| dbo:abstract
|
- 9-Hydroxyoctadecadienoic acid (or 9-HODE) has been used in the literature to designate either or both of two stereoisomer metabolites of the essential fatty acid, linoleic acid: 9(S)-hydroxy-10(E),12(Z)-octadecadienoic acid (9(S)-HODE) and 9(R)-hydroxy-10(E),12(Z)-octadecadienoic acid (9(R)-HODE); these two metabolites differ in having their hydroxy residues in the S or R configurations, respectively. The accompanying figure gives the structure for 9(S)-HETE. Two other 9-hydroxy linoleic acid derivatives occur in nature, the 10E,12E isomers of 9(S)-HODE and 9(R)-HODE viz., 9(S)-hydroxy-10E,12E-octadecadienoic acid (9(S)-EE-HODE) and 9(R)-hydroxy-10E,12E-octadecadienoic acid (13(R)-EE-HODE); these two derivatives have their double bond at carbon 12 in the E or trans configuration as opposed to the Z or cis configuration. The four 9-HODE isomers, particularly under conditions of oxidative stress, may form together in cells and tissues; they have overlapping but not identical biological activities and significances. Because many studies have not distinguished between the S and R stereoisomers and, particularly in identifying tissue levels, the two EE isomers, 9-HODE is used here when the isomer studied is unclear. A similar set of 13-Hydroxyoctadecadienoic acid (13-HODE) metabolites (13(S)-HODE), 13(R)-HODE, 13(S)-EE-HODE), and 13(R)-EE-HODE) also occurs naturally and, again particularly under conditions of oxidative stress, may form concurrently with 9-HODEs; these 13-HODEs also have overlapping and complementary but not identical activities with the 9-HODEs. Some recent studies measuring HODE levels in tissue have lumped the four 9-HODEs and four 13-HODEs together to report only on total HODEs (tHODEs): tHODEs have been proposed to be markers for certain human disease. Other recent studies have lumped together the 9-(S), 9(R), 13 (S)-, and 13(R)-HODE along with the two ketone metabolites of these HODEs, 9-oxoODE (9-oxo-10(E),12(Z)-octadecadienoic acid) and 13-oxoODE, reporting only on total OXLAMs (oxidized linoleic acid metabolites); the OXLAMs have been implicated in working together to signal for pain perception. (en)
- L'acido dimorfecolico è un acido grasso a catena lineare con diciotto atomi di carbonio contenente 2 doppi legami in posizione 10=11 e 12=13 e un gruppo ossidrilico in posizione 9, con formula di struttura: CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-C=C-C=C-C-(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>-COOH | OH Con il nome di acido dimorfecolico possono venir designati diversi enantiomeri (R) o (S) a seconda della configurazione del gruppo ossidrilico con i doppi legami in configurazione sia cis che trans. L'isomero presente in alcune piante, noto anche come acido (9S)-β-dimorfecolico, ha la configurazione trans-trans dei 2 doppi legami non interrotti da un gruppo metilenico ( coniugati ) con notazione delta: S-9-OH-18:2Δ10t,12t. e nome IUPAC : acido (9S,10E,12E)-idrossi-10,12-ottadecadienoico. L'isomero principale negli animali, noto anche come acido (9S)-α-dimorfecolico, è un prodotto del metabolismo cellulare attivato da enzimi lipossigenasi ed ha i doppi legami coniugati in configurazione trans-cis con nomenclatura delta: S-9-OH-18:2Δ10t,12c e nome IUPAC : acido (9S,10E,12Z)-idrossi-10,12-ottadecadienoico. Pur avendo attività biologiche diverse i diversi isomeri spesso non vengono distinti e molti studi identificano l'acido con la generica sigla 9-HODE includendo anche gli stereoisomeri (R) L'acido dimorfecolico è stato individuato per la prima volta nei gliceridi dell'olio dei semi di Dimorphotheca aurantiaca , della famiglia delle Asteraceae, da F.R. Earle , I. A. Wolff e Quentin Jones nel 1960. Nello stesso anno C.R. Smith e altri ne hanno identificato la struttura e la configurazione trans-trans dei 2 doppi legami, proponendone il nome comune derivandolo dalla specie vegetale. La concentrazione in questo olio va dal 47 al 66% sul totale degli acidi grassi. Nelle piante è stato ipotizzata la biosintesi con un percorso analogo a quello dell'acido eleninolico S-9-OH-18:2Δ10t,12a con un riarrangiamento di acidi grassi epossidici coniugati. Negli animali l'acido alfa-dimorfecolico o 9(S)-HODE è un agonista del recettore gamma attivato dai proliferatori dei perossisomi PPAR-γ sintetizzato nel corpo dall'acido linoleico. L'acido alfa-dimorfecolico attiva il PPAR nelle cellule endoteliali umane aumentando l'espressione di tipo 1 dell'inibitore dell'attivatore del plasminogeno. L'inibitore dell'attivatore del plasminogeno di tipo 1 è un importante inibitore fisiologico della fibrinolisi, con i suoi livelli plasmatici correlati al rischio di infarto del miocardio e trombosi venosa. Un insieme simile di isomeri dell'acido 13-idrossiottadecadienoico (13-HODE) (ovvero 13(S)EZ-HODE), 13(R)EZ-HODE, 13(S)EE-HODE) e 13(R)EE- HODE) si presenta naturalmente e in particolare in condizioni di forme di stress ossidativo in concomitanza con i 9-HODE. Al gruppo degli HODE, classificato come metaboliti delle lipoproteine a bassa densità ossidate, vengono attribuiti diversi ruoli e attività biologiche ed il loro tenore nei tessuti da alcune ricerche viene correlato ad alcune patologie umane, tra cui: asma, aterosclerosi, cancro al colon, cancro al seno, artrite reumatoide, rene policistico, diabete, pancreatite cronica, steatoepatite; anche se l'utilizzo degli HODE come biomarcatori della perossidazione lipidica non ha raggiunto una utilità clinica. (it)
|
| rdfs:comment
|
- 9-Hydroxyoctadecadienoic acid (or 9-HODE) has been used in the literature to designate either or both of two stereoisomer metabolites of the essential fatty acid, linoleic acid: 9(S)-hydroxy-10(E),12(Z)-octadecadienoic acid (9(S)-HODE) and 9(R)-hydroxy-10(E),12(Z)-octadecadienoic acid (9(R)-HODE); these two metabolites differ in having their hydroxy residues in the S or R configurations, respectively. The accompanying figure gives the structure for 9(S)-HETE. Two other 9-hydroxy linoleic acid derivatives occur in nature, the 10E,12E isomers of 9(S)-HODE and 9(R)-HODE viz., 9(S)-hydroxy-10E,12E-octadecadienoic acid (9(S)-EE-HODE) and 9(R)-hydroxy-10E,12E-octadecadienoic acid (13(R)-EE-HODE); these two derivatives have their double bond at carbon 12 in the E or trans configuration as opposed (en)
- L'acido dimorfecolico è un acido grasso a catena lineare con diciotto atomi di carbonio contenente 2 doppi legami in posizione 10=11 e 12=13 e un gruppo ossidrilico in posizione 9, con formula di struttura: CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-C=C-C=C-C-(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>-COOH | OH Con il nome di acido dimorfecolico possono venir designati diversi enantiomeri (R) o (S) a seconda della configurazione del gruppo ossidrilico con i doppi legami in configurazione sia cis che trans. (it)
|
