About: Azirine

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Azirines are three-membered heterocyclic unsaturated (i.e. they contain a double bond) compounds containing a nitrogen atom and related to the saturated analogue aziridine. They are highly reactive yet have been reported in a few natural products such as Dysidazirine. There are two isomers of azirine: 1H-Azirines with a carbon-carbon double bond are not stable and rearrange to the tautomeric 2H-azirine, a compound with a carbon-nitrogen double bond. 2H-Azirines can be considered strained imines and are isolable.

Property Value
dbo:abstract
  • Aziriny jsou tříčlenné nenasycené (obsahují dvojnou vazbu) heterocyklické sloučeniny s jedním dusíkovým atomem v cyklu, jejich nasyceným analogem je aziridin. Existují dva izomery azirinu: 1H-azirin, u kterého je dvojná vazba mezi dvěma uhlíky, je nestabilní a přeměňuje se na tautomerní 2H-azirin, u kterého je dvojná vazba mezi uhlíkovým a dusíkovým atomem. (cs)
  • أزيرين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C2H3N، ويكون على شكل صلب بلوري. يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة نتروجين واحدة، بشكل مناظر لمركب الأزيريدين؛ إلا أن المركب غير مشبع، فهو بالتالي ينتمي إلى مجموعة الإيمينات الحلقية؛ أما مناظره الكربوني فهو حلقي البروبين. هناك متصاوغان من الأزيرين وهما 1H-أزيرين، حيث يرتبط البروتون بشكل مباشر بذرة النتروجين، إلا أنه غير مستقر، ويتحول إلى المتصاوغ الآخر 2H-أزيرين. (ar)
  • Azirin, genauer 2H-Azirin, ist der einfachste ungesättigte stickstoffhaltige dreigliedrige Heterocyclus. Es gehört zu den heterocyclischen Stammsystemen und zur Stoffklasse der cyclischen Imine. Das gesättigte Analogon ist Aziridin, das carbocyclische Analogon ist Cyclopropen. Das isomere 1H-Azirin, das das Proton am Stickstoffatom trägt, ist nicht stabil und isomerisiert zum 2H-Azirin. (de)
  • Azirines are three-membered heterocyclic unsaturated (i.e. they contain a double bond) compounds containing a nitrogen atom and related to the saturated analogue aziridine. They are highly reactive yet have been reported in a few natural products such as Dysidazirine. There are two isomers of azirine: 1H-Azirines with a carbon-carbon double bond are not stable and rearrange to the tautomeric 2H-azirine, a compound with a carbon-nitrogen double bond. 2H-Azirines can be considered strained imines and are isolable. (en)
  • Azirino estas nesaturita trimembra heterocikla kombinaĵo enhavanta unu nitrogenatomon kiu rilatas al la analogo aziridino. Azirinoj estas tre reakciemaj, tamen ili trovatas en kelkaj naturaj produktoj tia kia la Dizidazirino ekzistanta en la mara spongo Dysidea fragilis. Ekzistas du izomeroj de la azirino: la 1H-azirino kun karbona-karbona duobla ligilo (C=C) kiu estas malstabila strukturo kiu rearanĝas al la taŭtomera formo 2H-azirino, iu komponaĵo prezentanta karbona-nitrogena duobla ligilo (C=N). La 2H-azinoj konsideratas streĉitajn iminojn kaj estas izoleblaj. Fotolizo de azirinoj (malsuper 300 nm) estas tre efika por generado de nitrilajn ilidojn. Tiuj nitriloj estas dupolaraj komponaĵoj kaj povas kaptiĝi per varieco da dupolarofiloj kiuj estigas heterociklajn kombinaĵojn tia kia la pirolinoj. La streĉita ringa sistemo ankaŭ spertas reakciojn kiuj favorigas la ringo-malfermon kaj povas agi kiel nukleofilo aŭ elektrofilo. (eo)
