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- 6-Monoacetylmorphine (6-MAM, 6-acetylmorphine, or 6-AM) is one of three active metabolites of heroin (diacetylmorphine), the others being morphine and the much less active 3-monoacetylmorphine (3-MAM). (en)
- 6-Monoacetylmorphin ist ein Stoffwechselprodukt (Metabolit) von Diacetylmorphin (Heroin). Im menschlichen Körper wird Heroin mit einer Halbwertszeit von wenigen Minuten zu dieser Verbindung abgebaut. Da es nur als Metabolit von Heroin, aber nicht von Codein oder anderen gebräuchlichen Opiaten auftritt, ist es ein ziemlich sicherer Nachweis von Heroin. Es ist die Substanz, auf die meistens getestet wird, um Heroinkonsum nachzuweisen, da sie im Urin, dem Blut und den Haaren nachweisbar ist und eine Halbwertszeit von 1 bis 3 Stunden aufweist. Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis in verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch chromatographische Verfahren in Kopplung mit der Massenspektrometrie. (de)
- La 6-monoacétylmorphine (6-MAM) ou 6-acétylmorphine (6-AM) est l'un des trois métabolites actifs de l'héroïne (diacétylmorphine), les autres étant la morphine et la 3-monoacétylmorphine (3-MAM) beaucoup moins active. La 6-MAM est créée rapidement à partir de l'héroïne dans le corps, puis est soit métabolisée en morphine soit excrétée dans l'urine. Comme la 6-MAM est un métabolite unique de l'héroïne, sa présence dans l'urine confirme la consommation de l'héroïne. Ceci est important lors d'un test de drogue urinaire de dosage immunologique, le test teste généralement pour la morphine, qui est un métabolite d'un certain nombre d'opiacés/opioïdes légaux et illégaux comme la codéine, le sulfate de morphine et l'héroïne. Comme la 6-MAM ne reste pas plus de 24 heures dans l'urine[réf. nécessaire], un échantillon d'urine doit être recueilli peu après la dernière consommation d'héroïne, mais la présence de 6-MAM garantit uniquement que l'héroïne a été en fait utilisée dans les dernières 24 heures. La 6-MAM se trouve naturellement dans le cerveau, mais en quantités si faibles que la détection de ce composé dans l'urine garantit pratiquement que de l'héroïne a été consommée récemment. L'héroïne est rapidement métabolisée par les enzymes d'estérase dans le cerveau et a une demi-vie extrêmement courte. Elle a également une affinité relativement faible pour les récepteurs opioïdes μ - parce que le groupe 3-hydroxy, qui est essentiel pour la liaison effective au récepteur, est masqué par le groupe acétyle. Par conséquent, l'héroïne est simplement une prodrogue, qui sert de transporteur lipophile pour l'administration systémique de la morphine, qui se lie activement avec les récepteurs μ-opioïdes. (fr)
- La 6-monoacetilmorfina (6-MAM) è un metabolita attivo dell'eroina. Una volta assunta, l'eroina (diacetilmorfina) viene rapidamente metabolizzata ad opera di enzimi denominati esterasi e trasformata in tre metaboliti aventi attività stupefacente: la morfina, la 3-monoacetilmorfina e la 6-monoacetilmorfina. Quest'ultima, che è la molecola più attiva delle tre, viene in parte a sua volta metabolizzata in morfina, e in parte escreta con le urine. Il riconoscimento della presenza della 6-MAM nelle urine, mediante una specifica ricerca della sostanza, indica inequivocabilmente che il soggetto ha assunto eroina nelle ultime 24 ore, mentre il test che svela la presenza generica di morfina nelle urine è positivo anche se sono state assunte altre sostanze quali ad esempio la codeina contenuta in alcuni preparati analgesici o in alcuni sciroppi per la tosse. La 6-MAM è un prodotto liposolubile e come tale penetra facilmente la barriera emato-encefalica. Poiché il radicale acetilico è legato al gruppo 6 mentre il gruppo 3, responsabile del legame con i recettori μ dell'encefalo, è libero, la 6-MAM presenta un'altissima affinità per il tessuto cerebrale e produce quindi effetti molto più rapidi e forti dell'eroina stessa. Un frammento di black tar È tuttavia difficile da sintetizzare in quanto i laboratori clandestini non sono in grado di acetilare la morfina selettivamente in posizione 6. È però verosimile che alcune partite di black tar (catrame nero o eroina nera) prodotte in Messico e smerciate negli USA contengano una rilevante percentuale di 6-MAM. Per tale motivo, una sostanza meno raffinata potrebbe essere più potente rispetto alle varietà prodotte sotto forma di polvere. In Italia potrebbe essere stata prodotta localmente ed essere la responsabile di una serie di morti per overdose avvenute nell'estate del 2009. (it)
- 6-моноацетилморфин (6-МАМ) — моноацетильное производное морфина, химическое вещество с брутто-формулой C19H21NO4, один из метаболитов героина в организме человека. (ru)
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- 6-моноацетилморфин (6-МАМ) — моноацетильное производное морфина, химическое вещество с брутто-формулой C19H21NO4, один из метаболитов героина в организме человека. (ru)
- 6-Monoacetylmorphin ist ein Stoffwechselprodukt (Metabolit) von Diacetylmorphin (Heroin). Im menschlichen Körper wird Heroin mit einer Halbwertszeit von wenigen Minuten zu dieser Verbindung abgebaut. Da es nur als Metabolit von Heroin, aber nicht von Codein oder anderen gebräuchlichen Opiaten auftritt, ist es ein ziemlich sicherer Nachweis von Heroin. Es ist die Substanz, auf die meistens getestet wird, um Heroinkonsum nachzuweisen, da sie im Urin, dem Blut und den Haaren nachweisbar ist und eine Halbwertszeit von 1 bis 3 Stunden aufweist. (de)
- La 6-monoacetilmorfina (6-MAM) è un metabolita attivo dell'eroina. Una volta assunta, l'eroina (diacetilmorfina) viene rapidamente metabolizzata ad opera di enzimi denominati esterasi e trasformata in tre metaboliti aventi attività stupefacente: la morfina, la 3-monoacetilmorfina e la 6-monoacetilmorfina. Quest'ultima, che è la molecola più attiva delle tre, viene in parte a sua volta metabolizzata in morfina, e in parte escreta con le urine. Un frammento di black tar (it)
- La 6-monoacétylmorphine (6-MAM) ou 6-acétylmorphine (6-AM) est l'un des trois métabolites actifs de l'héroïne (diacétylmorphine), les autres étant la morphine et la 3-monoacétylmorphine (3-MAM) beaucoup moins active. (fr)
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- 6-Monoacetylmorphin (de)
- 6-Monoacetylmorphine (en)
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- 6-MAM (it)
- 6-Моноацетилморфин (ru)
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