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- 1,2-Dioxin is a heterocyclic, organic, antiaromatic compound with the chemical formula C4H4O2. It is an isomeric form of 1,4-dioxin (or p-dioxin). Due to its peroxide-like characteristics, 1,2-dioxin is very unstable and has not been isolated. Calculations suggest that it would isomerize rapidly into but-2-enedial. Even substituted derivatives are very labile, e.g. 1,4-diphenyl-2,3-benzodioxin. Indeed, in 1990, 3,6-bis(p-tolyl)-1,2-dioxin was wrongly accounted as the first stable derivative. It was subsequently shown that the initial compound was not a derivative of 1,2-dioxin, but a thermodynamically more stable dione.
* The isomers 1,2-dioxin (left) and 1,4-dioxin (right)
* Structure of the transient 1,4-diphenyl- 2,3-benzodioxin
* Dioxin (1) and dione form (2) (en)
- 1,2-Dioxin, auch o-Dioxin, ist eine sehr instabile sauerstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung, die noch nicht isoliert werden konnte. Selbst substituierte Derivate sind sehr labil, beispielsweise das 1,4-Diphenyl-2,3-benzodioxin.
* Die Isomere 1,2-Dioxin und 1,4-Dioxin.
* Struktur des transienten 1,4-Diphenyl- 2,3-benzodioxins. (de)
- 1,2-Dioxin adalah senyawa heterosiklik, organik, dengan rumus kimia C4H4O2. merupakan isomer dari (atau p-dioxin). Mengingat karakteristiknya yang mirip peroksida, 1,2-dioxin sangat tidak stabil dan belum berhasil diisolasi. Bahkan penggantinya juga sangat labil, misal 1,4-difenil-2,3-benzodioxin. Pada tahun 1990, 3,6-bis(p-tolyl)-1,2-dioxin salah diakui sebagai derivat pertama yang stabil. Akhirnya diketahui bahwa senyawa tersebut bukan derivat dari 1,2-dioxin, tetapi secara termodinamika lebih stabil daripada dione.
* Isomers 1,2-dioxin (kiri) dan 1,4-dioxin (kanan)
* Struktur senyawa antara 1,4-difenil- 2,3-benzodioxin
* Dioxin (1) dan bentuk dione (2) (in)
- La 1,2-diossina, o o-diossina, è un composto organico eterociclico altamente reattivo di formula C4H4O2, costituito da un anello esatomico contenente quattro atomi di carbonio in stato di ibridazione sp2 e due atomi di ossigeno in sp3, impegnati in un legame O-O. La molecola è l'isomero strutturale della 1,4-diossina, composto a maggiore stabilità. La o-diossina ed il suo isomero fanno parte della categoria delle diossine, di cui rappresentano le strutture più semplici e ne sono quindi capostipiti. (it)
- 1,2-ジオキシン(1,2-Dioxin)は、複素環式の反芳香族性を持つ有機化合物である。化学式はC4H4O2で、1,4-ジオキシンの異性体である。 その過酸化物に似た性質から、1,2-ジオキシンは非常に不安定で、単離できたことはない。1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンのような誘導体でさえ非常に不安定である。1990年に、3,6-ビス(p-トリル)-1,2-ジオキシンが初めての安定な誘導体であると誤って主張されたことがあるが、この化合物は1,2-ジオキシンの誘導体ではなく、熱力学的にずっと安定なジオンであった。
* 異性体の1,2-ジオキシン (左)と1,4-ジオキシン (右)
* 遷移状態の1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンの構造
* ジオキシン (1) とジオン (2) (ja)
- 1,2-二噁英是一種杂环有机反芳香性化合物，化学式為C4H4O2。它是1,4-二噁英的同分异构体。 由於它類似於过氧化物的性質，1,2-二噁英非常不穩定，仍未分離。根據計算，它會快速異構化成2-丁烯二醛。有取代基的衍生物也非常不穩定，例如1,4-二苯基-2,3-苯並二噁英。1990年，3,6-二(對甲苯基)-1,2-二噁英被誤認為是第一個穩定的衍生物，之後表明初始化合物不是1,2-二噁英的衍生物，而是一個熱力學上更穩定的二酮。
* 同分異構體1,2-二噁英（左）和1,4-二噁英（右）
* 不穩定的1,4-二苯基-2,3-苯並二噁英的結構
* 二噁英（1）和二酮形式（2） (zh)
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- 1,2-Dioxacyclohexa-3,5-diene (en)
- 1,2-Dioxine (en)
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- Ball and stick model of 1,2-dioxin (en)
- Skeletal formula of 1,2-dioxin (en)
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- 1,2-Dioxin, auch o-Dioxin, ist eine sehr instabile sauerstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung, die noch nicht isoliert werden konnte. Selbst substituierte Derivate sind sehr labil, beispielsweise das 1,4-Diphenyl-2,3-benzodioxin.
