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In chemistry, a nucleophilic substitution is a class of chemical reactions in which an electron-rich chemical species (known as a nucleophile) replaces a functional group within another electron-deficient molecule (known as the electrophile). The molecule that contains the electrophile and the leaving functional group is called the substrate. The most general form of the reaction may be given as the following: Nucleophilic substitution reactions are common in organic chemistry. Nucleophiles often attack a saturated aliphatic carbon. Less often, they may attack an aromatic or unsaturated carbon.

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  • تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة (أو الاستبدال النكليوفيلي Nucleophilic substitution) هي أحد أنماط التفاعلات الكيميائية، والذي يتم فيه استبدال محب النواة النوكليوفيل (وهو أي جزئ متبرع بالإلكترونات) مكان مجموعة وظيفية مرتحلة موجودة في الجزيء الأصلي. مثال هذا التفاعل تفاعل حلمهة لجزيء بروميد الألكيل تحت شروط قلوية حيث تقوم زمرة الهيدروكسيل المحبة للنواة بالهجوم على المجموعة المرتحلة وهي البروم في هذه الحالة: R-Br + OH- → R-OH + Br- يتم هذا التفاعل وفق آليتين تدعيان: * ت.م.ن1 (SN1) * ت.م.ن2 (SN2) (ar)
  • Una substitució nucleòfila en química orgànica és un tipus de reacció de substitució en la que un nucleòfil, "ric en electrons", substitueix en una posició electròfila, "pobra en electrons", d'una molècula a un àtom o grup, anomenats grup sortint. És un tipus de reacció fonamental en química orgànica, on la reacció es produeix sobre un carboni electròfil. Encara que aquestes reaccions poden també tenir lloc sobre compostos inorgànics covalents. Si ignorem les , en química orgánica la reacció general de substitució nucleòfila consisteix en: Nu: + R-L → R-Nu + L: El nucleòfil Nu, mitjançant el seu parell d'electrons (:), substitueix en el substrat R-L, on R és l'ectròfil, el grup sortint L, el qual s'emporta un parell d'electrons. El nucleòfil pot ser una espècie química neutra o un anió, mentre que el substrat pot ser neutre o tenir una càrrega possitiva (catió). Un exemple de substitució nucleòfila és la hidròlisi d'un bromur d'alquil, R-Br, sota condicions alcalines, on el nucleòfil és l'OH− i el grup sortint és el Br−. R-Br + OH− → R-OH + Br− Les reaccions de substitució nucleòfila poden categoritzar-se segons tinguin lloc sobre un carboni saturat o sobre un carboni aromàtic o insaturat. (ca)
  • Nukleofilní substituce je pojmenování třídy reakcí v organické chemii a biochemii, kde atakující činidlo (nukleofil) vstupující do reakce musí mít volný elektronový pár nebo záporný náboj, protože odstupující skupina (nukleofug) odchází z původní vazby s dvojicí elektronů. Nukleofug musí být také nukleofilní povahy (podle pravidla, že odstupující skupina musí mít stejnou povahu jako přistupující (atakující) činidlo). Nukleofilní substituce může být dobře využitelná na zabrání místa na alifatickém (nasyceném) uhlíku nebo (méně často) na aromatickém nebo na jiných nasycených uhlíkových centrech. Obecný zápis reakce je následující: Nuc: + R-LG → R-Nuc + LG: Elektronový pár (:) na nukleofilu atakuje substrát (R-LG), vytvářejíc novou vazbu, zatímco odstupující skupina (LG – z angl. leaving group) odchází s elektronovým párem. Hlavním produktem je v tomto případě R-Nuc. Příkladem nukleofilní substituce je hydrolýza alkylbromidů (R-Br) v alkalickém prostředí, kde atakující nukleofil je OH− a odcházející skupina je Br−. R-Br + OH− → R-OH + Br− (cs)
