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- Steglichova esterifikace je druh esterifikace, při němž je jedním z reaktantů a jako katalyzátor se používá 4-dimethylaminopyridin. Tuto reakci popsal v roce 1978. Jedná se o úpravu staršího postupu tvorby aminu pomocí dicyklohexylkarbodiimidu a (HOBT). Reakce obvykle probíhá při pokojové teplotě. Jako rozpouštědlo se používá dichlormethan. Díky tomu, že se provádí za mírných podmínek, tak lze tímto způsobem získat produkty, které jinými metodami připravit nelze, jako jsou estery kyseliny 2,4-dihydroxybenzoové. DCC reaguje s vodou vznikající při reakci a vytváří . (cs)
- Bei der Steglich-Veresterung handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie ist eine Veresterungsmethode und wurde erstmals 1978 von Wolfgang Steglich (* 1933) beschrieben. Mit diesem Verfahren können sterisch anspruchsvolle Alkohole mit Carbonsäuren verestert werden. (de)
- The Steglich esterification is a variation of an esterification with dicyclohexylcarbodiimide as a coupling reagent and 4-dimethylaminopyridine as a catalyst. The reaction was first described by Wolfgang Steglich in 1978. It is an adaptation of an older method for the formation of amides by means of DCC (dicyclohexylcarbodiimide) and 1-hydroxybenzotriazole (HOBT). This reaction generally takes place at room temperature. A suitable solvent is dichloromethane. Because the reaction is mild, esters can be obtained that are inaccessible through other methods for instance esters of the sensitive 2,4-dihydroxybenzoic acid. A characteristic is the formal uptake of water generated in the reaction by DCC, forming the urea compound dicyclohexylurea (DCU). (en)
- L'estérification de Steglich est une variation d'estérification utilisant le dicyclohexylcarbodiimide comme agent de couplage et le 4-diméthylaminopyridine comme catalyseur. Cette réaction a été décrite pour la première fois par (de) en 1978. C'est une adaptation d'une méthode plus ancienne pour la formation d'amides en utilisant le dicyclohexylcarbodiimide (DCC) et le 1-hydroxybenzotriazole (HOBT). Cette réaction est généralement réalisée à température ambiante. Le dichlorométhane peut être utilisé comme solvant. Les conditions de la réaction étant vraiment douces, elle permet de former des esters qui ne peuvent être obtenus par d'autres méthodes, comme ceux de l'acide 1,4-dihydroxybenzoique. Une caractéristique de cette réaction est la consommation d'eau durant la réaction par le DCC, qui forme un des composés de l'urée, la dicyclohexylurée (DCU). (fr)
- De Steglich-verestering (ook wel Steglich-esterificatie genoemd) is een organische reactie, meer bepaald een verestering, waarbij een carbonzuur wordt omgezet tot een ester. Hiertoe wordt N,N'-dicyclohexylcarbodi-imide (DCC) aangewend als koppelingsreagens en 4-dimethylaminopyridine (DMAP) als basische katalysator. De reactie werd vernoemd naar , die ze in 1978 voor het eerst beschreef. Het is een variant op de vorming van amide uit een carbonzuur en een amine met DCC en 1-hydroxybenzotriazool. De Steglich-verestering wordt uitgevoerd bij kamertemperatuur in dichloormethaan als oplosmiddel. Omdat de methode zo mild is, kunnen ook esters van onstabielere carbonzuren (zoals ) gevormd worden. Daarenboven wordt het gevormde water tijdens de reactie opgenomen door DCC (dat dus werkt als dehydrerend reagens), met vorming van . (nl)
- シュテークリヒエステル化(シュテークリヒエステルか、英: Steglich esterification)は、縮合試薬としてN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、触媒としてN,N-ジメチル-4-アミノピリジン(DMAP)を用いるエステル化の種類である。本反応は1978年にによって初めて記述された。DCCおよび1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)を用いたアミドの形成のためのより古い手法のエステル版である。 この反応は一般的に室温で行なわれる。適した溶媒はジクロロメタンである。本反応は穏和なため、敏感なジヒドロキシ安息香酸のエステルのようなその他の手法では到達しにくいエステルを得ることができる。特徴は反応中で生成する水がDCCによって形式的に取り込まれることであり、尿素誘導体の(DCU)が形成される。 (ja)
