About: Racemic acid

An Entity of Type: Thing, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Racemic acid is an old name for an optically inactive or racemic form of tartaric acid. It is an equal mixture of two mirror-image isomers (enantiomers), optically active in opposing directions. It occurs naturally in grape juice. * Pasteur, Louis (1848) "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de la polarisation rotatoire" while he presented his resolution of racemic acid into separate optical isomers in: * Pasteur, Louis (1850) "Recherches sur les propriétés spécifiques des deux acides qui composent l'acide racémique"

Property Value
dbo:abstract
  • Àcid racèmic és la denominació vulgar de la varietat òpticament inactiva de l'àcid tàrtric, que és una mescla equimolecular dels àcids tàrtrics dextrogir i levogir o (2R,3R)-2,3-hidroxibutandioic i (2S,3S)-2,3-hidroxibutandioic, respectivament. L'àcid racèmic fou descobert l'any 1820 per Paul Kestner, que produïa industrialment àcid tàrtric a Thann, al departament dels Vosges, en una partida degut a algun canvi accidental en el procés seguit i que no fou capaç de descobrir i repetir. L'anomenà àcid thànnic. El químic suec Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) descobrí que té la mateixa composició que l'àcid tàrtric i l'anomenà àcid paratàrtric. L'alemany Leopold Gmelin (1788-1853) l'anomenà àcid úvic i el químic francès Joseph-Louis Gay-Lussac (1778-1850) àcid racèmic, del mot llatí racēmu, 'raïm', perquè s'obté d'ell. El 1849 el químic francès Louis Pasteur (1822-1895) analitzà l'àcid racèmic que li proporcionà Kestner, perquè s'havia descobert que no presentava activitat òptica mentre que l'àcid tàrtric obtingut del most del raïm sí que en presentava i ambdós tenien la mateixa composició. Pasteur neutralitzà una part d'àcid amb hidròxid d'amoni i una altra part amb hidròxid de sodi, mesclà ambdues dissolucions i evaporà l'aigua obtenint una sal doble, el , que forma cristalls més grossos que els d'altres tartrats. Així pogué separar amb unes pinces els dos tipus de cristalls que es formaren. Descobrí que aquests cristalls no es podien superposar i que eren una imatge especular de l'altre. Cada tipus de cristall corresponia a un enantiòmer diferent, imatge especular l'un de l'altre, un que girava la llum polaritzada cap a la dreta i l'altra cap a l'esquerra. A les mescles de qualsevol parella d'enantiòmers en proporcions equimoleculars se'ls anomena mescla racèmica. I al procés d'obtenció d'una mescla racèmica a partir de només un enantiòmer racemització. (ca)
  • El ácido racémico es el antiguo nombre para la forma ópticamente inactiva (o mezcla racémica) del ácido tartárico. Esto es, se corresponde con una mezcla en iguales proporciones de dos isómeros especulares L-D (enantiómeros) de dicho ácido tartárico, activos ópticamente en direcciones opuestas, por lo que la mezcla racémica resulta inactiva ópticamente. La sal sódico-amónica del ácido racémico produce cristales de diferente tipo entre los dos componentes enantiómeros de la mezclas racémicas: por eso durante la cristalización dicha sal se puede separar en dos clases de cristales, cada una integrada por sendos isómeros levógiro y dextrógiro, y cuyas formas macroscópicas son imágenes especulares entre sí. Luis Pasteur descubrió este método a los 25 años para separar los dos enantiómeros separando los cristales formados en la cristalización del tartrato sódico-amónico. En una revisitación moderna del experimento de Pasteur​ se estableció que la preparación de cristales de tartrato sódico-amónico no era muy reproducible, con cristales deformados aunque lo bastante grandes como para poder ser examinados a simple vista (sin necesitar microscopio). (es)
  • Racemic acid is an old name for an optically inactive or racemic form of tartaric acid. It is an equal mixture of two mirror-image isomers (enantiomers), optically active in opposing directions. It occurs naturally in grape juice. Tartaric acid's sodium-ammonium salt is unusual among racemic mixtures in that during crystallization it can separate out into two kinds of crystals, each composed of one isomer, and whose macroscopic crystalline shapes are mirror images of each other. Thus, Louis Pasteur was able in 1848 to isolate each of the two enantiomers by laboriously separating the two kinds crystals using delicate tweezers and a hand lens. Pasteur announced his intention to resolve racemic acid in: * Pasteur, Louis (1848) "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de la polarisation rotatoire" while he presented his resolution