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- Barettin is a brominated alkaloid made of a dehydrogenated brominated derivative of tryptophan linked by two peptide bonds to an arginine residue, forming a 2,5-diketopiperazine nucleus. It is a cyclic dipeptide. Barettin is the major compound in the deep-sea sponge Geodia barretti. It was isolated for the first time in 1986 by Göran Lidgren, Lars Bohlin and Jan Bergman at Uppsala University, Sweden but the correct chemical structure was determined later in 2002. Barettin is written with one 'r' because the authors misspelled Geodia barretti with one 'r' in the original paper. Barettin seems to show antioxidant and anti-inflammatory properties which could be used in treating diseases that affect the immune system and diseases that are caused by inflammation. Atherosclerosis, a disease characterized by stiffening and a buildup of compounds in arteries, may be prevented by barettin due to its anti-inflammatory properties. The effects barettin has on inflammation may be due to its inhibitory properties on two protein kinases, receptor-interacting serine/threonine kinase 2 (RIPK2) and calcium/calmodulin-dependent protein kinase 1α (CAMK1α). (en)
- Barettin ist ein natürliches bromiertes Alkaloid. Chemisch betrachtet enthält Barrettin ein Diketopiperazin-Grundgerüst, das aus der Aminosäure Arginin und einem bromierten Tryptophan-Derivat mit einer zusätzlichen Doppelbindung, besteht. (de)
- La barettine est un alcaloïde bromé constitué d'un dérivé bromé déshydrogéné de tryptophane lié par deux liaisons peptidiques à un résidu d'arginine en formant un noyau dicétopipérazine. Il s'agit donc d'un dipeptide cyclique. On la trouve chez l'éponge profonde Geodia barretti, chez qui elle empêche la fixation des balanes. Cet effet est observé à des concentrations aussi faibles que 0,25 à 25 µmol/L de barettine, certains dérivés synthétiques étant actifs à des concentrations encore plus faibles, telles que 34 nM. On ignore comment elle agit chez l'homme, mais elle serait susceptible de diverses applications comme antifongique, antibiotique, vermifuge, insecticide, voire molécule chimiothérapeutique anticancéreuse. Les récepteurs sérotoninergiques humains 5-HT2A, 5-HT2C et 5-HT4 se lient sélectivement à la barettine à des concentrations du même ordre que celles de la sérotonine endogène. (fr)
- バレチンまたはバレッチン(Barettin)は、トリプトファンの脱水素化臭素誘導体がが2つのペプチド結合でアルギニン残基と結合し、2,5-ジケトピペラジン核を形成したアルカロイドである。に分類される。 深海の海綿Geodia barrettiの主成分である。1986年にウプサラ大学のGoran Lidgren、Lars Bohlin、Jan Bergmanによって初めて単離されたが、正しい構造が決定されたのは、2002年だった。オリジナルの論文の著者が、綴りを間違えたため、学名とは異なり、1つの'r'で綴られる。 バレチンは、抗酸化作用や抗炎症作用を持ち、免疫系に影響する病気、炎症に由来する病気の治療に利用できる可能性があると考えられている。アテローム性動脈硬化は、バレチンの抗炎症作用により予防できる可能性がある。炎症に対するバレチンの作用は、receptor-interacting serine/threonine kinase 2 (RIPK2)とcalcium/calmodulin-dependent protein kinase 1α (CAMK1α)の2つのプロテインキナーゼを阻害によるものであると考えられている。 (ja)
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- Barettin ist ein natürliches bromiertes Alkaloid. Chemisch betrachtet enthält Barrettin ein Diketopiperazin-Grundgerüst, das aus der Aminosäure Arginin und einem bromierten Tryptophan-Derivat mit einer zusätzlichen Doppelbindung, besteht. (de)
- バレチンまたはバレッチン(Barettin)は、トリプトファンの脱水素化臭素誘導体がが2つのペプチド結合でアルギニン残基と結合し、2,5-ジケトピペラジン核を形成したアルカロイドである。に分類される。 深海の海綿Geodia barrettiの主成分である。1986年にウプサラ大学のGoran Lidgren、Lars Bohlin、Jan Bergmanによって初めて単離されたが、正しい構造が決定されたのは、2002年だった。オリジナルの論文の著者が、綴りを間違えたため、学名とは異なり、1つの'r'で綴られる。 バレチンは、抗酸化作用や抗炎症作用を持ち、免疫系に影響する病気、炎症に由来する病気の治療に利用できる可能性があると考えられている。アテローム性動脈硬化は、バレチンの抗炎症作用により予防できる可能性がある。炎症に対するバレチンの作用は、receptor-interacting serine/threonine kinase 2 (RIPK2)とcalcium/calmodulin-dependent protein kinase 1α (CAMK1α)の2つのプロテインキナーゼを阻害によるものであると考えられている。 (ja)
- Barettin is a brominated alkaloid made of a dehydrogenated brominated derivative of tryptophan linked by two peptide bonds to an arginine residue, forming a 2,5-diketopiperazine nucleus. It is a cyclic dipeptide. Barettin is the major compound in the deep-sea sponge Geodia barretti. It was isolated for the first time in 1986 by Göran Lidgren, Lars Bohlin and Jan Bergman at Uppsala University, Sweden but the correct chemical structure was determined later in 2002. Barettin is written with one 'r' because the authors misspelled Geodia barretti with one 'r' in the original paper. (en)
- La barettine est un alcaloïde bromé constitué d'un dérivé bromé déshydrogéné de tryptophane lié par deux liaisons peptidiques à un résidu d'arginine en formant un noyau dicétopipérazine. Il s'agit donc d'un dipeptide cyclique. On la trouve chez l'éponge profonde Geodia barretti, chez qui elle empêche la fixation des balanes. Cet effet est observé à des concentrations aussi faibles que 0,25 à 25 µmol/L de barettine, certains dérivés synthétiques étant actifs à des concentrations encore plus faibles, telles que 34 nM. (fr)
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- Barettin (de)
- Barettin (en)
- Barettine (fr)
- バレチン (ja)
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