About: Queuosine

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Queuosine is a modified nucleoside that is present in certain tRNAs in bacteria and eukaryotes. It contains the nucleobase queuine. Originally identified in E. coli, queuosine was found to occupy the first anticodon position of tRNAs for histidine, aspartic acid, asparagine and tyrosine. The first anticodon position pairs with the third "wobble" position in codons, and queuosine improves accuracy of translation compared to guanosine. Synthesis of queuosine begins with GTP. In bacteria, three structurally unrelated classes of riboswitch are known to regulate genes that are involved in the synthesis or transport of pre-queuosine1, a precursor to queuosine: PreQ1-I riboswitches, PreQ1-II riboswitches and PreQ1-III riboswitches.

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  • Queuosin (Q) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA von Bakterien und Eukaryoten vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem Queuin. Es leitet sich wie das Archaeosin strukturell von Guanosin ab. Das N7-Atom des Guanins wird durch ein C7-Atom ersetzt und bildet damit das , an dem weitere Substituenten angefügt werden können. Queuosin wurde erstmals 1968 in einer tRNA von E. coli gefunden, es findet sich im Anticodon an Position 34 und besetzt die Wobble-Position für Histidin, Asparaginsäure, Asparagin und Tyrosin. Der Cyclopentenring des Queuosins ragt aus dem Anticodon heraus und behindert somit nicht die Basenpaarung mit dem Codon der mRNA. Es besteht die Möglichkeit von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Hydroxygruppen des Cyclopentenrings und den Sauerstoffatomen der Ribose des Uracils an Position 33. Vergleicht man die Bindungsstärken zwischen Codon und Anticodon (Guanosin bzw. Queuosin an Position 34), so ist zu beobachten, dass Guanosin seinen üblichen Partner C bevorzugt. Das Queuosin kann zwischen C und U nicht mehr unterscheiden. (de)
  • La queuosine est un nucléoside rare présent dans certains ARN de transfert chez les bactéries et les eucaryotes. Elle a été écouverte chez E. coli, où elle occupe la première position des anticodons d'ARNt pour l'histidine, l'acide aspartique, l'asparagine et l'histidine, et s'est révélée par la suite être très largement distribuée. La première position d'un anticodon d'ARNt s'apparie à la troisième position d'un codon d'ARN messager par wobble pairing, où la queuosine améliore la fidélité de la traduction génétique. (fr)
  • Queuosine is a modified nucleoside that is present in certain tRNAs in bacteria and eukaryotes. It contains the nucleobase queuine. Originally identified in E. coli, queuosine was found to occupy the first anticodon position of tRNAs for histidine, aspartic acid, asparagine and tyrosine. The first anticodon position pairs with the third "wobble" position in codons, and queuosine improves accuracy of translation compared to guanosine. Synthesis of queuosine begins with GTP. In bacteria, three structurally unrelated classes of riboswitch are known to regulate genes that are involved in the synthesis or transport of pre-queuosine1, a precursor to queuosine: PreQ1-I riboswitches, PreQ1-II riboswitches and PreQ1-III riboswitches. Queuosine biosynthesis genes have also been found on phage genomes and may be involved in protection from genome degradation by the host. (en)
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  • 2-Amino-5-({[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-yl]amino}methyl)-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one (en)
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  • La queuosine est un nucléoside rare présent dans certains ARN de transfert chez les bactéries et les eucaryotes. Elle a été écouverte chez E. coli, où elle occupe la première position des anticodons d'ARNt pour l'histidine, l'acide aspartique, l'asparagine et l'histidine, et s'est révélée par la suite être très largement distribuée. La première position d'un anticodon d'ARNt s'apparie à la troisième position d'un codon d'ARN messager par wobble pairing, où la queuosine améliore la fidélité de la traduction génétique. (fr)
  • Queuosin (Q) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA von Bakterien und Eukaryoten vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem Queuin. Es leitet sich wie das Archaeosin strukturell von Guanosin ab. Das N7-Atom des Guanins wird durch ein C7-Atom ersetzt und bildet damit das , an dem weitere Substituenten angefügt werden können. (de)
  • Queuosine is a modified nucleoside that is present in certain tRNAs in bacteria and eukaryotes. It contains the nucleobase queuine. Originally identified in E. coli, queuosine was found to occupy the first anticodon position of tRNAs for histidine, aspartic acid, asparagine and tyrosine. The first anticodon position pairs with the third "wobble" position in codons, and queuosine improves accuracy of translation compared to guanosine. Synthesis of queuosine begins with GTP. In bacteria, three structurally unrelated classes of riboswitch are known to regulate genes that are involved in the synthesis or transport of pre-queuosine1, a precursor to queuosine: PreQ1-I riboswitches, PreQ1-II riboswitches and PreQ1-III riboswitches. (en)
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  • Queuosin (de)
  • Queuosine (fr)
  • Queuosine (en)
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