| dbo:abstract
|
- Reformatského reakce je organická reakce, při níž kondenzuje aldehyd nebo keton s α-haloesterem za přítomnosti zinku a vytvoří se β-hydroxyester: Průběh Reformatského reakce Organozinečnatý reaktant, také nazývaný „Reformatského enolát“, se připravuje reakcí alfa-haloesteru s práškovým zinkem. Reformatského enoláty jsou méně reaktivní než lithné enoláty nebo Grignardova činidla a nedochází tak k nukleofilním adicím na esterové skupiny. Bylo vydáno několik prací zabývajících se touto reakcí. (cs)
- En química orgànica i organometàl·lica, la reacció de Reformatsky (també anomenada reacció de Reformatskii) és la condensació d'aldehids 1 o cetones amb α-halo èsters 2 en presència de zinc metàl·lic per formar β-hidroxi-esters 3. Va ser descoberta per Sergei Nikolaevich Reformatskii. El reactiu , també anomenat 'enolat de Reformatskii', es prepara tractant un alfa-halo ester amb zinc finament dividit. L'enolat de Reformatskii és menys reactiu que els enolats de liti o els reactius de Grignard, d'aquí que l'addició nucleòfila sobre el grup ester no succeeixi. Aquesta reacció és útil, ja que forma una difuncionalitat 1,3 d'alcohol i d'àcid carboxílic, dificultòs d'obtenir per reaccions de (ca)
- Bei der Reformatzki-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem russischen Entdecker Sergei Reformatski benannt wurde. Die Reformatzki-Reaktion ist eine metallorganische Reaktion zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen. Die Reaktion dient zur Synthese von β-Hydroxyestern. Hierzu setzt man einen α-halogenierten Carbonsäureester mit Zinkstaub und einem Aldehyd oder Keton um. (de)
- La reacción de Reformatski (algunas veces escrito reacción de Reformatskii o Reformatsky) es una síntesis orgánica que condensa aldehídos 1 o cetonas con α-halo ésteres 2 en presencia de zinc metálico para formar b-hidróxiésteres de nomenclatura 3. Fue descubierta por el químico ruso Serguéi Nikoláievich Reformatski. El compuesto de organozinc, también llamado enolato de Reformatski, es preparado tratando un α-halo éster con polvo de zinc. Los enolatos de Reformatski son menos reactivos que los enolatos de litio o que los reactivos de Grignard. Algunas reseñas han sido publicadas. (es)
- La réaction de Réformatski (nom également transcrit Reformatsky ou Reformatskii) est une réaction de chimie organique qui consiste en une condensation entre un aldéhyde (ou une cétone) 1 et un ester alpha-halogéné 2, avec l'aide de zinc métallique. Le produit de la réaction est un ester béta-hydroxylé 3. Cette réaction a été découverte par Sergueï Nikolaïévitch Réformatski. Le réactif organozincique, également appelé « énolate Réformatski », est préparé en mélangeant un ester alpha halogéné avec du zinc en poudre. Les énolates Réformatski sont moins réactifs que les énolates lithiés ou que les réactifs de Grignard, c'est pourquoi l'addition nucléophile sur la fonction ester ne se produit pas. Des articles de revue ont été publiés. (fr)
- The Reformatsky reaction (sometimes misspelled Reformatskii reaction) is an organic reaction which condenses aldehydes or ketones with α-halo esters using metallic zinc to form β-hydroxy-esters: The organozinc reagent, also called a 'Reformatsky enolate', is prepared by treating an alpha-halo ester with zinc dust. Reformatsky enolates are less reactive than lithium enolates or Grignard reagents and hence nucleophilic addition to the ester group does not occur. The reaction was discovered by Sergey Nikolaevich Reformatsky. Some reviews have been published. In addition to aldehydes and ketones, it has also been shown that the Reformatsky enolate is able to react with acid chlorides, imines, nitriles (see Blaise reaction), and nitrones. Moreover, metals other than zinc have also been used, including magnesium, iron, cobalt, nickel, germanium, cadmium, indium, barium, and cerium. Additionally, metal salts are also applicable in place of metals, notably samarium(II) iodide, chromium(II) chloride, titanium(II) chloride, cerium(III) halides such as cerium(III) iodide, and titanocene(III) chloride. (en)