  • Die nukleophile Substitution ist ein Reaktionstyp in der organischen Chemie. Hierbei reagiert ein Nukleophil in Form einer Lewis-Base (Elektronenpaardonator) mit einer organischen Verbindung vom Typ R–X (R bezeichnet einen Alkyl- oder Arylrest, X ein elektronenziehendes Heteroatom). Das Heteroatom wird dabei durch das Nukleophil ersetzt (siehe Substitutionsreaktion). Allgemeines Beispiel zur nukleophilen Substitution, in dem X für ein Halogen – wie Chlor, Brom oder Iod – steht: In der Anorganischen Chemie ist dieser Typus ebenfalls anzutreffen, ein Beispiel ist die Hydrolyse von Siliciumtetrachlorid. (de)
  • En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente. Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes. Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución nucleófila consiste en: Nu: + R-L → R-Nu + L: El nucleófilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nucleófilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva (catión). Un ejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−. R-Br + OH− → R-OH + Br− Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química orgánica, y pueden ser categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un carbono aromático o insaturado. (es)
  • En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. (fr)
  • In chemistry, a nucleophilic substitution is a class of chemical reactions in which an electron-rich chemical species (known as a nucleophile) replaces a functional group within another electron-deficient molecule (known as the electrophile). The molecule that contains the electrophile and the leaving functional group is called the substrate. The most general form of the reaction may be given as the following: The electron pair (:) from the nucleophile (Nuc) attacks the substrate (R−LG) and bonds with it. Simultaneously, the leaving group (LG) departs with an electron pair. The principal product in this case is R−Nuc. The nucleophile may be electrically neutral or negatively charged, whereas the substrate is typically neutral or positively charged. An example of nucleophilic substitution is the hydrolysis of an alkyl bromide, R-Br under basic conditions, where the attacking nucleophile is hydroxyl (OH−) and the leaving group is bromide (Br−). Nucleophilic substitution reactions are common in organic chemistry. Nucleophiles often attack a saturated aliphatic carbon. Less often, they may attack an aromatic or unsaturated carbon. (en)
  • Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, di mana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group). Bentuk umum reaksi ini adalah Nu: + R-X → R-Nu + X: Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif. Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa, di mana nukleofilnya adalah dan gugus perginya adalah Br-. R-Br + OH− → R-OH + Br− Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik, atau pada karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang). Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2. (in)
  • 求核置換反応(きゅうかくちかんはんのう)とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。 本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN2反応 と SN1反応 などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。 (ja)
