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- Reagen TASF atau tris(dimetilamino)sulfonium difluorotrimetilsilikat adalah sejenis reagen kimia organik yang memiliki rumus kimia [((CH3)2N)3S]+[F2Si(CH3)3]-. Ia merupakan sumber anhidrat fluorida dan digunakan untuk melepaskan gugus pelindung . Terdapat banyak reagen fluorida yang dikenal, namun hanya beberapa yang benar-benar berupa anhidrat oleh karena kebasaan fluorida yang sangat besar. Pada TASF, fluorida berupa aduk dengan asam lemah trimetilsililfluorida (FSi(CH3)3). Kation ((CH3)2N)3S+ bersifat non-elektrofilik oleh karena sifat-sifat pendonor elektron tiga substitun (CH3)2N substituents. Senyawa ini dibuat dari : 3 (CH3)2NSi(CH3)3 + SF4 → 2 (CH3)3SiF + [((CH3)2N)3S]+[F2Si(CH3)3]- Garam yang tak berwarna ini mengendap dari pelarut reaksi dietil eter. (in)
- The TASF reagent or tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate is a reagent in organic chemistry with structural formula [((CH3)2N)3S]+[F2Si(CH3)3]−. It is an anhydrous source of fluoride and is used to cleave silyl ether protective groups. Many other fluoride reagents are known, but few are truly anhydrous, because of the extraordinary basicity of "naked" F−. In TASF, the fluoride is masked as an adduct with the weak Lewis acid trimethylsilylfluoride (FSi(CH3)3). The sulfonium cation ((CH3)2N)3S+ is unusually non-electrophilic due to the electron-donating properties of the three (CH3)2N substituents. This compound is prepared from sulfur tetrafluoride: 3 (CH3)2NSi(CH3)3 + SF4 → 2 (CH3)3SiF + [((CH3)2N)3S]+[F2Si(CH3)3]− The colorless salt precipitates from the reaction solvent, diethyl ether. (en)
- ジフルオロトリメチルケイ酸トリス(ジメチルアミノ)スルホニウム(tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate)またはTASF試薬(TASF reagent)は、構造式が [((CH3)2N)3S]+[F2Si(CH3)3]- と表される有機合成試剤である。TASF試薬は無水のフッ化物イオン源として、特に水を嫌う基質に対してシリルエーテルの保護基の除去に用いられる。 フッ化物イオンを供給する試薬としては、無機のフッ化物塩やフッ化テトラブチルアンモニウム (TBAF) など多くの化合物が知られているが、「裸の」F -の並外れた塩基性のため、厳密に「無水」であるものはほとんどない。TASFでは、フッ化物イオンは弱ルイス酸のトリメチルシリルフルオリド (FSi(CH3)3) に付加しており、求核性は抑えられている。 スルホニウムカチオン ((CH3)2N)3S+ は、3個のジメチルアミノ基 (CH3)2N- の電子供与性のため、求電子性はとても小さい。 (ja)
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- 2-(Dimethylamino)-1,1,3,3-tetramethyldiazathian-2-ium difluorotri(methyl)silanuide (en)
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- Skeletal formulas of the TASF reagent (en)
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- Reagen TASF atau tris(dimetilamino)sulfonium difluorotrimetilsilikat adalah sejenis reagen kimia organik yang memiliki rumus kimia [((CH3)2N)3S]+[F2Si(CH3)3]-. Ia merupakan sumber anhidrat fluorida dan digunakan untuk melepaskan gugus pelindung . Terdapat banyak reagen fluorida yang dikenal, namun hanya beberapa yang benar-benar berupa anhidrat oleh karena kebasaan fluorida yang sangat besar. Pada TASF, fluorida berupa aduk dengan asam lemah trimetilsililfluorida (FSi(CH3)3). Kation ((CH3)2N)3S+ bersifat non-elektrofilik oleh karena sifat-sifat pendonor elektron tiga substitun (CH3)2N substituents. (in)
- The TASF reagent or tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate is a reagent in organic chemistry with structural formula [((CH3)2N)3S]+[F2Si(CH3)3]−. It is an anhydrous source of fluoride and is used to cleave silyl ether protective groups. Many other fluoride reagents are known, but few are truly anhydrous, because of the extraordinary basicity of "naked" F−. In TASF, the fluoride is masked as an adduct with the weak Lewis acid trimethylsilylfluoride (FSi(CH3)3). The sulfonium cation ((CH3)2N)3S+ is unusually non-electrophilic due to the electron-donating properties of the three (CH3)2N substituents. (en)
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- Reagen TASF (in)
- TASF (ja)
- TASF reagent (en)
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