- Reaksi Reformatsky (kadang-kadang dieja reaksi Reformatskii) adalah sebuah reaksi kimia yang mengkondensasi aldehida 1 (atau keton) dan ester halo-α 2 dengan logam seng membentuk β-hidroksi-ester 3. Reaksi ini ditemukan oleh . Reagen , juga disebut 'enolat Reformatskii', dibuat dengan mereaksikan ester halo alfa dengan bubuk seng. Enolat reformatskii kurang reaktif daripada reagen Grignard, sehingga adisi nukleofilik ke gugus ester tidak terjadi. Beberapa tinjauan telah dipublikasikan. (in)
- De Reformatski-reactie is een chemische reactie voor de synthese van β-hydroxyesters. Dit zijn esters met een hydroxylgroep die twee koolstofatomen (vandaar β) verwijderd is van de estergroep. De reactie werd ontdekt door in 1887. De reactie vindt plaats tussen een aldehyde of keton en een in de α-positie gehalogeneerde carbonzuurester. Broom is het meest geschikte halogeen: De reactie verloopt met behulp van zink: zeer fijn verdeeld zinkpoeder, in suspensie gehouden door ultrasoongolven, of zeer reactief, nulwaardig zink ("geactiveerd" zink of "Rieke-zink"). Zink reageert met de α-gehalogeneerde ester tot een organische zinkverbinding, die men "Reformatski-enolaat" noemt. Het is een nucleofiele verbinding die reageert met de elektrofiele carbonylverbinding (keton of aldehyde) en wordt met water gehydrolyseerd tot het eindproduct. De reactie kan als een one-pot-synthese uitgevoerd worden, waarin alle reagentia tegelijk bij elkaar gevoegd worden. De reactie verloopt in een oplosmiddel, meestal een ether (zoals tetrahydrofuraan). Het Reformatski-enolaat is in feite een dimeer met de kenmerken van zowel een organozinkverbinding als van een enolaat. Het is vergelijkbaar met een Grignard-reagens, maar het is minder nucleofiel dan dit laatste. Daardoor gaat de Reformatski-reactie wel op met een keton- of aldehydegroep, maar bijvoorbeeld niet met een estergroep, en kan de Reformatski-reactie uitgevoerd worden met vele functionele groepen op de reagentia. De reactie wordt daarom veel toegepast in de synthese van farmaceutische stoffen en andere speciale organische verbindingen. (nl)
- レフォルマトスキー反応（レフォルマトスキーはんのう、Reformatsky reaction）とは、有機化学における縮合反応のひとつ。α-ハロカルボン酸エステルに粉末状の金属亜鉛を作用させて有機亜鉛化合物を発生させ、アルデヒドやケトンで捕捉して新しい C-C結合を持つ β-ヒドロキシエステルを得る反応である。ロシアの化学者、Sergey Reformatsky により1887年に報告された。日本語への字訳にリフォルマツキー反応などのぶれがある。反応名は、発見者のにちなんでいる。 中間体の有機亜鉛化合物（上式の反応では Br-Zn-CH2CO2R3）は「レフォルマトスキー試薬」と呼ばれる。マグネシウムを中心金属とするグリニャール試薬よりも求核性は低く、ゆえに分子内にエステル基が存在しても、その地点が亜鉛上の有機基の攻撃を受ける自己縮合反応は起こりにくい。 いくつかのレビューが出ている。 (ja)
- La reazione di Reformatskij è una reazione di chimica organica utile per sintetizzare β-idrossiesteri. A tal scopo si tratta un estere α-alogenato con polvere di zinco e con un'aldeide o un chetone. La reazione prende il nome dal chimico russo Sergej Nikolaevič Reformatskij, che la scoprì nel 1887. (it)
- Реакция Реформатского — органическая реакция, конденсация альдегидов или кетонов (1) с эфирами α-галогенкарбоновых кислот (2), происходящая в апротонном растворителе под действием порошка цинка, и приводящая к образованию эфиров β-гидроксикарбоновых кислот (3). В качестве интермедиата в реакции образуется цинковый енолят, который иногда называют «енолятом Реформатского». Реакции Реформатского были посвящены несколько обзорных публикаций. (ru)
- Reakcja Reformatskiego – reakcja chemiczna związków karbonylowych (aldehydów lub ketonów) 1 z α-halogenoestrami kwasów karboksylowych 2, katalizowana metalicznym cynkiem, w wyniku której otrzymuje się β-hydroksyestry kwasów karboksylowych 3. Reakcję prowadzi się najczęściej w roztworze eterowym, benzenowym lub tetrahydrofuranowym. Produktem pośrednim jest związek cynkoorganiczny. Reakcja ta została odkryta przez rosyjskiego chemika Siergieja Reformatskiego. Odczynnik cynkoorganiczny, obecny w tej reakcji, zwany jest odczynnikiem Reformatskiego lub enolanem Reformatskiego. Otrzymuje się go dodając pył cynkowy do α-halogenoestru. Jest on mniej reaktywny od odczynnika Grignarda oraz od pochodnych związków litoorganicznych, w związku z czym w reakcji Reformatskiego nie zachodzi addycja nukleofilowa do grupy estrowej. (pl)