  • Azirina hiru begiko heteroziklo asegabea da begietako batean nitrogeno-atomoa duena. Azirinak bi isomero dauzka: batean lotura bikoitza karbono-atomoen artean eratzen da eta bestean karbonoaren eta nitrogenoaren artean. Lehenari 1H-azirina esaten zaio eta bigarrenari 2H-azirina. 1H-azirina ez egonkorra eta errez bihurtzen da bere tautomero 2H-azirina Azirinaren deribatu ordezkatuek azirinen familia osatzen dute. Aziridinak bere analogo asegabeak dira. Azirinak oso erreaktiboak dira, baina familia honetako disidazirina konposatua aurkitu da Dysidea fragilis belakian. (eu)
  • La 2H-azirine ou azirène est un hétérocycle de trois atomes (2 carbones et un azote) avec une double liaison C=N, donc la forme insaturée de l'aziridine. L´autre tautomère, la 1H-azirine avec une double liaison entre les atomes de carbone et de numéro CAS 157-17-5, est instable. Les azirines sont les composés chimiques qui contiennent un cycle azirine dans leur structure et sont comme elles, extrêmement réactifs. Ils sont présents dans des produits naturels comme l'antibiotique , isolé dans . L'azirine, par son cycle hypertendu, est préférentiellement l'objet de réactions d'ouverture de cycle; elle peut agir comme nucléophile ou électrophile. Une azirine apparaît aussi comme intermédiaire dans leréarrangement de Neber. (fr)
  • Azirina adalah senyawa heterosiklik tak jenuh beranggota tiga yang terdiri dari satu atom nitrogen dan dua atom karbon. Senyawa ini sangat reaktif, namun sering ditemukan secara alami, seperti pada antibiotik yang diisolasi dari Streptomyces auras. Sistem cincin senyawa ini memfavoritkan reaksi pembukaan cincin dan dapat berperan sebagai nukleofil maupun elektrofil. Azirina merupakan zat antara pada penataan ulang Neber. (in)
  • L'azirina è un composto eterociclico con un'ammina e due gruppi etilene, con formula chimica C2H3N. Vi sono due isomeri di struttura dell'azirina: 1H-azirina con un doppio legame tra gli atomi di carbonio C=C, è instabile e si ricompone alla forma tautomerica 2H-Azirina, un composto eterociclo di tre atomi (2 carboni, 1 azoto) con un legame doppio C=N, quindi la forma insatura dell'aziridina. Il 2H-azirina può essere considerata immina in tensione e può essere isolata. Le azirine sono composti organici insaturi con 3 membri contenenti il gruppo funzionale azirina e sono collegati agli analoghi composti saturi derivati dall'aziridina. Sono altamente reattivi ma riportati in alcuni prodotti naturali come la disidazirina. (it)
  • アジリン(Azirine)は、窒素原子を含む不飽和の三員環複素環式化合物である。アジリジンの不飽和アナログである。反応性が高いが、天然のものは等、少数だけが報告されている。二重結合の位置によって、1H-アジリンと2H-アジリンの2種類の異性体が存在する。2H-アジリンは、歪んだイミンと見なすこともでき、単離可能である。 (ja)
  • Azirine is een organische verbinding met als brutoformule C2H3N. De structuur is afgeleid van aziridine, maar nu is er een dubbele binding aanwezig. Dat zorgt ervoor dat de verbinding een zeer grote ringspanning heeft. Bijgevolg is de verbinding zeer reactief: azirine reageert met nucleo- en elektrofielen door middel van een ringopening. (nl)
  • Azyryna − organiczny związek chemiczny należący do nienasyconych związków heterocyklicznych. Azyryna zbudowana jest z pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz jeden atom azotu, który jest w pierścieniu heteroatomem. Istnieją dwa izomery azyryny: * 1H-azyryna, w której wiązanie podwójne występuje pomiędzy oboma atomami węgla * 2H-azyryna, w której wiązanie podwójne występuje pomiędzy atomem azotu a jednym z atomów węgla. Obie formy tautomeryczne przekształcają się wzajemnie jedna w drugą. Kation azyrynowy jest najmniejszym heterocyklicznym pierścieniem aromatycznym: (pl)
