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Reactivo de Grignard グリニャール試薬 Grignard-reagens Reattivi di Grignard Grignarden erreaktibo كاشف غرينيار Grignard-Verbindungen 格氏试剂 Reactiu de Grignard Związki Grignarda Grignard reagent 그리냐르 시약 Grignardovo činidlo Réactif de Grignard

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A Grignard reagent or Grignard compound is a chemical compound with the general formula R−Mg−X, where X is a halogen and R is an organic group, normally an alkyl or aryl. Two typical examples are methylmagnesium chloride Cl−Mg−CH3 and phenylmagnesium bromide (C6H5)−Mg−Br. They are a subclass of the organomagnesium compounds. The discovery of the Grignard reaction in 1900 was awarded with the Nobel prize in 1912. For more details on the history see Victor Grignard. 格氏试剂，又称格林尼亚试剂，是指烃基卤化镁（R-MgX）一类有机金属化合物，是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有機金屬化學中有重要用途。此类化合物的发现者法国化学家维克多·格林尼亚（François Auguste Victor Grignard）因此而获得1912年诺贝尔化学奖。 Es coneixen com a reactius de Grignard o magnesians aquells compostos organometàl·lics de fórmula general RMgX (R= cadena alquílica o arílica i X= Cl, Br o I) de gran importància en la síntesi orgànica. Van ser descoberts a començaments del segle XX pel químic francès Victor Grignard (1871-1935), gesta que li va suposar el Premi Nobel de Química el 1912. Les réactifs de Grignard, également appelés organomagnésiens mixtes, sont une classe de composés chimiques couramment utilisés en synthèse organique, notamment en chimie fine, comme dans l'industrie pharmaceutique. Ce sont des halogénures organomagnésiens de formule générique RMgX, où R représente un résidu organique, généralement alkyle ou aryle, et X représente un halogène, en général le brome ou le chlore, parfois l'iode et exceptionnellement le fluor. Ils ont été découverts à la fin du XIXe siècle par le chimiste français Victor Grignard, qui reçut le prix Nobel de chimie 1912 pour cette découverte car ils permettent de lier une grande variété de synthons à des molécules organiques. L'insertion de l'atome de magnésium entre l'halogène et la chaîne carbonée génère un carbanion sur cette Związki Grignarda (związki magnezoorganiczne) − metaloorganiczne związki chemiczne, zawierające przynajmniej jedno wiązanie Mg–C. Stosowane w syntezie organicznej, szczególnie do otrzymywania alkoholi. Nazwa pochodzi od nazwiska ich odkrywcy Victora Grignarda, który wraz z Paulem Sabatierem otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 1912 roku.Związki magnezoorganiczne są jednymi z najczęściej stosowanych związków metaloorganicznych. Grignarden erreaktiboa edo Grignarden konposatua R−Mg−X formula orokorra duen konposatua da non X halogeno bat den eta R normalean alkilo edo arilo talde bat den. Bi adibide tipiko , Cl−Mg−CH3, eta C6H5−Mg−Br, dira. Konposatu organometalikoen mota bat dira. Grignarden erreaktiboak asko erabiltzen dira kimika organikoan karbono-karbono lotura berriak sortzeko. Adibidez, Grignarden konposatu puruak solido oso erreaktiboak dira. Normalean dietil eterretan edo tetrahidrofuranotan disolbaturik gordetzen dira eta nahikoa egonkorrak dira ura urrun dagoen bitartean. Grignardovo činidlo (organohořečnaté činidlo) se