of racemic acid into separate optical isomers in: * Pasteur, Louis (1850) "Recherches sur les propriétés spécifiques des deux acides qui composent l'acide racémique" In the latter paper, Pasteur sketches from natural concrete reality chiral polytopes quite possibly for the first time. The optical property of tartaric acid was first observed in 1832 by Jean Baptiste Biot, who observed its ability to rotate polarized light. It remains unknown whether Arthur Cayley or Ludwig Schläfli, or other contemporary mathematicians who studied polytopes, knew of the French work. In two modern-day re-enactments performed in Japan of the Pasteur experiment, it was established that the preparation of crystals was not very reproducible. The crystals deformed, but they were large enough to inspect with the naked eye (microscope not required). (en)
  • 라세미산(Racemic acid)은 타타르산의 라세미 혼합물이다. 루이 파스퇴르는 2개의 광학 이성질체를 분리시켰다. (ko)
  • Ácido racêmico é um antigo nome para uma forma oticamente inativa ou forma racêmica de ácido tartárico. É uma mistura igual de dois isômeros de imagem espelhada (enantiômeros), opticamente ativo em direções opostas. Seu sal sódio-amônio é incomum entre as misturas racêmicas, uma vez que durante a cristalização pode separar-se em dois tipos de cristais, cada um composto por um isômero, e cujas formas macroscópicas são imagens espelhadas umas das outras. Assim, Louis Pasteur foi capaz de separar os dois enantiômeros separando os cristais. Numa reconstituição moderna do experimento de Pasteur, foi estabelecido que a preparação de cristais não era muito reproduzível. Os cristais ficaram deformados, mas eram grandes o suficiente para serem inspecionados a olho nu (não foi necessário microscópio). (pt)
  • Виноградная кислота — рацемическая смесь D-(-) и L-(+) стереоизомерных форм винной кислоты. (ru)
  • Виноградна кислота — рацемічна суміш D-(-) и L-(+) енантіомерних форм винної кислоти. (uk)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 1697968 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 5725 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1072050451 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • 라세미산(Racemic acid)은 타타르산의 라세미 혼합물이다. 루이 파스퇴르는 2개의 광학 이성질체를 분리시켰다. (ko)
  • Виноградная кислота — рацемическая смесь D-(-) и L-(+) стереоизомерных форм винной кислоты. (ru)
  • Виноградна кислота — рацемічна суміш D-(-) и L-(+) енантіомерних форм винної кислоти. (uk)
  • Àcid racèmic és la denominació vulgar de la varietat òpticament inactiva de l'àcid tàrtric, que és una mescla equimolecular dels àcids tàrtrics dextrogir i levogir o (2R,3R)-2,3-hidroxibutandioic i (2S,3S)-2,3-hidroxibutandioic, respectivament. A les mescles de qualsevol parella d'enantiòmers en proporcions equimoleculars se'ls anomena mescla racèmica. I al procés d'obtenció d'una mescla racèmica a partir de només un enantiòmer racemització. (ca)
  • El ácido racémico es el antiguo nombre para la forma ópticamente inactiva (o mezcla racémica) del ácido tartárico. Esto es, se corresponde con una mezcla en iguales proporciones de dos isómeros especulares L-D (enantiómeros) de dicho ácido tartárico, activos ópticamente en direcciones opuestas, por lo que la mezcla racémica resulta inactiva ópticamente. (es)
  • Racemic acid is an old name for an optically inactive or racemic form of tartaric acid. It is an equal mixture of two mirror-image isomers (enantiomers), optically active in opposing directions. It occurs naturally in grape juice. * Pasteur, Louis (1848) "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de la polarisation rotatoire" while he presented his resolution of racemic acid into separate optical isomers in: * Pasteur, Louis (1850) "Recherches sur les propriétés spécifiques des deux acides qui composent l'acide racémique" (en)
  • Ácido racêmico é um antigo nome para uma forma oticamente inativa ou forma racêmica de ácido tartárico. É uma mistura igual de dois isômeros de imagem espelhada (enantiômeros), opticamente ativo em direções opostas. Seu sal sódio-amônio é incomum entre as misturas racêmicas, uma vez que durante a cristalização pode separar-se em dois tipos de cristais, cada um composto por um isômero, e cujas formas macroscópicas são imagens espelhadas umas das outras. Assim, Louis Pasteur foi capaz de separar os dois enantiômeros separando os cristais. (pt)
rdfs:label
  • Àcid racèmic (ca)
  • Ácido racémico (es)
  • 라세미산 (ko)
  • Racemic acid (en)
  • Ácido racêmico (pt)
  • Виноградная кислота (ru)
  • Виноградна кислота (uk)
rdfs:seeAlso
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License