* Die Isomere 1,2-Dioxin und 1,4-Dioxin.
* Struktur des transienten 1,4-Diphenyl- 2,3-benzodioxins. (de)
- La 1,2-diossina, o o-diossina, è un composto organico eterociclico altamente reattivo di formula C4H4O2, costituito da un anello esatomico contenente quattro atomi di carbonio in stato di ibridazione sp2 e due atomi di ossigeno in sp3, impegnati in un legame O-O. La molecola è l'isomero strutturale della 1,4-diossina, composto a maggiore stabilità. La o-diossina ed il suo isomero fanno parte della categoria delle diossine, di cui rappresentano le strutture più semplici e ne sono quindi capostipiti. (it)
- 1,2-ジオキシン(1,2-Dioxin)は、複素環式の反芳香族性を持つ有機化合物である。化学式はC4H4O2で、1,4-ジオキシンの異性体である。 その過酸化物に似た性質から、1,2-ジオキシンは非常に不安定で、単離できたことはない。1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンのような誘導体でさえ非常に不安定である。1990年に、3,6-ビス(p-トリル)-1,2-ジオキシンが初めての安定な誘導体であると誤って主張されたことがあるが、この化合物は1,2-ジオキシンの誘導体ではなく、熱力学的にずっと安定なジオンであった。
* 異性体の1,2-ジオキシン (左)と1,4-ジオキシン (右)
* 遷移状態の1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンの構造
* ジオキシン (1) とジオン (2) (ja)
- 1,2-二噁英是一種杂环有机反芳香性化合物，化学式為C4H4O2。它是1,4-二噁英的同分异构体。 由於它類似於过氧化物的性質，1,2-二噁英非常不穩定，仍未分離。根據計算，它會快速異構化成2-丁烯二醛。有取代基的衍生物也非常不穩定，例如1,4-二苯基-2,3-苯並二噁英。1990年，3,6-二(對甲苯基)-1,2-二噁英被誤認為是第一個穩定的衍生物，之後表明初始化合物不是1,2-二噁英的衍生物，而是一個熱力學上更穩定的二酮。
* 同分異構體1,2-二噁英（左）和1,4-二噁英（右）
* 不穩定的1,4-二苯基-2,3-苯並二噁英的結構
* 二噁英（1）和二酮形式（2） (zh)
- 1,2-Dioxin is a heterocyclic, organic, antiaromatic compound with the chemical formula C4H4O2. It is an isomeric form of 1,4-dioxin (or p-dioxin). Due to its peroxide-like characteristics, 1,2-dioxin is very unstable and has not been isolated. Calculations suggest that it would isomerize rapidly into but-2-enedial. Even substituted derivatives are very labile, e.g. 1,4-diphenyl-2,3-benzodioxin. Indeed, in 1990, 3,6-bis(p-tolyl)-1,2-dioxin was wrongly accounted as the first stable derivative. It was subsequently shown that the initial compound was not a derivative of 1,2-dioxin, but a thermodynamically more stable dione. (en)
- 1,2-Dioxin adalah senyawa heterosiklik, organik, dengan rumus kimia C4H4O2. merupakan isomer dari (atau p-dioxin). Mengingat karakteristiknya yang mirip peroksida, 1,2-dioxin sangat tidak stabil dan belum berhasil diisolasi. Bahkan penggantinya juga sangat labil, misal 1,4-difenil-2,3-benzodioxin. Pada tahun 1990, 3,6-bis(p-tolyl)-1,2-dioxin salah diakui sebagai derivat pertama yang stabil. Akhirnya diketahui bahwa senyawa tersebut bukan derivat dari 1,2-dioxin, tetapi secara termodinamika lebih stabil daripada dione.
* Isomers 1,2-dioxin (kiri) dan 1,4-dioxin (kanan)
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* (in)
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- 1,2-Dioxin (de)
- 1,2-Dioxin (en)
- 1,2-Dioxin (in)
- 1,2-diossina (it)
- 1,2-ジオキシン (ja)
- 1,2-二噁英 (zh)
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- yago-res:1,2-Dioxin
- wikidata:1,2-Dioxin
- dbpedia-de:1,2-Dioxin
- dbpedia-hu:1,2-Dioxin
- dbpedia-id:1,2-Dioxin
- dbpedia-it:1,2-Dioxin
- dbpedia-ja:1,2-Dioxin
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- dbpedia-sr:1,2-Dioxin
- http://ta.dbpedia.org/resource/1,2-டையாக்சின்
- dbpedia-zh:1,2-Dioxin
- https://global.dbpedia.org/id/bnFP
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