připravuje reakcí halogenderivátů uhlovodíků s hořčíkem v diethyletheru. Produktem je organohořečnatá sloučenina s obecným vzorcem R-Mg-X. Toto činidlo se využívá při reakci se sloučeninou obsahující karbonylovou skupinu. Do reakční směsi obsahující Grignardovo činidlo se přidá keton nebo aldehyd. Vazba C-Mg se přeruší a dojde k nukleofilnímu ataku uhlíku karbonylové skupiny. V závislosti na struktuře výchozí látky lze získat širokou paletu sloučenin. グリニャール試薬（グリニャールしやく、英: Grignard reagent）はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である（R は有機基、X はハロゲンを示す）。多彩な用途を持ち、有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなお有機合成には欠かせない有機反応試薬として、近代有機化学史を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−）としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。 調整済のグリニヤール試薬が市販されており、工業的スケールで使用することができる。 Eine Grignard-Verbindung [ɡriˈɲaːr-] ist ein metallorganisches Reagenz, welches nach Victor Grignard benannt wurde. Für diese Entdeckung bekam er 1912 den Nobelpreis für Chemie. Grignard-Verbindungen entstehen, wenn ein Alkylhalogenid (z. B. Brommethan, BrCH3) oder ein Arylhalogenid (z. B. Chlorbenzol C6H5Cl) in Anwesenheit von Lösungsmitteln mit metallischem Magnesium reagiert. Die Grignard-Reaktion, die mit Hilfe dieser Reagenzien durchgeführt wird, ist eine wichtige Namensreaktion in der Organischen Chemie. I reattivi di Grignard, o composti di Grignard, sono dei composti metallorganici di formula generale R-Mg-X, dove R rappresenta un radicale alchilico ed X un generico alogeno. Tali composti prendono il nome dal chimico francese Victor Grignard, Premio Nobel 1912, che ne studiò le proprietà. De grignard-reagentia vormen een groep van organomagnesiumverbindingen en behoren meer specifiek tot de subgroep ervan, namelijk de organomagnesiumhalogeniden. Zij hebben als algemene brutoformule RMgX. Hierbij stelt R een alkyl- of arylgroep voor en X een halogeen (meestal chloor, broom of jood). De grignard-reagentia worden hoofdzakelijk ingezet in de grignard-reactie, maar kennen ook andere toepassingen. Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. Los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo.​​ Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912. 그리냐르 시약(Grignard Reagent)은 프랑스의 화학자 빅토르 그리냐르가 발견한 시약으로서 RMgX의 형태로 표시된다. (R은 알킬 혹은 알릴, Mg는 마그네슘, X는 할로젠) 일반적으로 무수 에테르 속에서 RX(할로젠 원소와 알킬 혹은 알릴의 합성물)을 마그네슘 금속과 반응하면 생긴다. 이때 반응을 원활하게 하기 위하여 I(아이오딘)를 먼저 Mg(마그네슘)과 반응시켜 Mg의 산화 피막 제거 및 활성화에너지를 낮춘다. 활성이 매우 강하여 유기합성반응에 중요한 시약으로 사용되며, 에테르 용액 속에서 의 평형을 이루어 존재한다. 이때 Mg의 비어있는 전자궤도(오비탈)에 에테르 속의 산소의 비공유전자쌍이 관여해있으며, 물, 이산화탄소와도 반응한다. 또한 카보닐기의 다른 화합물과의 반응으로 그림1.과 같은 여러 가지 물질들을 합성해낼수 있다. 또한, 친전자성의 물질과도 반응하여 그림2.와 같이 여러 가지 합성이 가능하다. كاشف غرينيار هو أي مركب كيميائي يحمل الصيغة العامة R−Mg−X، حيث X تمثل أحد الهالوجينات وR تمثل مجموعة كربونية من ألكيل أو أريل. بالتالي فإن كواشف غرينيار هي صنف فرعي من المركبات العضوية الفلزية للمغنيسيوم. من الأمثلة على كواشف غرينيار مركب كلوريد ميثيل المغنيسيوم CH3MgCl أو بروميد فينيل المغنيسيوم C6H5MgBr. لكواشف غرينيار أهمية كبيرة في الاصطناع العضوي، خاصة لإنشاء روابط كربون-كربون جديدة. تتميز بأنها ذات نشاط كيميائي كبير، لذلك ينبغي وغالباً ما يتم التعامل معها على شكل محاليل في ثنائي إيثيل الإيثر أو رباعي هيدرو الفوران.

