Mycophenolic acid, less accurately called mycophenolate, is an immunosuppressant drug used to prevent rejection in organ transplantation. It inhibits an enzyme needed for the growth of T cells and B cells. It was initially marketed as the prodrug mycophenolate mofetil (MMF) to improve oral bioavailability. More recently, the salt mycophenolate sodium has also been introduced. Mycophenolate mofetil is marketed under the trade name CellCept and mycophenolate sodium as Myfortic.

Property Value
dbo:abstract
  • Mycophenolic acid, less accurately called mycophenolate, is an immunosuppressant drug used to prevent rejection in organ transplantation. It inhibits an enzyme needed for the growth of T cells and B cells. It was initially marketed as the prodrug mycophenolate mofetil (MMF) to improve oral bioavailability. More recently, the salt mycophenolate sodium has also been introduced. Mycophenolate mofetil is marketed under the trade name CellCept and mycophenolate sodium as Myfortic. Discovered by an Italian medical scientist Bartolomeo Gosio in 1893, mycophenolic acid was the first antibiotic to be synthesised in pure and crystalline form. But its medical application was forgotten until two American scientists C.L. Alsberg and O.M. Black resynthesised it in 1912, and gave its chemical name. It was eventually found to be a broad-spectrum acting drug having antiviral, antifungal, antibacterial, anticancer, and antipsoriasis properties. The clinically usable drug Cellcept was developed by South African geneticist Anthony Allison and his wife Elsie M. Eugui. It was first approved by the US Food and Drug Administration on 3 May 1995 for use in kidney transplantation. (en)
  • El ácido micofenólico o micofenolato es un medicamento inmunosupresor derivado del Penicillium stoloniferum, y especies relacionadas. Bloquea la síntesis de novo de los nucleótidos de purina mediante la inhibición de la enzima inosina monofosfato deshidrogenasa. En la práctica médica las sustancias que se administran son micofenolato de sodio o micofenolato mofetilo (profármaco), las cuales liberan ácido micofenólico que es la sustancia activa. (es)
  • Mycophenolsäure war das erste, gut charakterisierte Beispiel für ein Antibiotikum. Sie wurde 1893 von Bartolomeo Gosio isoliert und kristallisiert. Er beobachtete, dass sie Milzbranderreger in ihrem Wachstum hemmte. Gosio untersuchte eigentlich die Vitaminmangelkrankheit Pellagra, deren Ursache er in einer Pilzinfektion von Mais vermutete. Er isolierte einen Schimmelpilz, den er für Penicillium glaucum hielt, bei dem es sich aber um Penicillium brevicompactum gehandelt haben dürfte. Aus Filtraten dieses Organismus kristallisierte er einen Stoff mit phenolischen Eigenschaften, der zusammen mit Eisen(III)-chlorid-Lösungen eine blaue bis violette Farbe ergab. Er gab ihm keinen Namen, weil er ihn für p-Hydroxyhydrozimtsäure hielt. Der Stoff hemmte die Entwicklung von Milzbranderregern, wie Gosio vorläufig 1893 mitteilte. 1896 fasste er seine Erkenntnisse noch einmal zusammen. Als nach der Entdeckung des Penicillins eine Jagd auf weitere Antibiotika einsetzte, wurde Mycophenolsäure noch mindestens zweimal wiederentdeckt. Der Mitentdecker des Penicillins Howard Florey erkannte Gosios Leistung jedoch mit den Worten an: "mycophenolic acid enjoys the distinction of being the first antibiotic produced by a mould to be crystallised". Die korrekte Struktur wurde erst 1952 von Birkinshaw aufgeklärt. Außer gegen Bakterien wirkt Mycophenolsäure auch gegen Pilze, Viren und gegen Tumorzellen. Klinisch wurde sie zur Behandlung der Schuppenflechte verwendet. Mycophenolsäure hemmt selektiv das Enzym Inosinmonophosphat-Dehydrogenase, welches für die Bildung von DNA in Zellen von Bedeutung ist, insbesondere in den Lymphozyten. Indem Mycophenolsäure die Produktion neuer DNA unterbindet, reduziert sie die Vermehrungsgeschwindigkeit der Lymphozyten und wirkt somit immunsuppressiv. Ein Ester der Mycophenolsäure, das Mycophenolat-Mofetil, wird zur Unterdrückung der Organabstoßung nach Nieren- und Herztransplantationen verwendet. Nach Verabreichung entsteht im Körper aus dem Ester wieder freie Mycophenolsäure. (de)
