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- Hydrogen auto-transfer, also known as borrowing hydrogen, is the activation of a chemical reaction by temporary transfer of two hydrogen atoms from the reactant to a catalyst and return of those hydrogen atoms back to a reaction intermediate to form the final product. Two major classes of borrowing hydrogen reactions exist: (a) those that result in hydroxyl substitution, and (b) those that result in carbonyl addition. In the former case, alcohol dehydrogenation generates a transient carbonyl compound that is subject to condensation followed by the return of hydrogen. In the latter case, alcohol dehydrogenation is followed by reductive generation of a nucleophile, which triggers carbonyl addition. As borrowing hydrogen processes avoid manipulations otherwise required for discrete alcohol oxidation and the use of stoichiometric organometallic reagents, they typically display high levels of atom-economy and, hence, are viewed as examples of Green chemistry. (en)
- La catalisi dell'idrogeno autotrasferito, anche detta autotrasferimento d'idrogeno, idrogeno in prestito, attivazione deidrogenativa e attivazione elettronica catalitica, è un concetto catalitico importante. Tale reazione organica è un'estensione dell'idrogenazione per trasferimento (l'atomo H donore appartiene ad un reagente, non in-situ generato dal substrato), è pure un tipo di . Schema generale dell'idrogenazione per autotrasferimento Nel ciclo dell'idrogeno in prestito illustrato, si parte da un reagente chimico (substrato inerte) che viene ossidato producendo composti elettrofili (sottrazione di H2) e quindi molto reattivi (substrato reagente) facendoli reagire per dare un composto chimico attivo (substrato prodotto) che viene ridotto (addizione di H2) fornendo un composto inerte. Tutto ciò avviene sempre su un substrato solido (catalizzatore metallico formato usualmente da complessi dei metalli di transizione del gruppo 10B, rutenio, rodio.Vedi la sezione voci correlate). Il catalizzatore deidrogena il substrato e trasferisce formalmente gli atomi di H a un intermedio insaturo, producendo reazioni che liberano H2O, ma non H2. (it)
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- Hydrogen auto-transfer, also known as borrowing hydrogen, is the activation of a chemical reaction by temporary transfer of two hydrogen atoms from the reactant to a catalyst and return of those hydrogen atoms back to a reaction intermediate to form the final product. Two major classes of borrowing hydrogen reactions exist: (a) those that result in hydroxyl substitution, and (b) those that result in carbonyl addition. In the former case, alcohol dehydrogenation generates a transient carbonyl compound that is subject to condensation followed by the return of hydrogen. In the latter case, alcohol dehydrogenation is followed by reductive generation of a nucleophile, which triggers carbonyl addition. As borrowing hydrogen processes avoid manipulations otherwise required for discrete alcohol ox (en)
- La catalisi dell'idrogeno autotrasferito, anche detta autotrasferimento d'idrogeno, idrogeno in prestito, attivazione deidrogenativa e attivazione elettronica catalitica, è un concetto catalitico importante. Tale reazione organica è un'estensione dell'idrogenazione per trasferimento (l'atomo H donore appartiene ad un reagente, non in-situ generato dal substrato), è pure un tipo di . Schema generale dell'idrogenazione per autotrasferimento (it)
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- Hydrogen auto-transfer (en)
- Idrogeno autotrasferito (it)
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