An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Acetylenedicarboxylic acid or butynedioic acid is an organic compound (a dicarboxylic acid) with the formula C4H2O4 or HO2CC≡CCO2H. It is a crystalline solid that is soluble in diethyl ether. The removal of two protons yields the acetylenedicarboxylate dianion C4O2−4, which consists only of carbon and oxygen, making it an oxocarbon anion. Partial ionization yields the monovalent hydrogenacetylenedicarboxylate anion HC4O−4. Fatty alcohol esters of acetylenedicarboxylic acid can be used for the preparation of phase change materials (PCM).

Property Value
dbo:abstract
  • Acetylendicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie ist die einfachste Dicarbonsäure mit einer C≡C-Dreifachbindung. (de)
  • Acetylenedicarboxylic acid or butynedioic acid is an organic compound (a dicarboxylic acid) with the formula C4H2O4 or HO2CC≡CCO2H. It is a crystalline solid that is soluble in diethyl ether. The removal of two protons yields the acetylenedicarboxylate dianion C4O2−4, which consists only of carbon and oxygen, making it an oxocarbon anion. Partial ionization yields the monovalent hydrogenacetylenedicarboxylate anion HC4O−4. The acid was first described in 1877 by Polish chemist Ernest Bandrowski. It can be obtained by treating α,β-dibromosuccinic acid with potassium hydroxide KOH in methanol or ethanol. The reaction yields potassium bromide and potassium acetylenedicarboxylate. The salts are separated and the latter is treated with sulfuric acid. Acetylenedicarboxylic acid is used in the synthesis of dimethyl acetylenedicarboxylate, an important laboratory reagent. The acid is commonly traded as a laboratory chemical. It can also be reacted with sulfur tetrafluoride to produce hexafluoro-2-butyne, a powerful dienophile for use in Diels-Alder reactions. Fatty alcohol esters of acetylenedicarboxylic acid can be used for the preparation of phase change materials (PCM). (en)
  • Butyndizuur of Acetyleenedicarbonzuur is een organisch zuur, een dicarbonzuur met de forule of met meer nadruk op de structuur: . Het is een kristallijne, vaste stof die oplosbaar is in ether. Bij het verwijderen van de twee protonen ontstaat het butyndioaat-anion , alleen bestaande uit koolstof en zuurstof, een koolstof-zuurstof-anionen. Gedeeltelijke ionistaie leidt tot waterstofbutynoaat . Het zuur is voor het eerst beschreven in 1877 door de Poolse scheikundige . Het kan verkregen worden door α,β-dibroombarnsteenzuur met KOH in methanol of ethanol. De reactieproducten zijn kaliumbromide en . Het zout wordt afgescheiden en de vloeistof wordt dan behandeld met zwavelzuur. In onderstaande afbeelding is een en ander weergegeven. De onderste regel in het diagram laat ook meteen de reactie naar de dimethyl-ester zien. Butyndizuur wordt toegepast in de synthese van dimethylbutyndioaat, een veel gebruikt reagens in laboratoria. Het vrije zuur wordt verhandeld als laboratorium stof. Met zwaveltetrafluoride ontstaat hexafluor-but-2-yn, een belangrijk diënofiel in Diels-Alderreacties. Esters van butyndizuur (met name die van de hogere alkanolen) worden als fase-transfer-katalysatoren ingezet. (nl)
  • アセチレンジカルボン酸(Acetylenedicarboxylic acid)は、C4H2O4またはHO2C-C≡C-CO2Hの化学式を持つジカルボン酸である。ジエチルエーテルに可溶な結晶性の固体である。 2つのプロトンを脱離して、炭素原子と酸素原子のみから構成されるアセチレンジカルボン酸ジアニオンC4O42-となる。部分的なイオン化では、一価の水素化アセチレンジカルボン酸アニオンHC4O4-が得られる。 アセチレンジカルボン酸は、1877年にポーランド人の化学者によって初めて記述された。メタノールまたはエタノール中で、α,β-ジブロモコハク酸を水酸化カリウムで処理することによって、臭化カリウムとが生成する。 アセチレンジカルボン酸は、実験室で使う試薬として重要なアセチレンジカルボン酸ジメチルの合成に用いられる。酸の形でも一塩基塩のKC4HO4の形でも商業的に販売されている。 (ja)
  • Kwas acetylenodikarboksylowy, HO2C−C≡C−CO2H – organiczny związek chemiczny, nienasycony kwas dikarboksylowy. Tworzy bezbarwne kryształy rozpuszczalne w wodzie, etanolu i eterze dietylowym. Kwas acetylenodikarboksylowy używany jest do syntezy (DMAD), stosowanego w cykloaddycji w reakcji Dielsa-Aldera. (pl)