  • Азирин (2H-азирин) — гетероциклическое соединение, трехчленный цикл с одной двойной связью и одним атомом азота. В свободном виде незамещенный не получен. Изомерен 1H-азирину. 1H-азирины изомеризуются в таутомерные 2H-азирины. (ru)
dbo:iupacName
  • 2H-Azirine (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 3885414 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 3941 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1123691310 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • Azirin.svg (en)
dbp:imagesize
  • 100 (xsd:integer)
dbp:iupacname
  • 2 (xsd:integer)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Aziriny jsou tříčlenné nenasycené (obsahují dvojnou vazbu) heterocyklické sloučeniny s jedním dusíkovým atomem v cyklu, jejich nasyceným analogem je aziridin. Existují dva izomery azirinu: 1H-azirin, u kterého je dvojná vazba mezi dvěma uhlíky, je nestabilní a přeměňuje se na tautomerní 2H-azirin, u kterého je dvojná vazba mezi uhlíkovým a dusíkovým atomem. (cs)
  • أزيرين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C2H3N، ويكون على شكل صلب بلوري. يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة نتروجين واحدة، بشكل مناظر لمركب الأزيريدين؛ إلا أن المركب غير مشبع، فهو بالتالي ينتمي إلى مجموعة الإيمينات الحلقية؛ أما مناظره الكربوني فهو حلقي البروبين. هناك متصاوغان من الأزيرين وهما 1H-أزيرين، حيث يرتبط البروتون بشكل مباشر بذرة النتروجين، إلا أنه غير مستقر، ويتحول إلى المتصاوغ الآخر 2H-أزيرين. (ar)
  • Azirin, genauer 2H-Azirin, ist der einfachste ungesättigte stickstoffhaltige dreigliedrige Heterocyclus. Es gehört zu den heterocyclischen Stammsystemen und zur Stoffklasse der cyclischen Imine. Das gesättigte Analogon ist Aziridin, das carbocyclische Analogon ist Cyclopropen. Das isomere 1H-Azirin, das das Proton am Stickstoffatom trägt, ist nicht stabil und isomerisiert zum 2H-Azirin. (de)
  • Azirines are three-membered heterocyclic unsaturated (i.e. they contain a double bond) compounds containing a nitrogen atom and related to the saturated analogue aziridine. They are highly reactive yet have been reported in a few natural products such as Dysidazirine. There are two isomers of azirine: 1H-Azirines with a carbon-carbon double bond are not stable and rearrange to the tautomeric 2H-azirine, a compound with a carbon-nitrogen double bond. 2H-Azirines can be considered strained imines and are isolable. (en)
  • Azirina hiru begiko heteroziklo asegabea da begietako batean nitrogeno-atomoa duena. Azirinak bi isomero dauzka: batean lotura bikoitza karbono-atomoen artean eratzen da eta bestean karbonoaren eta nitrogenoaren artean. Lehenari 1H-azirina esaten zaio eta bigarrenari 2H-azirina. 1H-azirina ez egonkorra eta errez bihurtzen da bere tautomero 2H-azirina Azirinaren deribatu ordezkatuek azirinen familia osatzen dute. Aziridinak bere analogo asegabeak dira. Azirinak oso erreaktiboak dira, baina familia honetako disidazirina konposatua aurkitu da Dysidea fragilis belakian. (eu)
  • Azirina adalah senyawa heterosiklik tak jenuh beranggota tiga yang terdiri dari satu atom nitrogen dan dua atom karbon. Senyawa ini sangat reaktif, namun sering ditemukan secara alami, seperti pada antibiotik yang diisolasi dari Streptomyces auras. Sistem cincin senyawa ini memfavoritkan reaksi pembukaan cincin dan dapat berperan sebagai nukleofil maupun elektrofil. Azirina merupakan zat antara pada penataan ulang Neber. (in)