- 施特格利希酯化反应,一种酯化技术,由 1978年首先报道,即用DCC作偶联试剂,DMAP作催化剂促进的酯化反应。 此反应可看作是早先用DCC和促进酰胺形成的变体。 反应一般在室温下进行,常用溶剂为二氯甲烷,条件温和,可用于位阻大和对酸敏感底物的酯化,例如从叔丁醇制备叔丁酯。反应中的失水剂DCC在反应毕后转变为(DCU)。 (zh)
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- B. Neises and W. Steglich (en)
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- Steglich esterification (en)
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- Esterification of Carboxylic Acids with Dicyclohexylcarbodiimide/4-Dimethylaminopyridine: tert-Butyl ethyl fumarate (en)
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- Steglichova esterifikace je druh esterifikace, při němž je jedním z reaktantů a jako katalyzátor se používá 4-dimethylaminopyridin. Tuto reakci popsal v roce 1978. Jedná se o úpravu staršího postupu tvorby aminu pomocí dicyklohexylkarbodiimidu a (HOBT). Reakce obvykle probíhá při pokojové teplotě. Jako rozpouštědlo se používá dichlormethan. Díky tomu, že se provádí za mírných podmínek, tak lze tímto způsobem získat produkty, které jinými metodami připravit nelze, jako jsou estery kyseliny 2,4-dihydroxybenzoové. DCC reaguje s vodou vznikající při reakci a vytváří . (cs)
- Bei der Steglich-Veresterung handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie ist eine Veresterungsmethode und wurde erstmals 1978 von Wolfgang Steglich (* 1933) beschrieben. Mit diesem Verfahren können sterisch anspruchsvolle Alkohole mit Carbonsäuren verestert werden. (de)
- シュテークリヒエステル化(シュテークリヒエステルか、英: Steglich esterification)は、縮合試薬としてN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、触媒としてN,N-ジメチル-4-アミノピリジン(DMAP)を用いるエステル化の種類である。本反応は1978年にによって初めて記述された。DCCおよび1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)を用いたアミドの形成のためのより古い手法のエステル版である。 この反応は一般的に室温で行なわれる。適した溶媒はジクロロメタンである。本反応は穏和なため、敏感なジヒドロキシ安息香酸のエステルのようなその他の手法では到達しにくいエステルを得ることができる。特徴は反応中で生成する水がDCCによって形式的に取り込まれることであり、尿素誘導体の(DCU)が形成される。 (ja)
- 施特格利希酯化反应,一种酯化技术,由 1978年首先报道,即用DCC作偶联试剂,DMAP作催化剂促进的酯化反应。 此反应可看作是早先用DCC和促进酰胺形成的变体。 反应一般在室温下进行,常用溶剂为二氯甲烷,条件温和,可用于位阻大和对酸敏感底物的酯化,例如从叔丁醇制备叔丁酯。反应中的失水剂DCC在反应毕后转变为(DCU)。 (zh)
- L'estérification de Steglich est une variation d'estérification utilisant le dicyclohexylcarbodiimide comme agent de couplage et le 4-diméthylaminopyridine comme catalyseur. Cette réaction a été décrite pour la première fois par (de) en 1978. C'est une adaptation d'une méthode plus ancienne pour la formation d'amides en utilisant le dicyclohexylcarbodiimide (DCC) et le 1-hydroxybenzotriazole (HOBT). (fr)
- The Steglich esterification is a variation of an esterification with dicyclohexylcarbodiimide as a coupling reagent and 4-dimethylaminopyridine as a catalyst. The reaction was first described by Wolfgang Steglich in 1978. It is an adaptation of an older method for the formation of amides by means of DCC (dicyclohexylcarbodiimide) and 1-hydroxybenzotriazole (HOBT). (en)
- De Steglich-verestering (ook wel Steglich-esterificatie genoemd) is een organische reactie, meer bepaald een verestering, waarbij een carbonzuur wordt omgezet tot een ester. Hiertoe wordt N,N'-dicyclohexylcarbodi-imide (DCC) aangewend als koppelingsreagens en 4-dimethylaminopyridine (DMAP) als basische katalysator. (nl)
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- Steglichova esterifikace (cs)
- Steglich-Veresterung (de)
- Estérification de Steglich (fr)
- シュテークリヒエステル化 (ja)
- Steglich-verestering (nl)
- Steglich esterification (en)
- 施特格利希酯化反应 (zh)
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