  • In chimica si intende per sostituzione nucleofila una reazione di sostituzione in cui un nucleofilo sostituisce in una molecola un altro nucleofilo (che prende il nome di gruppo uscente). La reazione può essere schematizzata come segue: in cui: * Nuc1 e Nuc2 sono i gruppi nucleofili * R indica un gruppo alchilico o un gruppo arilico * Nuc2:- è il gruppo uscente * i due punti ":" indicano un doppietto elettronico solitario (o lone pair) * R-Nuc2 viene detto substrato. Si ha in pratica la sostituzione, nella molecola R-Nuc2, del gruppo -Nuc2 col gruppo -Nuc1. Nel caso in cui Nuc1 sia il solvente in cui la reazione viene svolta si parla di solvolisi. (it)
  • 친핵성 치환(親核性置換, 영어: nucleophilic substitution)은 전자가 풍부한 화학종(친핵체로 알려짐)이 다른 전자 결핍 분자(친전자체로 알려짐) 내의 작용기를 대체하는 화학 반응의 한 종류이다. 친전자체와 이탈 작용기를 포함하는 분자를 기질이라고 한다. 반응의 가장 일반적인 형태는 다음과 같이 주어질 수 있다. Nuc : + R-LG → R-Nuc + LG : 친핵체(Nuc)의 전자쌍( : )이 기질(R-LG)을 공격하여 결합한다. 동시에 이탈기(LG)는 전자쌍과 함께 이탈한다. 이 경우 주요 제품은 R-Nuc이다. 친핵체는 전기적으로 중성이거나 음으로 하전될 수 있는 반면, 기질은 일반적으로 중성 또는 양으로 하전된다. 친핵성 치환의 예시로, 알킬 브로마이드 가수분해를 들 수 있다. 공격 친핵체는 염기성 조건 하에서, R-Br, OH -이며, 이탈기는 Br -이다. R-Br + OH − → R-OH + Br − 친핵성 치환 반응은 유기화학에서 일반적이다. 친핵체는 종종 포화 지방족 탄소를 공격한다. 덜 자주, 그들은 방향족 또는 불포화 탄소를 공격할 수 있다. (ko)
  • Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil. W zależności od mechanizmu przebiegu tej reakcji wyróżnia się dwa zasadnicze jej rodzaje: * substytucję jednocząsteczkową (SN1) – w etapie limitującym szybkość reakcji reaguje jedna cząsteczka: następuje odejście grupy odchodzącej i powstaje nietrwały produkt przejściowy, zwykle kation; w następnym etapie (znacznie szybszym niż poprzedni) produkt przejściowy łączy się z nukleofilem * substytucję dwucząsteczkową (SN2) – w etapie limitującym szybkość reakcji następuje jednoczesne przyłączenie nukleofila i odszczepienie grupy opuszczającej. Osobno wyróżnia się aromatyczną substytucję nukleofilową. Reakcje substytucji nukleofilowych są bardzo rozpowszechnione w chemii organicznej. Są to wszystkie reakcje podstawienia, w których czynnikiem atakującym są woda, amoniak, alkohole, aldehydy, ketony, aminy i wiele innych związków. Reakcje, w których kluczowy etap jest substytucją nukleofilową, to między innymi: * estryfikacja * reakcja Grignarda * reakcja Maillarda * hydroksylowanie * kondensacja aldolowa. (pl)
  • Em química, uma substituição nucleofílica ou nucleófila é um tipo de reação de substituição na qual um nucleófilo (ou uma base), "rico em elétrons", substitui em uma posição eletrófila, "pobre em elétrons", de uma molécula, um átomo ou grupo (denominado grupo lábil). É um tipo de reação fundamental em química orgânica, onde a reação se produz sobre um carbono eletrófilo, ainda que possam ter lugar sobre compostos inorgânicos covalentes. Se ignoramos as cargas formais, em química orgânica a reação geral de substituição nucleofílica consiste em: Nu: + R-L → R-Nu + L: O nucléofilo Nu, mediante seu par de elétrons (:), substitui no substrato R-L, onde R é o eletrófilo, ao grupo abandonador L, o qual leva consigo um par de elétrons. O nucléofilo pode ser uma espécie neutra ou um ânion, ainda que o substrato pode ser neutro ou têm carga positiva. Um exemplo de substituição nucleofílica é a hidrólise de um brometo de alquilo, R-Br, sob condições alcalinas, onde o nucleófilo é o OH− e o grupo abandonador é o Br−. R-Br + OH− → R-OH + Br− As reações de substituição nucleofílica são frequentes em química orgânica, e podem ser categorizadas de forma geral segundo tenham lugar sobre um carbono saturado ou sobre um carbono aromático ou insaturado. (pt)
