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| - In einer 2-Elektronen-3-Zentren-Bindung teilen sich drei Atome ein Elektronenpaar. Dieser Bindungstyp findet sich bei nur wenigen Elementen, z. B. Beryllium (zweite Hauptgruppe) und Bor (dritte Hauptgruppe). Sie neigen zu kovalenten Bindungen, besitzen wenige Valenzelektronen und erreichen so kein vollständiges Elektronenoktett. Zur Valenzabsättigung lagern sich offene 2-Elektronen-3-Zentrengruppierungen deshalb zu Dimeren oder höheren Agglomeraten zusammen. Das Konzept der 2-Elektronen-3-Zentren-Bindung wurde 1949 von H. C. Longuet-Higgins entwickelt und von W. N. Lipscomb erweitert und verfeinert. (de)
- Une liaison à trois centres et deux électrons, ou liaison 3c-2e, est une liaison chimique à (en) dans laquelle trois atomes se partagent deux électrons. La combinaison de trois orbitales atomiques forme trois orbitales moléculaires :
* une orbitale liante,
* une orbitale non liante,
* une orbitale antiliante. Les deux électrons occupent l'orbitale liante, qui établit ainsi une liaison entre les trois atomes. Dans la plupart des composés qui ont des liaisons de ce type, l'orbitale liante est déplacée vers deux des trois atomes et non pas répartie équitablement entre les trois atomes. (fr)
- A three-center two-electron (3c–2e) bond is an electron-deficient chemical bond where three atoms share two electrons. The combination of three atomic orbitals form three molecular orbitals: one bonding, one non-bonding, and one anti-bonding. The two electrons go into the bonding orbital, resulting in a net bonding effect and constituting a chemical bond among all three atoms. In many common bonds of this type, the bonding orbital is shifted towards two of the three atoms instead of being spread equally among all three. Example molecules with 3c–2e bonds are the trihydrogen cation H+3) and diborane (B2H6). In these two structures, the three atoms in each 3c-2e bond form an angular geometry, leading to a bent bond. (en)
- 三中心二電子結合（さんちゅうしんにでんしけつごう、英: three-center two-electron bond）とは、電子不足な化合物に現れる化学結合の様式のひとつで、3個の原子が2個の電子を共有しながら結びついている状態である。3c-2e と略記される。 三中心結合の考え方では、3個の原子がそれぞれ1個ずつ原子軌道を与え、3個の分子軌道、つまり結合性軌道と非結合性軌道と反結合性軌道を形成する。2個の電子がその結合性軌道へ入ると、3個の原子を結びつける結合力を生み出す。多くの場合、結合性軌道は3個の原子に均等に配置するのではなく、2個の原子の上に偏っている。また、3個の原子の並びはバナナのように曲がっており、バナナ型結合と称される。 (ja)
- 三中心两电子键，又写作3c-2e，是一种缺电子化学键，其中三个原子只靠两个电子成键。三个原子轨道重组后生成三个分子轨道：一个成键轨道、一个非键轨道和一个反键轨道，两个电子进入成键轨道中。这种键型中的成键轨道通常有向三个原子中的两个原子偏向的趋势，而不是均匀分布在其中。以3D图像表现时，三中心两电子键形状类似香蕉，因此也被称为香蕉键。 最簡單的例子是三氫陽離子，其鍵能只有4.5eV，故廣泛存在於星際介質中。 很多硼化合物中都涉及3c-2e，例如乙硼烷B2H6。由于其单体甲硼烷BH3的中心硼原子只有六个价电子，属于缺电子化合物，因此为了达到八隅体，乙硼烷中含有两个三中心两电子的B-H-B键，这两个3c-2e键分布在其他六个原子所形成的平面上下。参见：乙硼烷#结构。 三甲基铝Al(CH3)3中也含有3c-2e键，其分子中一个甲基的碳原子为桥连。有时超共轭也可看作是不对称三中心两电子键的一种类型。 碳正离子重排涉及三中心的过渡态。由于过渡态与碳正离子能量相当，因此这个重排反应几乎不需要活化能，速率很快。 非经典碳正离子中碳的正电荷不只定域在一个原子上，含有三中心两电子键，碳的配位数也因此从3增大到4或5。一个例子是降冰片基正离子。 (zh)
- الرابطة ثلاثية المركز ثنائية الإلكترون (يرمز لها 3c-2e) هي رابطة كيميائية ذات نقص إلكتروني، حيث تشترك ثلاث ذرات بزوج إلكتروني. يؤدي وجود ثلاث مدارات ذرّيّة إلى نشوء ثلاث مدارات جزيئية، أحدها رابط، والثاني غير رابط، في حين أن الثالث مضاد للترابط. يتموضع الإلكترونان في المدار الجزيئي الرابط، مما يؤدي إلى حدوث الرابطة الكيميائية بين الذرات الثلاث، وغالباً ما ينزاح المدار الرابط تجاه اثنتين من الذرات الثلاث، بدل من أن تنتشر بشكل متساوي على الذرات الثلاث. (ar)