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Grignardovo činidlo (organohořečnaté činidlo) se připravuje reakcí halogenderivátů uhlovodíků s hořčíkem v diethyletheru. Produktem je organohořečnatá sloučenina s obecným vzorcem R-Mg-X. Toto činidlo se využívá při reakci se sloučeninou obsahující karbonylovou skupinu. Do reakční směsi obsahující Grignardovo činidlo se přidá keton nebo aldehyd. Vazba C-Mg se přeruší a dojde k nukleofilnímu ataku uhlíku karbonylové skupiny. V závislosti na struktuře výchozí látky lze získat širokou paletu sloučenin. Victor Grignard, po němž je činidlo pojmenováno, byl v roce 1912 oceněn Nobelovou cenou za chemii, společně s Paulem Sabatierem. Jeho nejvýznamnějším objevem je nová metoda vytváření vazby uhlík-uhlík v organické syntéze. Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. Los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo.​​ Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912. La reacción de Grignard generalizada es: donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo; كاشف غرينيار هو أي مركب كيميائي يحمل الصيغة العامة R−Mg−X، حيث X تمثل أحد الهالوجينات وR تمثل مجموعة كربونية من ألكيل أو أريل. بالتالي فإن كواشف غرينيار هي صنف فرعي من المركبات العضوية الفلزية للمغنيسيوم. من الأمثلة على كواشف غرينيار مركب كلوريد ميثيل المغنيسيوم CH3MgCl أو بروميد فينيل المغنيسيوم C6H5MgBr. لكواشف غرينيار أهمية كبيرة في الاصطناع العضوي، خاصة لإنشاء روابط كربون-كربون جديدة. تتميز بأنها ذات نشاط كيميائي كبير، لذلك ينبغي وغالباً ما يتم التعامل معها على شكل محاليل في ثنائي إيثيل الإيثر أو رباعي هيدرو الفوران. De grignard-reagentia vormen een groep van organomagnesiumverbindingen en behoren meer specifiek tot de subgroep ervan, namelijk de organomagnesiumhalogeniden. Zij hebben als algemene brutoformule RMgX. Hierbij stelt R een alkyl- of arylgroep voor en X een halogeen (meestal chloor, broom of jood). De grignard-reagentia worden hoofdzakelijk ingezet in de grignard-reactie, maar kennen ook andere toepassingen. Les réactifs de Grignard, également appelés organomagnésiens mixtes, sont une classe de composés chimiques couramment utilisés en synthèse organique, notamment en chimie fine, comme dans l'industrie pharmaceutique. Ce sont des halogénures organomagnésiens de formule générique RMgX, où R représente un résidu organique, généralement alkyle ou aryle, et X représente un halogène, en général le brome ou le chlore, parfois l'iode et exceptionnellement le fluor. Ils ont été découverts à la fin du XIXe siècle par le chimiste français Victor Grignard, qui reçut le prix Nobel de chimie 1912 pour cette découverte car ils permettent de lier une grande variété de synthons à des molécules organiques. L'insertion de l'atome de magnésium entre l'halogène et la chaîne carbonée génère un carbanion sur cette dernière, qui acquiert de ce fait une activité nucléophile susceptible de la faire réagir avec l'atome de carbone électrophile des groupes carbonyle, ce qu'on appelle une réaction de Grignard. Związki Grignarda (związki magnezoorganiczne) − metaloorganiczne związki chemiczne, zawierające przynajmniej jedno wiązanie Mg–C. Stosowane w syntezie organicznej, szczególnie do otrzymywania alkoholi. Nazwa pochodzi od nazwiska ich odkrywcy Victora Grignarda, który wraz z Paulem Sabatierem otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 1912 roku.Związki magnezoorganiczne są jednymi z najczęściej stosowanych związków metaloorganicznych. Grignarden erreaktiboa edo Grignarden konposatua R−Mg−X formula orokorra duen konposatua da non X halogeno bat den eta R normalean alkilo edo arilo talde bat den. Bi adibide tipiko , Cl−Mg−CH3, eta C6H5−Mg−Br, dira. Konposatu organometalikoen mota bat dira. Grignarden erreaktiboak asko erabiltzen dira kimika organikoan karbono-karbono lotura berriak sortzeko. Adibidez, Grignarden konposatu puruak solido oso erreaktiboak dira. Normalean dietil eterretan edo tetrahidrofuranotan disolbaturik gordetzen dira eta nahikoa egonkorrak dira ura urrun dagoen bitartean. 