  • 丁炔二酸(英語:butynedioic acid,也称为乙炔二甲酸,英語:Acetylenedicarboxylic acid)是一种有机化合物分子式为C4H2O4,结构简式为HOOCC≡CCOOH,常温下为白色固体,可溶于乙醚,常见的衍生物有丁炔二酸二甲酯。丁炔二酸最早由波兰化学家恩斯特·泰特斯·班德罗斯基在1877年发现。 (zh)
  • Ацетилендикарбоновая кислота (бутиндиовая кислота) — двухосновная непредельная карбоновая кислота с химической формулой HOOC-С≡С-COOH. Представляет собой бесцветные кристаллы, которые хорошо растворяются в воде, этаноле, эфире. (ru)
dbo:alternativeName
  • 2-Butynedioic acid (en)
dbo:iupacName
  • But-2-ynedioic acid (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 25030190 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 10561 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1095799609 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • Acetylenedicarboxylic acid.svg (en)
  • Acetylenedicarboxylic-acid-3D-balls.png (en)
dbp:imagename
  • Ball-and-stick model (en)
  • Structural formula of acetylenedicarboxylic acid (en)
dbp:imagesize
  • 220 (xsd:integer)
dbp:othernames
  • 2 (xsd:integer)
dbp:pin
  • But-2-ynedioic acid (en)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 477240442 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Acetylendicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie ist die einfachste Dicarbonsäure mit einer C≡C-Dreifachbindung. (de)
  • アセチレンジカルボン酸(Acetylenedicarboxylic acid)は、C4H2O4またはHO2C-C≡C-CO2Hの化学式を持つジカルボン酸である。ジエチルエーテルに可溶な結晶性の固体である。 2つのプロトンを脱離して、炭素原子と酸素原子のみから構成されるアセチレンジカルボン酸ジアニオンC4O42-となる。部分的なイオン化では、一価の水素化アセチレンジカルボン酸アニオンHC4O4-が得られる。 アセチレンジカルボン酸は、1877年にポーランド人の化学者によって初めて記述された。メタノールまたはエタノール中で、α,β-ジブロモコハク酸を水酸化カリウムで処理することによって、臭化カリウムとが生成する。 アセチレンジカルボン酸は、実験室で使う試薬として重要なアセチレンジカルボン酸ジメチルの合成に用いられる。酸の形でも一塩基塩のKC4HO4の形でも商業的に販売されている。 (ja)
  • Kwas acetylenodikarboksylowy, HO2C−C≡C−CO2H – organiczny związek chemiczny, nienasycony kwas dikarboksylowy. Tworzy bezbarwne kryształy rozpuszczalne w wodzie, etanolu i eterze dietylowym. Kwas acetylenodikarboksylowy używany jest do syntezy (DMAD), stosowanego w cykloaddycji w reakcji Dielsa-Aldera. (pl)
  • 丁炔二酸(英語:butynedioic acid,也称为乙炔二甲酸,英語:Acetylenedicarboxylic acid)是一种有机化合物分子式为C4H2O4,结构简式为HOOCC≡CCOOH,常温下为白色固体,可溶于乙醚,常见的衍生物有丁炔二酸二甲酯。丁炔二酸最早由波兰化学家恩斯特·泰特斯·班德罗斯基在1877年发现。 (zh)
  • Ацетилендикарбоновая кислота (бутиндиовая кислота) — двухосновная непредельная карбоновая кислота с химической формулой HOOC-С≡С-COOH. Представляет собой бесцветные кристаллы, которые хорошо растворяются в воде, этаноле, эфире. (ru)
  • Acetylenedicarboxylic acid or butynedioic acid is an organic compound (a dicarboxylic acid) with the formula C4H2O4 or HO2CC≡CCO2H. It is a crystalline solid that is soluble in diethyl ether. The removal of two protons yields the acetylenedicarboxylate dianion C4O2−4, which consists only of carbon and oxygen, making it an oxocarbon anion. Partial ionization yields the monovalent hydrogenacetylenedicarboxylate anion HC4O−4. Fatty alcohol esters of acetylenedicarboxylic acid can be used for the preparation of phase change materials (PCM). (en)
  • Butyndizuur of Acetyleenedicarbonzuur is een organisch zuur, een dicarbonzuur met de forule of met meer nadruk op de structuur: . Het is een kristallijne, vaste stof die oplosbaar is in ether. Bij het verwijderen van de twee protonen ontstaat het butyndioaat-anion , alleen bestaande uit koolstof en zuurstof, een koolstof-zuurstof-anionen. Gedeeltelijke ionistaie leidt tot waterstofbutynoaat . Het zuur is voor het eerst beschreven in 1877 door de Poolse scheikundige . Esters van butyndizuur (met name die van de hogere alkanolen) worden als fase-transfer-katalysatoren ingezet. (nl)
rdfs:label
  • Acetylendicarbonsäure (de)
  • Acetylenedicarboxylic acid (en)
  • アセチレンジカルボン酸 (ja)
  • Kwas acetylenodikarboksylowy (pl)
  • Butyndizuur (nl)
  • Ацетилендикарбоновая кислота (ru)
  • 丁炔二酸 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License