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In organic chemistry, enediynes are organic compounds containing two triple bonds and one double bond. Enediynes are most notable for their limited use as antitumor antibiotics (known as enediyne anticancer antibiotics). They are efficient at inducing apoptosis in cells, but cannot differentiate cancerous cells from healthy cells. Consequently, research is being conducted to increase the specificity of enediyne toxicity.

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  • Endiine (de)
  • Enediyne (en)
  • エンジイン (ja)
  • 엔다이아인 (ko)
  • Eendiyn (nl)
  • 烯二炔 (zh)
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  • In organic chemistry, enediynes are organic compounds containing two triple bonds and one double bond. Enediynes are most notable for their limited use as antitumor antibiotics (known as enediyne anticancer antibiotics). They are efficient at inducing apoptosis in cells, but cannot differentiate cancerous cells from healthy cells. Consequently, research is being conducted to increase the specificity of enediyne toxicity. (en)
  • エンジイン(enediyne)類は、微生物が産生する天然物の一群で、1つの二重結合によって隔てられた2つの三重結合を含む9あるいは10員環が特徴である。これらの化合物の多くは、バーグマン環化を起こすことができる。得られるジラジカルである1,4-デヒドロベンゼン誘導体はDNAの糖鎖から水素結合を引き抜き、その結果DNA鎖が切断される。このDNAに対する高い反応性により、これらの物質は毒性を示すため、抗腫瘍剤として研究が行われている。天然エンジイン類のいくつかは、がんに対する臨床試験へと進んでおり、日本においてネオカルジノスタチンが臨床で用いられている。 エンジインは3つの分類が存在する。 * カリケアミシン/エスペラミシン * * これらの化合物中のエンジイン基はしばしば「弾頭」と呼ばれる。 (ja)
  • 엔다이인(영어: enediyne)은 삼중 결합 2개와 이중 결합 1개가 있는 물질이다. 9원자 고리형과 10원자 고리형의 엔다이인은 항암제 등으로 주목을 받는다. (ko)
  • 烯二炔(Enediyne)一般是指具有共轭的炔-烯-炔结构的一类化合物。 含有九或十元环烯二炔骨架结构的天然产物具有很强的和作用,但因不稳定且有毒性,很少用于临床。 其抗癌抗菌机制主要是烯二炔发生Bergman环化反应生成的1,4-去氢苯双自由基(对苯炔),从DNA上夺取氢原子从而使DNA发生裂解。 (zh)
  • Endiine sind eine Klasse bakterieller, cyclischer Naturstoffe, die zu den Cycloalkenen und Diinen zählen. Charakteristisch sind hier die Neun- bzw. Zehnringe, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zwischen zwei entsprechenden Dreifachbindungen enthalten. Durch dieses Strukturmotiv sind diese Verbindungen in der Lage, eine Bergman-Cyclisierung einzugehen und können dadurch die DNA schädigen. Das hierbei entstehende Diradikal führt zu einem Doppelstrangbruch der DNA. Durch diese Eigenschaft ist diese Verbindungsklasse interessant als Chemotherapeutikum gegen Krebs; sie befinden sich heute zum Teil in der klinischen Phase. Neocarzinostatin wird heute in Japan bereits klinisch eingesetzt. (de)
  • Een eendiyn is een organische verbinding die gekenmerkt wordt door de aanwezigheid van een dubbele en twee drievoudige bindingen. De onverzadigdheden staan daarbij in conjugatie met elkaar. Eendiynen vormen een klasse van bacteriële organische verbindingen. (nl)
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  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Enediyne_DNA_damage.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Generic_Bergman_Cyclization_Electron_Movement.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Generic_Myers-Saito_Cyclization_Movement.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Calicheamicin.png
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