- Un enlace de tres centros y dos electrones (3c-2e) es un enlace químico con deficiencia en electrones, donde tres átomos comparten dos electrones. La combinación de tres orbitales atómicos forma tres orbitales moleculares: un orbital enlazante, un orbital no enlazante y un orbital antienlazante. Los dos electrones van en el orbital enlazante, resultando en un efecto neto de enlace y constituyendo un enlace químico entre los tres átomos. En muchos enlaces comunes de este tipo, el orbital de enlace está inclinado hacia dos de los tres átomos, en vez de estar repartido por igual entre los tres. El ejemplo más simple de un enlace 3c-2e es en el ion H3+. (es)
- Ikatan tiga-pusat dua-elektron merupakan sejenis ikatan kimia yang , di mana tiga atom saling berbagi dua elektron. Kombinasi tiga orbital atom membentuk satu orbital ikat, satu orbital anti ikat, dan satu orbital non-ikat. Dua elektron berada pada orbital ikat, menghasilkan efek ikatan secara keseluruhan dan merupakan ikatan kimia yang mengikat tiga atom tersebut. Pada kebanyakan ikatan sejenis ini, orbital ikat berpusat pada dua atom daripada secara merata tersebar pada tiga atom. Contoh paling sederhana ikatan 3c-2e adalah ion H3+ ion. (in)
- Il legame a tre centri e due elettroni, o legame 3c-2e, è un legame chimico dove tre atomi sono legati unicamente da un orbitale molecolare delocalizzato su questi tre atomi, contenente due elettroni. Questo legame è interpretabile solo utilizzando la teoria degli orbitali molecolari. Semplificando, si considera che l'interazione di tre orbitali atomici (uno per ciascuno degli atomi partecipanti) formi tre orbitali molecolari: uno legante, uno non legante e uno antilegante. I due elettroni occupano l'orbitale legante, producendo il legame chimico tra i tre atomi. Il concetto di legame a tre centri e due elettroni è stato introdotto nel 1949 da Christopher Longuet-Higgins e successivamente sviluppato da William Lipscomb. Dal punto di vista geometrico, il legame 3c-2e non è lineare (salvo ec (it)
- Een 3-centra-2-elektronbinding, vaak afgekort tot 3c-2e-binding, is een elektronendeficiënt type chemische binding waarin drie atomen door middel van twee elektronen met elkaar verbonden zijn. Met behulp van de kwantummechanica kan worden aangetoond dat het combineren van 3 atoomorbitalen ook drie moleculaire orbitalen zal opleveren: een bindend, een niet-bindend en een anti-bindend orbitaal. De twee elektronen vinden een plaats in het bindende orbitaal, wat resulteert in een netto bindend effect tussen de drie atomen. In veel bindingen van dit type is het bindende orbitaal verschoven in de richting van twee van de drie atomen in plaats van gelijkmatig over alle drie verdeeld te zijn. Theoretisch het eenvoudigste voorbeeld van een 3-centra-2-elektronbinding is geprotoneerd waterstofgas: H3 (nl)
- Uma ligação três centros dois elétrons (3c-2e) é uma ligação química em que um átomo de hidrogênio ocupa uma posição em ponte (numa ligação 3c-2e) entre dois átomos metálicos, geralmente com uma ligação metal-metal. Nesta ligação, há deficiência de elétrons, sendo que três átomos compartilham dois elétrons. Também é conhecida por ponte de hidrogênio (no Brasil) ou hidrogénio (em Portugal), embora tal expressão também seja aplicada, em sentido menos técnico, às ligações de hidrogênio. (pt)
