| dbo:abstract
|
- Parikhova–Doeringova oxidace je druh organické reakce sloužící k přeměně primárních alkoholů na aldehydy a sekundárních na ketony za přítomnosti dimethylsulfoxidu (DMSO), sloužícího jako oxidační činidlo i rozpouštědlo. Alkoholy jsou aktivovány (SO3•C5H5N) za přítomnosti triethylaminu nebo . Často se spolu s DMSO se jako přídatné rozpouštědlo používá dichlormethan. Parikhova–Doeringova oxidace Ve srovnání s ostatními oxidacemi akivovaným DMSO je Parikhova–Doeringova oxidace jednoduchá na provedení: lze ji provést za nepříliš nízkých teplot, běžně mezi 0 °C a pokojovou teplotou, a nevytváří se při ní větší množství methylthiomethyletherových vedlejších produktů. Někdy je ovšem k dosažení dobrého výtěžku nutný velký přebytek DMSO, SO3•C5H5N a/nebo zásady. Parikhovy–Doeringovy oxidace byly například zahrnuty do totální syntézy (–)-kumausallenu: Příklad Parikhovy–Doeringovy oxidace (cs)
- Die Parikh-Doering-Oxidation ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie, die nach ihren Entdeckern und William v. E. Doering benannt wurde. Mit der Parikh-Doering-Oxidation werden primäre und sekundäre Alkohole in Aldehyde beziehungsweise Ketone überführt. Hierbei wird wie bei der Swern-Oxidation aktiviertes Dimethylsulfoxid (DMSO) als Oxidationsmittel eingesetzt. Zur Aktivierung dient jedoch ein Addukt aus Schwefeltrioxid und Pyridin in Anwesenheit von Triethylamin. Die Reaktion kann unter milden Bedingungen, für gewöhnlich bei 0 °C, durchgeführt werden. (de)
- The Parikh–Doering oxidation is an oxidation reaction that transforms primary and secondary alcohols into aldehydes and ketones, respectively. The procedure uses dimethyl sulfoxide (DMSO) as the oxidant and the solvent, activated by the sulfur trioxide pyridine complex (SO3•C5H5N) in the presence of triethylamine or diisopropylethylamine as base. Dichloromethane is frequently used as a cosolvent for the reaction. Compared to other activated DMSO oxidations, the Parikh–Doering oxidation is operationally simple: the reaction can be run at non-cryogenic temperatures, often between 0 °C and room temperature, without formation of significant amounts of methyl thiomethylether side products. However, the Parikh–Doering oxidation sometimes requires a large excess of DMSO, SO3•C5H5N and/or base as well as prolonged reaction times for high conversions and yields to be obtained. The following example from the total synthesis of (–)-kumausallene by P.A. Evans and coworkers illustrates typical reaction conditions: (en)
- De Parikh-Doering-oxidatie is een organische reactie waarbij een primair of secundair alcohol omgezet wordt in respectievelijk een aldehyde of een keton. Bij de reactie wordt dimethylsulfoxide gebruikt als oxidator. Activatie van het dimethylsulfoxide vindt plaats door reactie met een adduct van zwaveltrioxide en pyridine, in aanwezigheid van tri-ethylamine. De reactie heeft overeenkomsten met de Swern-oxidatie en kan onder milde omstandigheden worden doorgevoerd bij 0°C. (nl)
- 帕里克-德林氧化反应（Parikh-Doering oxidation）以二甲亚砜为氧化剂，三氧化硫-吡啶络合物为活化剂，三乙胺为碱而将伯醇和仲醇转化为相应的醛酮。 反应在近环境温度（一般为0℃）下进行时，可以只产生少量的甲硫甲基醚副产物。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 4927 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
|
- Parikh–Doering oxidation (en)
|
| dbp:namedafter
|
- William von Eggers Doering (en)
- Jekishan R. Parikh (en)
|
| dbp:type
|
- Organic redox reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Die Parikh-Doering-Oxidation ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie, die nach ihren Entdeckern und William v. E. Doering benannt wurde. Mit der Parikh-Doering-Oxidation werden primäre und sekundäre Alkohole in Aldehyde beziehungsweise Ketone überführt. Hierbei wird wie bei der Swern-Oxidation aktiviertes Dimethylsulfoxid (DMSO) als Oxidationsmittel eingesetzt. Zur Aktivierung dient jedoch ein Addukt aus Schwefeltrioxid und Pyridin in Anwesenheit von Triethylamin. Die Reaktion kann unter milden Bedingungen, für gewöhnlich bei 0 °C, durchgeführt werden. (de)
- De Parikh-Doering-oxidatie is een organische reactie waarbij een primair of secundair alcohol omgezet wordt in respectievelijk een aldehyde of een keton. Bij de reactie wordt dimethylsulfoxide gebruikt als oxidator. Activatie van het dimethylsulfoxide vindt plaats door reactie met een adduct van zwaveltrioxide en pyridine, in aanwezigheid van tri-ethylamine. De reactie heeft overeenkomsten met de Swern-oxidatie en kan onder milde omstandigheden worden doorgevoerd bij 0°C. (nl)
- 帕里克-德林氧化反应（Parikh-Doering oxidation）以二甲亚砜为氧化剂，三氧化硫-吡啶络合物为活化剂，三乙胺为碱而将伯醇和仲醇转化为相应的醛酮。 反应在近环境温度（一般为0℃）下进行时，可以只产生少量的甲硫甲基醚副产物。 (zh)
- Parikhova–Doeringova oxidace je druh organické reakce sloužící k přeměně primárních alkoholů na aldehydy a sekundárních na ketony za přítomnosti dimethylsulfoxidu (DMSO), sloužícího jako oxidační činidlo i rozpouštědlo. Alkoholy jsou aktivovány (SO3•C5H5N) za přítomnosti triethylaminu nebo . Často se spolu s DMSO se jako přídatné rozpouštědlo používá dichlormethan. Parikhova–Doeringova oxidace Parikhovy–Doeringovy oxidace byly například zahrnuty do totální syntézy (–)-kumausallenu: Příklad Parikhovy–Doeringovy oxidace (cs)
- The Parikh–Doering oxidation is an oxidation reaction that transforms primary and secondary alcohols into aldehydes and ketones, respectively. The procedure uses dimethyl sulfoxide (DMSO) as the oxidant and the solvent, activated by the sulfur trioxide pyridine complex (SO3•C5H5N) in the presence of triethylamine or diisopropylethylamine as base. Dichloromethane is frequently used as a cosolvent for the reaction. (en)
|
| rdfs:label
|
- Parikhova–Doeringova oxidace (cs)
- Parikh-Doering-Oxidation (de)
- Parikh–Doering oxidation (en)
- Parikh-Doering-oxidatie (nl)
- 帕里克-德林氧化反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
.png){kind=link}
.png){kind=link}
