| dbo:abstract
|
- L'àcid calèndic o àcid α-calèndic, i de nom sistemàtic àcid (8E,10E,12Z)-octadeca-8,10,12-trienoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 8t,10t,12c, que fa referència al fet que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació trans i l'altre en cis, disposats de forma alternada. A temperatura ambient és un sòlid que fon a 40-40,5 °C. És soluble en propanona, etanol, ciclohexà, dietilèter, pentà i èter de petroli. És un àcid gras poc freqüent. Fou aïllat per primera vegada pels investigadors Mary J. Chisholm i C.Y. Hopkins el 1960 del llevamà de jardí o Calendula officinalis, d'on prové el seu nom comú àcid calèndic. Totes les altres espècies del gènere Calendula també presenten el mateix àcid gras, essent el component majoritari (38,9 % a 58,4 %) de l'oli que se n'extreu d'elles. Forma part del grup d'àcids grassos isòmers geomètrics i de posició de l'àcid linolènic, amb tres enllaços dobles conjugats i amb un total de devuit àtoms de carboni disposats en una cadena lineal. Sovint se'ls anomena CLN i a més d'ell formen el grup l'àcid , l'àcid catàlpic, l'àcid punícic i l'àcid jacàric. Tots ells presenten propietats citotòxiques contra les cèl·lules canceroses. Com els altres àcids CLN té molts efectes beneficiosos, com ara l'efecte citotòxic sobre cèl·lules tumorals humanes (còlon, mama i pròstata), propietats antioxidants, per disminuir l'acumulació de triacilglicerol hepàtic i antiobesitat. La posició del doble enllaç és un factor important per a la citotoxicitat de l'àcid en qüestió. L'efecte citotòxic de l'àcid punícic, de l'àcid eleosteàric i l'àcid catàlpic són molt més forts que l'àcid calèndic. (ca)
- Calendulasäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der konjugierten, mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Sie ist eine Triensäure in der Gruppe der trans-Fettsäuren und gehört zu den Omega-6-Fettsäuren. Der Trivialname leitet sich von der Pflanzengattung der Ringelblumen (Calendula) ab, aus denen der Naturstoff verestert als Triacylglycerid erstmals isoliert wurde.Sie existiert in drei isomeren Formen, die sich durch die Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden. Die gemischt konfigurierte α-Calendulasäure (8E,10E,12Z) (Calendinsäure) und die all-trans β-Calendulasäure (8E,10E,12E) aus dem Samenöl der Ringelblume (Calendula officinalis) sowie die gemischt konfigurierte (8Z,10E,12Z) aus den Samen des Palisanderholzbaums (Jacaranda mimosifolia) gehören zur Gruppe der natürlichen konjugierten Linolensäuren (CLN). Es sind Positionsisomere der Linolensäure. Biochemisch wird die α-Calendulasäure in Calendula officinalis aus Linolat (Anion der Linolsäure) durch eine ungewöhnliche Δ12-Oleat-Desaturase (FAD2-Variante) synthetisiert, die die cis-Doppelbindung der Linolsäure an Position 9 in das 8-trans-,10-trans-konjugierte Doppelbindungssystem umwandelt. Auch gibt es gentechnisch modifizierte Sojabohnen, die zur Gewinnung von Calendulasäure dienen. Aus den Blüten der Ringelblume extrahiertes Calendulaöl wird zur Herstellung entzündungshemmender Salben verwendet; aus dem Öl der Samen, das ca. 60 % veresterte Calendulasäure enthält, werden Lacke und Firnisse hergestellt. (de)
- Calendic acid (sometimes α-calendic acid) is an unsaturated fatty acid, named for the pot marigold (Calendula officinalis), from which it is obtained. It is chemically similar to the conjugated linoleic acids; laboratory work suggests it may have similar in vitro bioactivities. (en)
- L'acide calendique est un acide gras polyinsaturé possédant un système conjugué de trois doubles liaisons. Le diastéréoisomère appelé acide alpha-calendique correspond à l'acide trans,trans,cis-Δ8,10,12 octadécatriénoïque (18:3), qu'on trouve dans les soucis, du genre Calendula, d'où son nom. Il s'agit formellement d'un acide gras oméga-6, bien qu'il soit rarement rangé dans cette catégorie. L'acide α-calendique est synthétisé par les soucis à partir de l'acide linoléique sous l'action d'une acide gras désaturase particulière qui convertit la double liaison cis-9 en un système conjugué trans-8, trans-10 tandis que la double liaison cis-12 demeure inchangée. Le diastéréoisomère tout-trans-Δ8,10,12, appelé acide bêta-calendique, a également été isolé. Les fleurs de soucis sont connues depuis des siècles pour favoriser la cicatrisation, réduire l'inflammation et pour leurs propriétés antiseptiques. (fr)