- Двухэлектронная трёхцентровая связь — одна из возможных электроно-дефицитных связей. Характерна тем, что пара валентных электронов локализована в пространстве сразу трёх атомов (отсюда и понятие «электроно-дефицитности» — «нормальным» случаем является двухэлектронная двухцентровая связь). Общее описание механизма образования электронодефицитных связей даётся в рамках теории молекулярных орбиталей (модель «несвязывающих» орбиталей). Проблема дефицита электронов отпадает в кольцегранной модели Снельсона-Кушелева. (ru)
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| - الرابطة ثلاثية المركز ثنائية الإلكترون (يرمز لها 3c-2e) هي رابطة كيميائية ذات نقص إلكتروني، حيث تشترك ثلاث ذرات بزوج إلكتروني. يؤدي وجود ثلاث مدارات ذرّيّة إلى نشوء ثلاث مدارات جزيئية، أحدها رابط، والثاني غير رابط، في حين أن الثالث مضاد للترابط. يتموضع الإلكترونان في المدار الجزيئي الرابط، مما يؤدي إلى حدوث الرابطة الكيميائية بين الذرات الثلاث، وغالباً ما ينزاح المدار الرابط تجاه اثنتين من الذرات الثلاث، بدل من أن تنتشر بشكل متساوي على الذرات الثلاث. إن أبسط الأمثلة على الرابطة ثلاثية المركز ثنائية الإلكترون هي في كاتيون ثلاثي الهيدروجين +H3 من الأمثلة الأخرى على تلك الرابطة مع الفلزات الانتقالية. (ar)
- In einer 2-Elektronen-3-Zentren-Bindung teilen sich drei Atome ein Elektronenpaar. Dieser Bindungstyp findet sich bei nur wenigen Elementen, z. B. Beryllium (zweite Hauptgruppe) und Bor (dritte Hauptgruppe). Sie neigen zu kovalenten Bindungen, besitzen wenige Valenzelektronen und erreichen so kein vollständiges Elektronenoktett. Zur Valenzabsättigung lagern sich offene 2-Elektronen-3-Zentrengruppierungen deshalb zu Dimeren oder höheren Agglomeraten zusammen. Das Konzept der 2-Elektronen-3-Zentren-Bindung wurde 1949 von H. C. Longuet-Higgins entwickelt und von W. N. Lipscomb erweitert und verfeinert. (de)
- Un enlace de tres centros y dos electrones (3c-2e) es un enlace químico con deficiencia en electrones, donde tres átomos comparten dos electrones. La combinación de tres orbitales atómicos forma tres orbitales moleculares: un orbital enlazante, un orbital no enlazante y un orbital antienlazante. Los dos electrones van en el orbital enlazante, resultando en un efecto neto de enlace y constituyendo un enlace químico entre los tres átomos. En muchos enlaces comunes de este tipo, el orbital de enlace está inclinado hacia dos de los tres átomos, en vez de estar repartido por igual entre los tres. El ejemplo más simple de un enlace 3c-2e es en el ion H3+. Este tipo de enlace es visto en varios compuestos de boro, como el diborano, B2H6; el monómero BH3 es inestable puesto que el átomo de boro está rodeado por solo seis electrones de valencia, y entonces, para formar un octeto estable, comparte electrones con un enlace B-H de otro monómero de borano, formando un enlace de 3 centros y 2 electrones B-H-B. En el diborano, hay dos de tales enlaces: dos átomos de hidrógeno (H) hacen puente entre dos átomos de boro (B), dejando dos átomos adicionales formando enlaces ordinarios (de dos centros y dos electrones) en cada átomo de boro. Este esquema de enlace también se ve en el trimetilaluminio (Al(CH3)3), donde el átomo de carbono de un grupo metilo hace de puente. Este