  • Een nucleofiele substitutie is een type substitutiereactie, waarbij een nucleofiel deeltje aanvalt op een ander (elektronarm) deeltje. Hierbij wordt een functionele groep op een molecule vervangen (vertrekkende groep) door het nucleofiel. Een nucleofiel deeltje moet altijd een sterkere base zijn dan de geëlimineerde groep, dit omdat bij een afnemende base-sterkte ook de bindingssterkte afneemt. Over het algemeen kan gesteld worden dat alle negatief geladen deeltjes, of groepen met een formeel of informeel negatief geladen site, zich kunnen gedragen als nucleofiel. Vaak treedt ook competitie met eliminatiereacties op. Dat kan leiden tot een mengsel van het substitutie- en eliminatieproduct, wat in veel gevallen ongewenst is. Een voorbeeldreactie hierbij is de reactie tussen tert-butanol en zoutzuur, waarbij enerzijds tert-butylchloride (het substitutieproduct) ontstaat en anderzijds isobuteen (het eliminatieproduct): Eliminatiereacties en substitutiereacties worden daarom ook wel compitatieve reacties genoemd, ze vinden simultaan plaats onder exact dezelfde omstandigheden met dezelfde reagentia. (nl)
  • Реакции нуклеофильного замещения (англ. nucleophilic substitution reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил — реагент, несущий неподеленную электронную пару. Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг. Все нуклеофилы являются основаниями Льюиса. Общий вид реакций нуклеофильного замещения: R−X + Y− → R−Y + X− (где Y− анионный нуклеофил)R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (где Y−Z нейтральный нуклеофил) (ru)
  • 親核取代反應,或称亲核性取代反应,親核攻擊,通常發生在帶有正電或部份正電荷的碳上,碳原子與帶有負電或部份負電的親核试剂(Nu:−)產生反應而被取代。常分為兩種反應機構: * 單分子親核取代反應(SN1) * 雙分子親核取代反應(SN2) (zh)
  • Реакції нуклеофільного заміщення (англ. nucleophilic substitution reactions) — фундаментальний клас реакцій в органічній хімії, природа якого полягає у взаємодії нуклеофільного реагенту з органічною сполукою типу R–X (R — алкільний або арильний залишок з позитивною електронною густиною, а X — відхідна група), в результаті чого відхідна група заміщується нуклеофілом: Якщо в якості нуклеофільного реагенту виступає розчинник, то такий тип реакції називається сольволіз. Випадки нуклеофільного заміщення також зузстрічаються в неорганічній хімії: наприклад, гідроліз хлоридів кремнію, фосфору або сірки є реакціями нуклеофільного заміщення, де в ролі нуклеофілу виступає вода. Базову інтерпретацію, яка лежить в основі сучасного уявлення про механізми нуклеофільного заміщення, сформулювали та Едвард Д. Х'юз. (uk)
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  • تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة (أو الاستبدال النكليوفيلي Nucleophilic substitution) هي أحد أنماط التفاعلات الكيميائية، والذي يتم فيه استبدال محب النواة النوكليوفيل (وهو أي جزئ متبرع بالإلكترونات) مكان مجموعة وظيفية مرتحلة موجودة في الجزيء الأصلي. مثال هذا التفاعل تفاعل حلمهة لجزيء بروميد الألكيل تحت شروط قلوية حيث تقوم زمرة الهيدروكسيل المحبة للنواة بالهجوم على المجموعة المرتحلة وهي البروم في هذه الحالة: R-Br + OH- → R-OH + Br- يتم هذا التفاعل وفق آليتين تدعيان: * ت.م.ن1 (SN1) * ت.م.ن2 (SN2) (ar)
  • En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. (fr)
  • 求核置換反応(きゅうかくちかんはんのう)とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。 本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN2反応 と SN1反応 などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。 (ja)
  • 친핵성 치환(親核性置換, 영어: nucleophilic substitution)은 전자가 풍부한 화학종(친핵체로 알려짐)이 다른 전자 결핍 분자(친전자체로 알려짐) 내의 작용기를 대체하는 화학 반응의 한 종류이다. 친전자체와 이탈 작용기를 포함하는 분자를 기질이라고 한다. 반응의 가장 일반적인 형태는 다음과 같이 주어질 수 있다. Nuc : + R-LG → R-Nuc + LG : 친핵체(Nuc)의 전자쌍( : )이 기질(R-LG)을 공격하여 결합한다. 동시에 이탈기(LG)는 전자쌍과 함께 이탈한다. 이 경우 주요 제품은 R-Nuc이다. 친핵체는 전기적으로 중성이거나 음으로 하전될 수 있는 반면, 기질은 일반적으로 중성 또는 양으로 하전된다. 친핵성 치환의 예시로, 알킬 브로마이드 가수분해를 들 수 있다. 공격 친핵체는 염기성 조건 하에서, R-Br, OH -이며, 이탈기는 Br -이다. R-Br + OH − → R-OH + Br − 친핵성 치환 반응은 유기화학에서 일반적이다. 친핵체는 종종 포화 지방족 탄소를 공격한다. 덜 자주, 그들은 방향족 또는 불포화 탄소를 공격할 수 있다. (ko)