格氏试剂，又称格林尼亚试剂，是指烃基卤化镁（R-MgX）一类有机金属化合物，是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有機金屬化學中有重要用途。此类化合物的发现者法国化学家维克多·格林尼亚（François Auguste Victor Grignard）因此而获得1912年诺贝尔化学奖。 A Grignard reagent or Grignard compound is a chemical compound with the general formula R−Mg−X, where X is a halogen and R is an organic group, normally an alkyl or aryl. Two typical examples are methylmagnesium chloride Cl−Mg−CH3 and phenylmagnesium bromide (C6H5)−Mg−Br. They are a subclass of the organomagnesium compounds. Grignard compounds are popular reagents in organic synthesis for creating new carbon-carbon bonds. For example, when reacted with another halogenated compound R'−X' in the presence of a suitable catalyst, they typically yield R−R' and the magnesium halide MgXX' as a byproduct; and the latter is insoluble in the solvents normally used. In this aspect, they are similar to organolithium reagents. Pure Grignard reagents are extremely reactive solids. They are normally handled as solutions in solvents such as diethyl ether or tetrahydrofuran; which are relatively stable as long as water is excluded. In such a medium, a Grignard reagent is invariably present as a complex with the magnesium atom connected to the two ether oxygens by coordination bonds. The discovery of the Grignard reaction in 1900 was awarded with the Nobel prize in 1912. For more details on the history see Victor Grignard. Es coneixen com a reactius de Grignard o magnesians aquells compostos organometàl·lics de fórmula general RMgX (R= cadena alquílica o arílica i X= Cl, Br o I) de gran importància en la síntesi orgànica. Van ser descoberts a començaments del segle XX pel químic francès Victor Grignard (1871-1935), gesta que li va suposar el Premi Nobel de Química el 1912. La reacció de Grignard és una reacció química organometàl·lica en la qual el grup halur d'alquil o (reactius de Grignard) s'afegeix al grup carbonil en un aldehid o cetona. Aquesta reacció és una eina important per formar enllaços químics carboni-carboni. I reattivi di Grignard, o composti di Grignard, sono dei composti metallorganici di formula generale R-Mg-X, dove R rappresenta un radicale alchilico ed X un generico alogeno. Tali composti prendono il nome dal chimico francese Victor Grignard, Premio Nobel 1912, che ne studiò le proprietà. グリニャール試薬（グリニャールしやく、英: Grignard reagent）はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である（R は有機基、X はハロゲンを示す）。多彩な用途を持ち、有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなお有機合成には欠かせない有機反応試薬として、近代有機化学史を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−）としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。 調整済のグリニヤール試薬が市販されており、工業的スケールで使用することができる。 Eine Grignard-Verbindung [ɡriˈɲaːr-] ist ein metallorganisches Reagenz, welches nach Victor Grignard benannt wurde. Für diese Entdeckung bekam er 1912 den Nobelpreis für Chemie. Grignard-Verbindungen entstehen, wenn ein Alkylhalogenid (z. B. Brommethan, BrCH3) oder ein Arylhalogenid (z. B. Chlorbenzol C6H5Cl) in Anwesenheit von Lösungsmitteln mit metallischem Magnesium reagiert. Die Grignard-Reaktion, die mit Hilfe dieser Reagenzien durchgeführt wird, ist eine wichtige Namensreaktion in der Organischen Chemie. 그리냐르 시약(Grignard Reagent)은 프랑스의 화학자 빅토르 그리냐르가 발견한 시약으로서 RMgX의 형태로 표시된다. (R은 알킬 혹은 알릴, Mg는 마그네슘, X는 할로젠) 일반적으로 무수 에테르 속에서 RX(할로젠 원소와 알킬 혹은 알릴의 합성물)을 마그네슘 금속과 반응하면 생긴다. 이때 반응을 원활하게 하기 위하여 I(아이오딘)를 먼저 Mg(마그네슘)과 반응시켜 Mg의 산화 피막 제거 및 활성화에너지를 낮춘다. 활성이 매우 강하여 유기합성반응에 중요한 시약으로 사용되며, 에테르 용액 속에서 의 평형을 이루어 존재한다. 이때 Mg의 비어있는 전자궤도(오비탈)에 에테르 속의 산소의 비공유전자쌍이 관여해있으며, 물, 이산화탄소와도 반응한다. 또한 카보닐기의 다른 화합물과의 반응으로 그림1.과 같은 여러 가지 물질들을 합성해낼수 있다. 또한, 친전자성의 물질과도 반응하여 그림2.와 같이 여러 가지 합성이 가능하다. 그리냐르 시약은 비탄소원자공유결합을 생성해내는데에도 사용된다. 특히 R이 페닐기일 경우에는 biphenyl(2개의 페닐의 연결화합물)이나 Triphenyl Carbinol(3개의 페닐에 -OH기가 달린 화합물)의 합성도 이루어지는데 후자의 경우에는 많은 화학공학계열에서 다루는 학부기초실험으로 그리냐르 합성의 원리를 이해하는 데 도움이 되고 있다.

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