tipo de enlace también ocurre en compuestos de carbono, donde algunas veces se le llama hiperconjugación; otro nombre para los enlaces de tres centros y dos electrones asimétricos. Las reordenaciones estructurales en carbocationes suceden a través de un estado de transición con enlaces de tres centros. Debido a que las estructuras de enlaces de tres centros tienen aproximadamente la misma energía que los carbocationes, virtualmente no hay energía de activación para estas reordenaciones, así que tienen lugar a velocidades extraordinariamente altas. Los denominados tienen enlaces de tres centros y dos electrones. Tal vez la estructura mejor conocida y estudiada de este tipo es el catión . Otro ejemplo de enlace de tres centros electrones y dos electrones es el hidrógeno molecular protonado o catión trihidrógeno, H3+. (es)
- Ikatan tiga-pusat dua-elektron merupakan sejenis ikatan kimia yang , di mana tiga atom saling berbagi dua elektron. Kombinasi tiga orbital atom membentuk satu orbital ikat, satu orbital anti ikat, dan satu orbital non-ikat. Dua elektron berada pada orbital ikat, menghasilkan efek ikatan secara keseluruhan dan merupakan ikatan kimia yang mengikat tiga atom tersebut. Pada kebanyakan ikatan sejenis ini, orbital ikat berpusat pada dua atom daripada secara merata tersebar pada tiga atom. Contoh paling sederhana ikatan 3c-2e adalah ion H3+ ion. Ikatan sejenis ini banyak terlihat pada senyawa boron, seperti diborana, B2H6; monomer senyawa ini, BH3, tidak stabil karena atom boron dikelilingi oleh enam elektron valensi, sehingga untuk membentuk oktet, ia berbagi elektron dengan ikatan B-H atom boron lainnya, membentuk ikatan 3-pusat-2-elektron B-H-B. Pada borana, terdapat dua ikatan berjenis ini: dua atom H menjembatani dua atom B dengan sisa dua atom H merupakan ikatan B-H yang biasa. Pola ikatan ini juga dapat dilihat pada (Al(CH3)3), di mana atom karbon dari gugus metil menjembatani. Jenis ikatan ini juga muncul pada senyawa karbon, yang kadang-kadang dirujuk sebagai hiperkonjugasi;. Penataan ulang karbokatium terjadi selama keadaan transisi ikatan tiga pusat. Karena struktur ikatan tiga pusat memiliki energi yang hampir sama dengan karbokatium, umumnya hampir tidak ada energi aktivasi yang dibutuhkan sehingga penataan ulang ini dapat terjadi dengan laju yang sangat cepat. Apa yang disebut sebagai karbokation non-klasik memiliki ikatan tiga-pusat dua-elektron. Contohnya adalah kation . (in)
- Une liaison à trois centres et deux électrons, ou liaison 3c-2e, est une liaison chimique à (en) dans laquelle trois atomes se partagent deux électrons. La combinaison de trois orbitales atomiques forme trois orbitales moléculaires :
* une orbitale liante,
* une orbitale non liante,
* une orbitale antiliante. Les deux électrons occupent l'orbitale liante, qui établit ainsi une liaison entre les trois atomes. Dans la plupart des composés qui ont des liaisons de ce type, l'orbitale liante est déplacée vers deux des trois atomes et non pas répartie équitablement entre les trois atomes. (fr)