- A reação de Reformatsky (algumas vezes escrita reação de Reformatski ou Reformatskii) é uma síntese orgânica que condensa aldeídos 1 ou cetonas com ésteres 2 de α-halo com zinco metálico para formar ésteres de 3. Foi descoberta pelo químico russo . O reagente , também chamado enolato de Reformatski, é preparado com um éster alfa-halo com pó de zinco. Os enolatos de Reformatski são menos reativos que os enolatos de lítio ou que os reagentes de Grignard. Algumas revisões foram publicadas. (pt)
- Реа́кція Реформа́тського — реакція в органічній хімії, спосіб синтезу естерів β-гідроксикислот (також їх вінілогів, активність падає в ряду I > Br > Cl) з оксосполук та галогенпохідних естерів в присутності цинку у кислому середовищі (при нагріванні в органічних розчинниках — бензені, етері). Названа за ім'ям її винахідника — Сергія Реформатського. (uk)
- 列福尔马茨基反应（Reformatsky反应、Reformatskii反应）是醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用，发生缩合得到β-羟基酸酯的反应。 它首先由俄国化学家发现。 反应机理如下： 溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体，也称“列福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基加成，水解，得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反应，芳香醛酮也可反应，唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强，因此不与酯羰基发生亲核加成，酯基得以保留。 以下是列福尔马茨基反应的一个例子（碘代内酯与醛和三乙基硼在甲苯中于-78°C反应缩合）： (zh)
|
| rdfs:comment
|
- Reformatského reakce je organická reakce, při níž kondenzuje aldehyd nebo keton s α-haloesterem za přítomnosti zinku a vytvoří se β-hydroxyester: Průběh Reformatského reakce Organozinečnatý reaktant, také nazývaný „Reformatského enolát“, se připravuje reakcí alfa-haloesteru s práškovým zinkem. Reformatského enoláty jsou méně reaktivní než lithné enoláty nebo Grignardova činidla a nedochází tak k nukleofilním adicím na esterové skupiny. Bylo vydáno několik prací zabývajících se touto reakcí. (cs)
- Bei der Reformatzki-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem russischen Entdecker Sergei Reformatski benannt wurde. Die Reformatzki-Reaktion ist eine metallorganische Reaktion zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen. Die Reaktion dient zur Synthese von β-Hydroxyestern. Hierzu setzt man einen α-halogenierten Carbonsäureester mit Zinkstaub und einem Aldehyd oder Keton um. (de)
- La reacción de Reformatski (algunas veces escrito reacción de Reformatskii o Reformatsky) es una síntesis orgánica que condensa aldehídos 1 o cetonas con α-halo ésteres 2 en presencia de zinc metálico para formar b-hidróxiésteres de nomenclatura 3. Fue descubierta por el químico ruso Serguéi Nikoláievich Reformatski. El compuesto de organozinc, también llamado enolato de Reformatski, es preparado tratando un α-halo éster con polvo de zinc. Los enolatos de Reformatski son menos reactivos que los enolatos de litio o que los reactivos de Grignard. Algunas reseñas han sido publicadas. (es)
- Reaksi Reformatsky (kadang-kadang dieja reaksi Reformatskii) adalah sebuah reaksi kimia yang mengkondensasi aldehida 1 (atau keton) dan ester halo-α 2 dengan logam seng membentuk β-hidroksi-ester 3. Reaksi ini ditemukan oleh . Reagen , juga disebut 'enolat Reformatskii', dibuat dengan mereaksikan ester halo alfa dengan bubuk seng. Enolat reformatskii kurang reaktif daripada reagen Grignard, sehingga adisi nukleofilik ke gugus ester tidak terjadi. Beberapa tinjauan telah dipublikasikan. (in)
- レフォルマトスキー反応（レフォルマトスキーはんのう、Reformatsky reaction）とは、有機化学における縮合反応のひとつ。α-ハロカルボン酸エステルに粉末状の金属亜鉛を作用させて有機亜鉛化合物を発生させ、アルデヒドやケトンで捕捉して新しい C-C結合を持つ β-ヒドロキシエステルを得る反応である。ロシアの化学者、Sergey Reformatsky により1887年に報告された。日本語への字訳にリフォルマツキー反応などのぶれがある。反応名は、発見者のにちなんでいる。 中間体の有機亜鉛化合物（上式の反応では Br-Zn-CH2CO2R3）は「レフォルマトスキー試薬」と呼ばれる。マグネシウムを中心金属とするグリニャール試薬よりも求核性は低く、ゆえに分子内にエステル基が存在しても、その地点が亜鉛上の有機基の攻撃を受ける自己縮合反応は起こりにくい。 いくつかのレビューが出ている。 (ja)
- La reazione di Reformatskij è una reazione di chimica organica utile per sintetizzare β-idrossiesteri. A tal scopo si tratta un estere α-alogenato con polvere di zinco e con un'aldeide o un chetone. La reazione prende il nome dal chimico russo Sergej Nikolaevič Reformatskij, che la scoprì nel 1887. (it)