- カレンジン酸（カレンジンさん、英：Calendic acid、α-カレンジン酸とも呼ばれる）は、多価不飽和脂肪酸の一種である。キンセンカ（英名をカレンデュラという）からこれが得られることから名付けられた。共役リノール酸と科学的に類似しており、人工的に制御された条件下においては、生物活性を有する可能性があることが示唆されている。 (ja)
- L'acido α-calendico è un acido grasso coniugato omega 6 con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione trans, trans, cis.Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell' di cui è il principale componente.Nella calendula officinalis si forma dall'acido linoleico per azione di coniugasi, un raro enzima omologo della Δ12-oleate desaturasi (una variante FAD 2), che catalizza la trasformazione di un doppio legame cis in posizione 9 in 2 legami trans in posizione 8 e 10.Nello stesso olio è stato individuato un isomero tutto-trans, 18:3Δ8t,10t12t, chiamato acido β-calendico. All'acido α-calendico sono attribuiti effetti sulle cellule tumorali analoghi a quelli dell'acido linoleico coniugato. (it)
- 칼렌드산(영어: calendic acid)은 불포화 지방산이며, (Calendula officinalis)의 이름을 따서 명명되었다. 칼렌드산은 과 화학적으로 유사하다. 실험실에서의 연구는 칼렌드산이 생체 외에서 유사한 생체활성을 가질 수 있다는 것을 시사한다. (ko)
|
| rdfs:comment
|
- Calendic acid (sometimes α-calendic acid) is an unsaturated fatty acid, named for the pot marigold (Calendula officinalis), from which it is obtained. It is chemically similar to the conjugated linoleic acids; laboratory work suggests it may have similar in vitro bioactivities. (en)
- カレンジン酸（カレンジンさん、英：Calendic acid、α-カレンジン酸とも呼ばれる）は、多価不飽和脂肪酸の一種である。キンセンカ（英名をカレンデュラという）からこれが得られることから名付けられた。共役リノール酸と科学的に類似しており、人工的に制御された条件下においては、生物活性を有する可能性があることが示唆されている。 (ja)
- 칼렌드산(영어: calendic acid)은 불포화 지방산이며, (Calendula officinalis)의 이름을 따서 명명되었다. 칼렌드산은 과 화학적으로 유사하다. 실험실에서의 연구는 칼렌드산이 생체 외에서 유사한 생체활성을 가질 수 있다는 것을 시사한다. (ko)
- L'àcid calèndic o àcid α-calèndic, i de nom sistemàtic àcid (8E,10E,12Z)-octadeca-8,10,12-trienoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 8t,10t,12c, que fa referència al fet que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació trans i l'altre en cis, disposats de forma alternada. (ca)
- Calendulasäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der konjugierten, mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Sie ist eine Triensäure in der Gruppe der trans-Fettsäuren und gehört zu den Omega-6-Fettsäuren. Der Trivialname leitet sich von der Pflanzengattung der Ringelblumen (Calendula) ab, aus denen der Naturstoff verestert als Triacylglycerid erstmals isoliert wurde.Sie existiert in drei isomeren Formen, die sich durch die Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden. (de)
- L'acide calendique est un acide gras polyinsaturé possédant un système conjugué de trois doubles liaisons. Le diastéréoisomère appelé acide alpha-calendique correspond à l'acide trans,trans,cis-Δ8,10,12 octadécatriénoïque (18:3), qu'on trouve dans les soucis, du genre Calendula, d'où son nom. Les fleurs de soucis sont connues depuis des siècles pour favoriser la cicatrisation, réduire l'inflammation et pour leurs propriétés antiseptiques. (fr)
- L'acido α-calendico è un acido grasso coniugato omega 6 con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione trans, trans, cis.Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell' di cui è il principale componente.Nella calendula officinalis si forma dall'acido linoleico per azione di coniugasi, un raro enzima omologo della Δ12-oleate desaturasi (una variante FAD 2), che catalizza la trasformazione di un doppio legame cis in posizione 9 in 2 legami trans in posizione 8 e 10.Nello stesso olio è stato individuato un isomero tutto-trans, 18:3Δ8t,10t12t, chiamato acido β-calendico. (it)
|