- A three-center two-electron (3c–2e) bond is an electron-deficient chemical bond where three atoms share two electrons. The combination of three atomic orbitals form three molecular orbitals: one bonding, one non-bonding, and one anti-bonding. The two electrons go into the bonding orbital, resulting in a net bonding effect and constituting a chemical bond among all three atoms. In many common bonds of this type, the bonding orbital is shifted towards two of the three atoms instead of being spread equally among all three. Example molecules with 3c–2e bonds are the trihydrogen cation H+3) and diborane (B2H6). In these two structures, the three atoms in each 3c-2e bond form an angular geometry, leading to a bent bond. (en)
- 三中心二電子結合（さんちゅうしんにでんしけつごう、英: three-center two-electron bond）とは、電子不足な化合物に現れる化学結合の様式のひとつで、3個の原子が2個の電子を共有しながら結びついている状態である。3c-2e と略記される。 三中心結合の考え方では、3個の原子がそれぞれ1個ずつ原子軌道を与え、3個の分子軌道、つまり結合性軌道と非結合性軌道と反結合性軌道を形成する。2個の電子がその結合性軌道へ入ると、3個の原子を結びつける結合力を生み出す。多くの場合、結合性軌道は3個の原子に均等に配置するのではなく、2個の原子の上に偏っている。また、3個の原子の並びはバナナのように曲がっており、バナナ型結合と称される。 (ja)
- Een 3-centra-2-elektronbinding, vaak afgekort tot 3c-2e-binding, is een elektronendeficiënt type chemische binding waarin drie atomen door middel van twee elektronen met elkaar verbonden zijn. Met behulp van de kwantummechanica kan worden aangetoond dat het combineren van 3 atoomorbitalen ook drie moleculaire orbitalen zal opleveren: een bindend, een niet-bindend en een anti-bindend orbitaal. De twee elektronen vinden een plaats in het bindende orbitaal, wat resulteert in een netto bindend effect tussen de drie atomen. In veel bindingen van dit type is het bindende orbitaal verschoven in de richting van twee van de drie atomen in plaats van gelijkmatig over alle drie verdeeld te zijn. Theoretisch het eenvoudigste voorbeeld van een 3-centra-2-elektronbinding is geprotoneerd waterstofgas: H3+. (nl)
- Il legame a tre centri e due elettroni, o legame 3c-2e, è un legame chimico dove tre atomi sono legati unicamente da un orbitale molecolare delocalizzato su questi tre atomi, contenente due elettroni. Questo legame è interpretabile solo utilizzando la teoria degli orbitali molecolari. Semplificando, si considera che l'interazione di tre orbitali atomici (uno per ciascuno degli atomi partecipanti) formi tre orbitali molecolari: uno legante, uno non legante e uno antilegante. I due elettroni occupano l'orbitale legante, producendo il legame chimico tra i tre atomi. Il concetto di legame a tre centri e due elettroni è stato introdotto nel 1949 da Christopher Longuet-Higgins e successivamente sviluppato da William Lipscomb. Dal punto di vista geometrico, il legame 3c-2e non è lineare (salvo eccezioni); per confronto il (3c-4e) è invece lineare. Modello del catione H3+ Il caso più semplice di specie contenente un legame 3c-2e è rappresentato dal catione idrogenonio (H3+), che ha la forma di un triangolo equilatero. Legami 3c-2e sono molto comuni soprattutto nei borani, dove si osservano sia legami con un idrogeno a ponte tra due atomi di boro (indicati come B–H–B) sia legami centrali fra tre atomi di boro (indicati come BBB).
* Schema di legame a ponte B–H–B
* Schema di legame centrale BBB Alcuni esempi sono illustrati nella successiva galleria. Il B2H6 contiene due legami B–H–B; il B5H9 e il B10H14 sono esempi di borani contenenti legami sia B–H–B che BBB. Altri casi ben noti di legami 3c-2e si riscontrano nel trimetilalluminio e nel trietilalluminio, che hanno struttura e legami simili a quelli del diborano.