- Реакция Реформатского — органическая реакция, конденсация альдегидов или кетонов (1) с эфирами α-галогенкарбоновых кислот (2), происходящая в апротонном растворителе под действием порошка цинка, и приводящая к образованию эфиров β-гидроксикарбоновых кислот (3). В качестве интермедиата в реакции образуется цинковый енолят, который иногда называют «енолятом Реформатского». Реакции Реформатского были посвящены несколько обзорных публикаций. (ru)
- A reação de Reformatsky (algumas vezes escrita reação de Reformatski ou Reformatskii) é uma síntese orgânica que condensa aldeídos 1 ou cetonas com ésteres 2 de α-halo com zinco metálico para formar ésteres de 3. Foi descoberta pelo químico russo . O reagente , também chamado enolato de Reformatski, é preparado com um éster alfa-halo com pó de zinco. Os enolatos de Reformatski são menos reativos que os enolatos de lítio ou que os reagentes de Grignard. Algumas revisões foram publicadas. (pt)
- Реа́кція Реформа́тського — реакція в органічній хімії, спосіб синтезу естерів β-гідроксикислот (також їх вінілогів, активність падає в ряду I > Br > Cl) з оксосполук та галогенпохідних естерів в присутності цинку у кислому середовищі (при нагріванні в органічних розчинниках — бензені, етері). Названа за ім'ям її винахідника — Сергія Реформатського. (uk)
- 列福尔马茨基反应（Reformatsky反应、Reformatskii反应）是醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用，发生缩合得到β-羟基酸酯的反应。 它首先由俄国化学家发现。 反应机理如下： 溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体，也称“列福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基加成，水解，得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反应，芳香醛酮也可反应，唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强，因此不与酯羰基发生亲核加成，酯基得以保留。 以下是列福尔马茨基反应的一个例子（碘代内酯与醛和三乙基硼在甲苯中于-78°C反应缩合）： (zh)
- En química orgànica i organometàl·lica, la reacció de Reformatsky (també anomenada reacció de Reformatskii) és la condensació d'aldehids 1 o cetones amb α-halo èsters 2 en presència de zinc metàl·lic per formar β-hidroxi-esters 3. Va ser descoberta per Sergei Nikolaevich Reformatskii. (ca)
- La réaction de Réformatski (nom également transcrit Reformatsky ou Reformatskii) est une réaction de chimie organique qui consiste en une condensation entre un aldéhyde (ou une cétone) 1 et un ester alpha-halogéné 2, avec l'aide de zinc métallique. Le produit de la réaction est un ester béta-hydroxylé 3. Cette réaction a été découverte par Sergueï Nikolaïévitch Réformatski. Des articles de revue ont été publiés. (fr)
- The Reformatsky reaction (sometimes misspelled Reformatskii reaction) is an organic reaction which condenses aldehydes or ketones with α-halo esters using metallic zinc to form β-hydroxy-esters: The organozinc reagent, also called a 'Reformatsky enolate', is prepared by treating an alpha-halo ester with zinc dust. Reformatsky enolates are less reactive than lithium enolates or Grignard reagents and hence nucleophilic addition to the ester group does not occur. The reaction was discovered by Sergey Nikolaevich Reformatsky. Some reviews have been published. (en)
- Reakcja Reformatskiego – reakcja chemiczna związków karbonylowych (aldehydów lub ketonów) 1 z α-halogenoestrami kwasów karboksylowych 2, katalizowana metalicznym cynkiem, w wyniku której otrzymuje się β-hydroksyestry kwasów karboksylowych 3. Reakcję prowadzi się najczęściej w roztworze eterowym, benzenowym lub tetrahydrofuranowym. Produktem pośrednim jest związek cynkoorganiczny. Reakcja ta została odkryta przez rosyjskiego chemika Siergieja Reformatskiego. (pl)
- De Reformatski-reactie is een chemische reactie voor de synthese van β-hydroxyesters. Dit zijn esters met een hydroxylgroep die twee koolstofatomen (vandaar β) verwijderd is van de estergroep. De reactie werd ontdekt door in 1887. De reactie vindt plaats tussen een aldehyde of keton en een in de α-positie gehalogeneerde carbonzuurester. Broom is het meest geschikte halogeen: De reactie kan als een one-pot-synthese uitgevoerd worden, waarin alle reagentia tegelijk bij elkaar gevoegd worden. De reactie verloopt in een oplosmiddel, meestal een ether (zoals tetrahydrofuraan). (nl)
|