  • Реакции нуклеофильного замещения (англ. nucleophilic substitution reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил — реагент, несущий неподеленную электронную пару. Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг. Все нуклеофилы являются основаниями Льюиса. Общий вид реакций нуклеофильного замещения: R−X + Y− → R−Y + X− (где Y− анионный нуклеофил)R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (где Y−Z нейтральный нуклеофил) (ru)
  • 親核取代反應,或称亲核性取代反应,親核攻擊,通常發生在帶有正電或部份正電荷的碳上,碳原子與帶有負電或部份負電的親核试剂(Nu:−)產生反應而被取代。常分為兩種反應機構: * 單分子親核取代反應(SN1) * 雙分子親核取代反應(SN2) (zh)
  • Una substitució nucleòfila en química orgànica és un tipus de reacció de substitució en la que un nucleòfil, "ric en electrons", substitueix en una posició electròfila, "pobra en electrons", d'una molècula a un àtom o grup, anomenats grup sortint. És un tipus de reacció fonamental en química orgànica, on la reacció es produeix sobre un carboni electròfil. Encara que aquestes reaccions poden també tenir lloc sobre compostos inorgànics covalents. Si ignorem les , en química orgánica la reacció general de substitució nucleòfila consisteix en: Nu: + R-L → R-Nu + L: R-Br + OH− → R-OH + Br− (ca)
  • Nukleofilní substituce je pojmenování třídy reakcí v organické chemii a biochemii, kde atakující činidlo (nukleofil) vstupující do reakce musí mít volný elektronový pár nebo záporný náboj, protože odstupující skupina (nukleofug) odchází z původní vazby s dvojicí elektronů. Nukleofug musí být také nukleofilní povahy (podle pravidla, že odstupující skupina musí mít stejnou povahu jako přistupující (atakující) činidlo). Nukleofilní substituce může být dobře využitelná na zabrání místa na alifatickém (nasyceném) uhlíku nebo (méně často) na aromatickém nebo na jiných nasycených uhlíkových centrech. Obecný zápis reakce je následující: (cs)
  • Die nukleophile Substitution ist ein Reaktionstyp in der organischen Chemie. Hierbei reagiert ein Nukleophil in Form einer Lewis-Base (Elektronenpaardonator) mit einer organischen Verbindung vom Typ R–X (R bezeichnet einen Alkyl- oder Arylrest, X ein elektronenziehendes Heteroatom). Das Heteroatom wird dabei durch das Nukleophil ersetzt (siehe Substitutionsreaktion). Allgemeines Beispiel zur nukleophilen Substitution, in dem X für ein Halogen – wie Chlor, Brom oder Iod – steht: (de)
  • En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente. Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes. Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución nucleófila consiste en: (es)
  • In chemistry, a nucleophilic substitution is a class of chemical reactions in which an electron-rich chemical species (known as a nucleophile) replaces a functional group within another electron-deficient molecule (known as the electrophile). The molecule that contains the electrophile and the leaving functional group is called the substrate. The most general form of the reaction may be given as the following: Nucleophilic substitution reactions are common in organic chemistry. Nucleophiles often attack a saturated aliphatic carbon. Less often, they may attack an aromatic or unsaturated carbon. (en)
  • Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, di mana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group). Bentuk umum reaksi ini adalah Nu: + R-X → R-Nu + X: Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa, di mana nukleofilnya adalah dan gugus perginya adalah Br-. R-Br + OH− → R-OH + Br− (in)
  • In chimica si intende per sostituzione nucleofila una reazione di sostituzione in cui un nucleofilo sostituisce in una molecola un altro nucleofilo (che prende il nome di gruppo uscente). La reazione può essere schematizzata come segue: in cui: * Nuc1 e Nuc2 sono i gruppi nucleofili * R indica un gruppo alchilico o un gruppo arilico * Nuc2:- è il gruppo uscente * i due punti ":" indicano un doppietto elettronico solitario (o lone pair) * R-Nuc2 viene detto substrato. (it)
  • Em química, uma substituição nucleofílica ou nucleófila é um tipo de reação de substituição na qual um nucleófilo (ou uma base), "rico em elétrons", substitui em uma posição eletrófila, "pobre em elétrons", de uma molécula, um átomo ou grupo (denominado grupo lábil). É um tipo de reação fundamental em química orgânica, onde a reação se produz sobre um carbono eletrófilo, ainda que possam ter lugar sobre compostos inorgânicos covalentes. Se ignoramos as cargas formais, em química orgânica a reação geral de substituição nucleofílica consiste em: Nu: + R-L → R-Nu + L: R-Br + OH− → R-OH + Br− (pt)
  • Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil. W zależności od mechanizmu przebiegu tej reakcji wyróżnia się dwa zasadnicze jej rodzaje: Osobno wyróżnia się aromatyczną substytucję nukleofilową. Reakcje substytucji nukleofilowych są bardzo rozpowszechnione w chemii organicznej. Są to wszystkie reakcje podstawienia, w których czynnikiem atakującym są woda, amoniak, alkohole, aldehydy, ketony, aminy i wiele innych związków. Reakcje, w których kluczowy etap jest substytucją nukleofilową, to między innymi: (pl)
  • Een nucleofiele substitutie is een type substitutiereactie, waarbij een nucleofiel deeltje aanvalt op een ander (elektronarm) deeltje. Hierbij wordt een functionele groep op een molecule vervangen (vertrekkende groep) door het nucleofiel. Een nucleofiel deeltje moet altijd een sterkere base zijn dan de geëlimineerde groep, dit omdat bij een afnemende base-sterkte ook de bindingssterkte afneemt. Over het algemeen kan gesteld worden dat alle negatief geladen deeltjes, of groepen met een formeel of informeel negatief geladen site, zich kunnen gedragen als nucleofiel. (nl)
  • Реакції нуклеофільного заміщення (англ. nucleophilic substitution reactions) — фундаментальний клас реакцій в органічній хімії, природа якого полягає у взаємодії нуклеофільного реагенту з органічною сполукою типу R–X (R — алкільний або арильний залишок з позитивною електронною густиною, а X — відхідна група), в результаті чого відхідна група заміщується нуклеофілом: Базову інтерпретацію, яка лежить в основі сучасного уявлення про механізми нуклеофільного заміщення, сформулювали та Едвард Д. Х'юз. (uk)
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  • استبدال محب للنواة (ar)
  • Substitució nucleòfila (ca)
  • Nukleofilní substituce (cs)
  • Nukleophile Substitution (de)
  • Sustitución nucleófila (es)
  • Substitution nucléophile (fr)
  • Nucleophilic substitution (en)
  • Substitusi nukleofilik (in)
  • Sostituzione nucleofila (it)
  • 친핵성 치환 (ko)
  • 求核置換反応 (ja)
  • Substytucja nukleofilowa (pl)
  • Nucleofiele substitutie (nl)
  • Substituição nucleofílica (pt)
  • Реакции нуклеофильного замещения (ru)
  • 亲核取代反应 (zh)
  • Реакції нуклеофільного заміщення (uk)
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