  • L'acido micofenolico (DCI) o micofenolato è un farmaco immunosoppressore usato per prevenire il rigetto nel trapianto d'organo. Fu inizialmente commercializzato come profarmaco in forma orale, il micofenolato mofetil (MMF), per migliorarne la biodisponibilità. Più recentemente, il sale di sodio di micofenolato è stato anche introdotto per uso terapeutico. L'acido micofenolico è comunemente commercializzato con i nomi commerciali CellCept (Micofenolato Mofetil, Roche) e Myfortic (micofenolato sodico, Novartis). (it)
  • ミコフェノール酸モフェチル(Mycophenolate mofetil)は、免疫抑制剤の一つである。細胞の核酸(プリン体)合成を阻害する代謝拮抗薬に属する。催奇形性を有する。 日本名 (E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソ-5-イソベンゾフラニル)-4-メチルヘキセン酸 2-(4-モルフォリニル)エチルエステル (ja)
  • L' Acide mycophénolique est un agent immunosuppresseur, indiqué en transplantation d'organes contre le rejet d'organe . Il s'utilise en particulier pour l'administration par voie orale pour prévenir le rejet chez les transplantés rénaux; administré sous forme de mycophénolate mofétil, il est rapidement transformé en acide mycophénolique, le métabolite actif, par hydrolyse in vivo. (fr)
  • Mycofenolzuur (mycophenolic acid, MPA) is de werkzame stof van de geneesmiddelen Mycofenolaatmofetil (MMF, CellCept van Roche) en Mycofenolzuur natrium (EC-MPS, entric coated mycophenolic acid sodium, Myfortic van Novartis. Het geneesmiddel is een immunosuppressivum. Het middel remt het enzym IMPDH, waardoor het afweersysteem zwakker wordt. In combinatie met andere immunosuppresiva wordt het profylactisch toegepast tegen afstotingsreacties van getransplanteerde organen. (nl)
  • Kwas mykofenolowy i mykofenolan mofetylu – organiczne związki chemiczne stosowane jako leki immunosupresyjne i cytostatyczne w zapobieganiu ostrego odrzucania przeszczepu. Mykofenolan mofetylu (MMF) jest estrem 2-morfolinoetylowym kwasu mykofenolowego (MPA) . Lek uzyskiwany jest z grzyba Penicillium stoloniferum. (pl)
  • Ácido micofenólico, DCI, ou micofenolato é uma droga imunossupressora usada para prevenir rejeição em transplante de órgãos. Ele foi inicialmente comercializado como o pró-fármaco micofenolato mofetil (MMF) para melhorar a biodisponibilidade oral. (pt)
dbo:bioavailability
  • 72.000000 (xsd:float)
  • 94.000000 (xsd:float)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 530470 (xsd:integer)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 723591595 (xsd:integer)
dbp:atcPrefix
  • L04
dbp:atcSuffix
  • AA06
dbp:c
  • 17 (xsd:integer)
  • 23 (xsd:integer)
dbp:casNumber
  • 24280 (xsd:integer)
  • 128794 (xsd:integer)
dbp:chebi
  • 8764 (xsd:integer)
  • 168396 (xsd:integer)
dbp:chembl
  • 866 (xsd:integer)
  • 1456 (xsd:integer)
dbp:chemspiderid
  • 393865 (xsd:integer)
  • 4444535 (xsd:integer)
dbp:drugName
  • Mycophenolate mofetil
dbp:drugbank
  • DB00688
  • DB01024
dbp:eliminationHalfLife
  • 23400.0
dbp:excretion
  • faeces
  • Urine ,
dbp:h
  • 20 (xsd:integer)
  • 31 (xsd:integer)
dbp:image
  • Mycophenolate mofetil ball-and-stick.png
  • Mycophenolic acid ball-and-stick.png
dbp:iupacName
  • -6 (xsd:integer)
  • 2 (xsd:integer)
dbp:iupharLigand
  • 6832 (xsd:integer)
dbp:kegg
  • 7908.0
  • D05096
dbp:legalAu
  • S4
dbp:legalCa
  • Rx-only
dbp:legalStatus
  • as above
dbp:legalUk
  • POM
dbp:legalUs
  • Rx-only
dbp:licenceEu
  • CellCept
  • Cellcept
dbp:licenceUs
  • Mycophenolate_mofetil
  • mycophenol
dbp:medlineplus
  • a601081
dbp:metabolism
  • Hepatic
dbp:molecularWeight
  • 320.340000 (xsd:double)
  • 433.494740 (xsd:double)
dbp:n
  • 1 (xsd:integer)
dbp:o
  • 6 (xsd:integer)
  • 7 (xsd:integer)
dbp:pregnancyAu
  • D
dbp:pregnancyUs
  • D
dbp:proteinBound
  • 82 (xsd:integer)
dbp:pubchem
  • 446541 (xsd:integer)
  • 5281078 (xsd:integer)
dbp:routesOfAdministration
dbp:smiles
  • CC1=COC
  • O=C1OCc2c1ccC\C=CCCCO
dbp:stdinchi
  • 1 (xsd:integer)
dbp:stdinchikey
  • HPNSFSBZBAHARI-RUDMXATFSA-N
  • RTGDFNSFWBGLEC-SYZQJQIISA-N
dbp:tradename
  • CellCept