* B2H6
* B5H9
* B10H14
* Trimetilalluminio La denominazione di legame a tre centri e due elettroni è per lo più utilizzata nei campi della chimica inorganica e della chimica organometallica. Legami simili esistono anche nella chimica organica, ma i composti organici che contengono questo tipo di legami sono in genere piuttosto instabili. Ad esempio, i carbocationi danno luogo a riarrangiamenti che passano attraverso stati di transizione a tre centri. (it)
- Uma ligação três centros dois elétrons (3c-2e) é uma ligação química em que um átomo de hidrogênio ocupa uma posição em ponte (numa ligação 3c-2e) entre dois átomos metálicos, geralmente com uma ligação metal-metal. Nesta ligação, há deficiência de elétrons, sendo que três átomos compartilham dois elétrons. Também é conhecida por ponte de hidrogênio (no Brasil) ou hidrogénio (em Portugal), embora tal expressão também seja aplicada, em sentido menos técnico, às ligações de hidrogênio. A combinação de três orbitais atômicos forma três orbitais moleculares: um ligante, um não-ligante e um antiligante. Os dois elétrons vão para o orbital ligante, resultando em um efeito de rede de ligação e constituindo uma ligação química entre os três átomos. Em muitas ligações comuns desse tipo, o orbital ligante é deslocado na direção de dois dos três átomos, em vez de ser igualmente distribuído entre os três. O exemplo mais simples de uma ligação 3c-2e é o hidrogênio protonado molecular, H3+. Este tipo de ligação é vista em vários compostos de boro, como o diborano, B2H6; o monômero BH3 é instável já que o átomo de boro possui seis elétrons de valência e, portanto, para formar um octeto estável compartilha elétrons com uma ligação B-H a outro átomo de boro, formando uma ligação B-H-B 3 centros dois elétrons. No diborano, há duas dessas ligações: dois átomos de hidrogênio realizam uma ponte entre os dois átomos de boro, deixando dois átomos de hidrogênio adicionais em ligações B-H ordinárias em cada átomo de boro. Este padrão de ligação é também visto no trimetilalumínio (Al(CH3)3), onde o átomo de carbono de um grupo metil realiza essa ponte. Este tipo de ligação ocorre também em compostos de carbono, onde é algumas vezes referida como hiperconjugação; outro nome para ligações três centros dois elétrons assimétricas. Rearranjos de carbocátions ocorrem através da transição de estado de ligações três centros. Devido às estruturas das ligações três centros possuírem quase a mesma energia que os carbocátions, praticamente não há energia de ativação para esses rearranjos, o que faz com que eles ocorram a taxas extraordinariamente altas. O também chamado carbocátion não-clássico possui ligações três centros dois elétrons. Talvez a estrutura desse tipo mais conhecida e estudada seja o cátion . (pt)
- Двухэлектронная трёхцентровая связь — одна из возможных электроно-дефицитных связей. Характерна тем, что пара валентных электронов локализована в пространстве сразу трёх атомов (отсюда и понятие «электроно-дефицитности» — «нормальным» случаем является двухэлектронная двухцентровая связь). Общее описание механизма образования электронодефицитных связей даётся в рамках теории молекулярных орбиталей (модель «несвязывающих» орбиталей). Проблема дефицита электронов отпадает в кольцегранной модели Снельсона-Кушелева. Наибольший вклад в развитие теории трёхцентровых двухэлектронных связей был сделан при изучении бороводородов и борорганических соединений, где подобное связывание реализуется очень часто (например, в диборане). Возможны и другие электронодефицитные связи, с другим соотношением валентных электронов и связанных атомов. Подобное связывание часто реализуется в металлорганических соединениях. (ru)
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