنائي برومو أوليفين عبر مركب فوسفين-ثنائي برومو ميثيلين كان قد اكتشف من قبل ديساي Desai وماكيلف McKelvie وراميريز Ramirez. الخطوة الثانية من التفاعل هي بتحويل ثنائي برومو أولفين إلى ألكاينات، والمعروفة باسم تفاعل إعادة ترتيب فريتش-بوتنبرغ-فيتشل. وبهذه الطريقة تمت تسمية التحول الكلي المشترك للألدهيد إلى ألكاين باسم مطوريها، هما الكيميائيين الأمريكيين إلياس جيمس خوري (بالإنجليزية أصبحت كوري) وفيليب فوكس Philip L. Fuchs. (ar)
- The Corey–Fuchs reaction, also known as the Ramirez–Corey–Fuchs reaction, is a series of chemical reactions designed to transform an aldehyde into an alkyne. The formation of the 1,1-dibromoolefins via phosphine-dibromomethylenes was originally discovered by Desai, McKelvie and Ramirez. The second step of the reaction to convert dibromoolefins to alkynes is known as Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement. The overall combined transformation of an aldehyde to an alkyne by this method is named after its developers, American chemists Elias James Corey and . (en)
- La síntesis de Corey-Fuchs, también conocida como la síntesis de Ramírez-Corey-Fuchs, es una serie de reacciones químicas diseñadas para transformar un aldehído en un alquino con un carbono adicional. La formación de las 1,1-dibromoolefinas a través de fosfin-dibromometilenos fue descubierta originalmente por Desai, McKelvie y Ramirez. El segundo paso de la reacción para convertir dibromoolefinas en alquinos se conoce como transposición de Fritsch-Buttenberg-Wiechell. La transformación general combinada de un aldehído a un alquino por este método lleva el nombre de sus desarrolladores, los químicos estadounidenses Elias James Corey y Philip L. Fuchs. (es)
- La réaction de Corey – Fuchs, également connue sous le nom de réaction de Ramirez – Corey – Fuchs, est une série de réactions chimiques conçues pour transformer un aldéhyde en alcyne. La formation des 1,1-dibromooléfines via les phosphine-dibromométhylènes a été découverte à l'origine par Desai, McKelvie et Ramirez. La deuxième étape de la réaction de conversion des dibromooléfines en alcynes est connue sous le nom de . La transformation combinée globale d'un aldéhyde en un alcyne par cette méthode porte le nom de ses développeurs, les chimistes américains Elias James Corey et . (fr)
- コーリー・フックス反応（コーリー・フックスはんのう、Corey-Fuchs reaction）は、アルデヒドからジブロモオレフィンを経てアルキン誘導体を合成する有機反応のひとつである。1972年、イライアス・コーリーとその学生 P. L. フックスによって発表された。元のアルデヒドから一炭素増炭したアルキンが得られることになる。強塩基（n-ブチルリチウムなど）を用いるため、これに耐えない基質には使えないという欠点があるが、多くの場合収率よく反応が進行するためアルキン類の有力な合成手段となっている。 第一段階のジブロモオレフィン合成は、アルデヒドに対して氷温〜室温で四臭化炭素とトリフェニルホスフィンを作用させることで行われる。ウィッティヒ反応と類似の機構で進行すると考えられる。最低四臭化炭素1当量、トリフェニルホスフィン2当量が必要だが、実際にはさらに過剰量使うことが多い。 この反応の中間体となっているジブロモオレフィンに DMSO 中で DBU を反応させると脱HBr化により ω-ブロモアルキンが得られる。 (ja)
|
| rdfs:label
|
- Corey–Fuchs reaction (en)
- تفاعل كوري-فوكس (ar)
- Reacció de Corey-Fuchs (ca)
- Corey-Fuchs-Reaktion (de)
- Síntesis de Corey-Fuchs (es)
- Réaction de Corey-Fuchs (fr)
- コーリー・フックス反応 (ja)
- Corey-Fuchs-reactie (nl)
- 科里-富克斯反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