  • CellCept, Myfortic
dbp:unii
  • HU9DX48N0T
dbp:verifiedfields
  • changed
dbp:verifiedrevid
  • 476995047 (xsd:integer)
  • 476999346 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed
dbp:width
  • 200 (xsd:integer)
  • 250 (xsd:integer)
dct:subject
http://purl.org/linguistics/gold/hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • El ácido micofenólico o micofenolato es un medicamento inmunosupresor derivado del Penicillium stoloniferum, y especies relacionadas. Bloquea la síntesis de novo de los nucleótidos de purina mediante la inhibición de la enzima inosina monofosfato deshidrogenasa. En la práctica médica las sustancias que se administran son micofenolato de sodio o micofenolato mofetilo (profármaco), las cuales liberan ácido micofenólico que es la sustancia activa. (es)
  • L'acido micofenolico (DCI) o micofenolato è un farmaco immunosoppressore usato per prevenire il rigetto nel trapianto d'organo. Fu inizialmente commercializzato come profarmaco in forma orale, il micofenolato mofetil (MMF), per migliorarne la biodisponibilità. Più recentemente, il sale di sodio di micofenolato è stato anche introdotto per uso terapeutico. L'acido micofenolico è comunemente commercializzato con i nomi commerciali CellCept (Micofenolato Mofetil, Roche) e Myfortic (micofenolato sodico, Novartis). (it)
  • ミコフェノール酸モフェチル(Mycophenolate mofetil)は、免疫抑制剤の一つである。細胞の核酸(プリン体)合成を阻害する代謝拮抗薬に属する。催奇形性を有する。 日本名 (E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソ-5-イソベンゾフラニル)-4-メチルヘキセン酸 2-(4-モルフォリニル)エチルエステル (ja)
  • L' Acide mycophénolique est un agent immunosuppresseur, indiqué en transplantation d'organes contre le rejet d'organe . Il s'utilise en particulier pour l'administration par voie orale pour prévenir le rejet chez les transplantés rénaux; administré sous forme de mycophénolate mofétil, il est rapidement transformé en acide mycophénolique, le métabolite actif, par hydrolyse in vivo. (fr)
  • Mycofenolzuur (mycophenolic acid, MPA) is de werkzame stof van de geneesmiddelen Mycofenolaatmofetil (MMF, CellCept van Roche) en Mycofenolzuur natrium (EC-MPS, entric coated mycophenolic acid sodium, Myfortic van Novartis. Het geneesmiddel is een immunosuppressivum. Het middel remt het enzym IMPDH, waardoor het afweersysteem zwakker wordt. In combinatie met andere immunosuppresiva wordt het profylactisch toegepast tegen afstotingsreacties van getransplanteerde organen. (nl)
  • Kwas mykofenolowy i mykofenolan mofetylu – organiczne związki chemiczne stosowane jako leki immunosupresyjne i cytostatyczne w zapobieganiu ostrego odrzucania przeszczepu. Mykofenolan mofetylu (MMF) jest estrem 2-morfolinoetylowym kwasu mykofenolowego (MPA) . Lek uzyskiwany jest z grzyba Penicillium stoloniferum. (pl)
  • Ácido micofenólico, DCI, ou micofenolato é uma droga imunossupressora usada para prevenir rejeição em transplante de órgãos. Ele foi inicialmente comercializado como o pró-fármaco micofenolato mofetil (MMF) para melhorar a biodisponibilidade oral. (pt)
  • Mycophenolic acid, less accurately called mycophenolate, is an immunosuppressant drug used to prevent rejection in organ transplantation. It inhibits an enzyme needed for the growth of T cells and B cells. It was initially marketed as the prodrug mycophenolate mofetil (MMF) to improve oral bioavailability. More recently, the salt mycophenolate sodium has also been introduced. Mycophenolate mofetil is marketed under the trade name CellCept and mycophenolate sodium as Myfortic. (en)
  • Mycophenolsäure war das erste, gut charakterisierte Beispiel für ein Antibiotikum. Sie wurde 1893 von Bartolomeo Gosio isoliert und kristallisiert. Er beobachtete, dass sie Milzbranderreger in ihrem Wachstum hemmte. (de)
rdfs:label
  • Mycophenolic acid (en)
  • Mycophenolsäure (de)
  • Ácido micofenólico (es)
  • Acido micofenolico (it)
  • Acide mycophénolique (fr)
  • ミコフェノール酸モフェチル (ja)
  • Mycofenolzuur (nl)
  • Kwas mykofenolowy (pl)
  • Ácido micofenólico (pt)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:knownFor of
is dbo:wikiPageRedirects of
is foaf:primaryTopic of