  • アジリン(Azirine)は、窒素原子を含む不飽和の三員環複素環式化合物である。アジリジンの不飽和アナログである。反応性が高いが、天然のものは等、少数だけが報告されている。二重結合の位置によって、1H-アジリンと2H-アジリンの2種類の異性体が存在する。2H-アジリンは、歪んだイミンと見なすこともでき、単離可能である。 (ja)
  • Azirine is een organische verbinding met als brutoformule C2H3N. De structuur is afgeleid van aziridine, maar nu is er een dubbele binding aanwezig. Dat zorgt ervoor dat de verbinding een zeer grote ringspanning heeft. Bijgevolg is de verbinding zeer reactief: azirine reageert met nucleo- en elektrofielen door middel van een ringopening. (nl)
  • Azyryna − organiczny związek chemiczny należący do nienasyconych związków heterocyklicznych. Azyryna zbudowana jest z pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz jeden atom azotu, który jest w pierścieniu heteroatomem. Istnieją dwa izomery azyryny: * 1H-azyryna, w której wiązanie podwójne występuje pomiędzy oboma atomami węgla * 2H-azyryna, w której wiązanie podwójne występuje pomiędzy atomem azotu a jednym z atomów węgla. Obie formy tautomeryczne przekształcają się wzajemnie jedna w drugą. Kation azyrynowy jest najmniejszym heterocyklicznym pierścieniem aromatycznym: (pl)
  • Азирин (2H-азирин) — гетероциклическое соединение, трехчленный цикл с одной двойной связью и одним атомом азота. В свободном виде незамещенный не получен. Изомерен 1H-азирину. 1H-азирины изомеризуются в таутомерные 2H-азирины. (ru)
  • Azirino estas nesaturita trimembra heterocikla kombinaĵo enhavanta unu nitrogenatomon kiu rilatas al la analogo aziridino. Azirinoj estas tre reakciemaj, tamen ili trovatas en kelkaj naturaj produktoj tia kia la Dizidazirino ekzistanta en la mara spongo Dysidea fragilis. Ekzistas du izomeroj de la azirino: la 1H-azirino kun karbona-karbona duobla ligilo (C=C) kiu estas malstabila strukturo kiu rearanĝas al la taŭtomera formo 2H-azirino, iu komponaĵo prezentanta karbona-nitrogena duobla ligilo (C=N). La 2H-azinoj konsideratas streĉitajn iminojn kaj estas izoleblaj. (eo)
  • La 2H-azirine ou azirène est un hétérocycle de trois atomes (2 carbones et un azote) avec une double liaison C=N, donc la forme insaturée de l'aziridine. L´autre tautomère, la 1H-azirine avec une double liaison entre les atomes de carbone et de numéro CAS 157-17-5, est instable. Les azirines sont les composés chimiques qui contiennent un cycle azirine dans leur structure et sont comme elles, extrêmement réactifs. Ils sont présents dans des produits naturels comme l'antibiotique , isolé dans . (fr)
  • L'azirina è un composto eterociclico con un'ammina e due gruppi etilene, con formula chimica C2H3N. Vi sono due isomeri di struttura dell'azirina: 1H-azirina con un doppio legame tra gli atomi di carbonio C=C, è instabile e si ricompone alla forma tautomerica 2H-Azirina, un composto eterociclo di tre atomi (2 carboni, 1 azoto) con un legame doppio C=N, quindi la forma insatura dell'aziridina. Il 2H-azirina può essere considerata immina in tensione e può essere isolata. (it)
rdfs:label
  • أزيرين (ar)
  • Azirin (cs)
  • Azirin (de)
  • Azirino (eo)
  • Azirine (en)
  • Azirina (eu)
  • Azirina (in)
  • Azirine (fr)
  • Azirina (it)
  • アジリン (ja)
  • Azirine (nl)
  • Azyryna (pl)
  • Азирин (ru)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License