About: Monensin

An Entity of Type: chemical compound, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Monensin is a polyether antibiotic isolated from Streptomyces cinnamonensis. It is widely used in ruminant animal feeds. The structure of monensin was first described by Agtarap et al. in 1967, and was the first polyether antibiotic to have its structure elucidated in this way. The first total synthesis of monensin was reported in 1979 by Kishi et al.

Property Value
dbo:abstract
  • Monensin ist eine antibiotisch wirksame Substanz aus der Gruppe der Polyether-Antibiotika und wurde aus dem Bakterium Streptomyces cinnamonensis isoliert. (de)
  • La monensina es un antibiótico poliéter aislado de Streptomyces cinnamonensis.​ Se usa extensamente en la alimentación de animales rumiantes .​​ La estructura de esta sustancia fue descripta por primera vez por Agtarap et al. en 1967, y fue el primer antibiótico polieter en tener su estructura elucidada de esta forma. La primera síntesis total de la monensina fue informada en 1979 por et al.​ (es)
  • La monensine est un antibiotique polyéther isolé chez , une bactérie du genre Streptomyces. Elle est abondamment utilisée dans l'alimentation des ruminants pour prévenir la coccidiose, accroître la production d'acide propanoïque et prévenir le déplacement et le volvulus de la caillette chez les bovins. Il s'agit d'un ionophore apparenté aux éthers couronne formant des complexes préférentiellement avec les cations métalliques monovalents tels que ceux de lithium Li+, sodium Na+, potassium K+, rubidium Rb+, argent Ag+ et thallium Tl+. La monensine peut transporter ces ions à travers les bicouches lipidiques constituant les membranes cellulaires, jouant un rôle important comme antiport Na+/H+. Elle bloque le transport protéique intracellulaire et possède, outre ses propriétés antibiotiques, une activité antipaludéenne. Les propriétés antibiotiques de la monensine proviennent directement de ses propriétés ionophores qui agissent sur tout le système endomembranaire. Elle est toxique à haute dose, notamment chez les chevaux pour lesquels la dose létale médiane (DL50) est 100 fois moindre que pour les ruminants. (fr)
  • Monensin is a polyether antibiotic isolated from Streptomyces cinnamonensis. It is widely used in ruminant animal feeds. The structure of monensin was first described by Agtarap et al. in 1967, and was the first polyether antibiotic to have its structure elucidated in this way. The first total synthesis of monensin was reported in 1979 by Kishi et al. (en)
  • モネンシン (Monensin) はポリエーテル系抗生物質の一つ。ストレプトマイセス属のStreptomyces cinnamonensis から単離された。反芻動物の飼料に広く用いられる。 その構造はAgtarapらによって1967年に判明し、構造が明らかになった初めてのポリエーテル系抗生物質となった。最初の全合成は、1979年に岸義人らから報告された。 (ja)
  • Monenzyna A – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego wyizolowany w 1967 roku ze Streptomyces cinnamonensis. Wykazuje silne działanie antybakteryjne i kokcydiostatyczne. Monezyna A jest karboksylowym jonoforowym antybiotykiem polieterowym, gdyż w skład jej cząsteczki wchodzą między innymi: trzy pierścienie tetrahydrofuranowe, dwa pierścienie tetrahydopiranowe, trzy grupy hydroksylowe oraz grupa karboksylowa. Aktywność biologiczna tego antybiotyku związana jest z jej naturalną zdolnością do kompleksowania kationów metali jednowartościowych, a szczególnie kationu sodu. Kation sodu koordynowany przez monenzynę jest następnie transportowany przez błonę biologiczną komórki, co prowadzi do zaburzenia naturalnego gradientu stężenia Na+/K+ i ostatecznie powoduje śmierć komórki. Monenzyna nie jest stosowana w leczeniu ludzi, gdyż efekty uboczne jej stosowania przewyższają korzyści z efektu terapeutycznego. Związek ten posiada ponadto szerokie spektrum właściwości biologicznych i farmakologicznych, takich jak: aktywność przeciwbakteryjna (zwłaszcza na bakterie Gram-dodatnie), aktywność przeciwmalaryczna i antybiotyczna. Ponadto monenzyna wspomaga apoptozę niektórych komórek nowotworowych oraz niezwykle silnie powstrzymuje rozwój pasożytniczych pierwotniaków z rodzaju Coccidia i Eimeria wywołujących kokcydiozę m.in. u bydła, królików i drobiu. Znajduje zastosowanie jako antybiotykowy stymulator wzrostu i kokcydiostatyk w przemysłowej hodowli bydła i drobiu (np. preparat Rumensin zawiera 6,6% monenzyny). Znane są również dwa inne homologi monenzyny A: monenzyna B i monenzyna C. (pl)
  • A monensina, isolada das Streptomyces cinnamonensis, é um conhecido representante dos antibióticos ionóforos poliéteres naturais.É utilizado como aditivo na alimentação de ruminantes, para aumentar a eficiência alimentar.A monensina é um dos ionóforos mais pesquisados do mundo. (pt)
  • Монензин (англ. Monensin) — природний антибіотик поліетерної (полікетидної) будови, що є продуктом життєдіяльності . Він широко використовується як додаток до кормів для жуйних тварин. Структура монензину вперше описана групою дослідників під керівництвом Аґтарапа у 1967 році, і він став першим поліетерним антибіотиком з описаною структурою. Уперше монензин був синтезований у 1979 році групою дослідників під керівництвом . (uk)
dbo:alternativeName
  • Monensic acid (en)
dbo:iupacName
  • (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-{(2S,2′R,3′S,5R,5′R)-2-Ethyl-5′-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3′-methyl[2,2′-bioxolan]-5-yl}-9-hydroxy-2,8-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoic acid (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 6335141 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 11461 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1031631074 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • Monensin A.svg (en)
dbp:name
  • Monensin A (en)
dbp:othernames
  • Monensic acid (en)
dbp:pin
  • -4 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 408764013 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dct:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Monensin ist eine antibiotisch wirksame Substanz aus der Gruppe der Polyether-Antibiotika und wurde aus dem Bakterium Streptomyces cinnamonensis isoliert. (de)
  • La monensina es un antibiótico poliéter aislado de Streptomyces cinnamonensis.​ Se usa extensamente en la alimentación de animales rumiantes .​​ La estructura de esta sustancia fue descripta por primera vez por Agtarap et al. en 1967, y fue el primer antibiótico polieter en tener su estructura elucidada de esta forma. La primera síntesis total de la monensina fue informada en 1979 por et al.​ (es)
  • Monensin is a polyether antibiotic isolated from Streptomyces cinnamonensis. It is widely used in ruminant animal feeds. The structure of monensin was first described by Agtarap et al. in 1967, and was the first polyether antibiotic to have its structure elucidated in this way. The first total synthesis of monensin was reported in 1979 by Kishi et al. (en)
  • モネンシン (Monensin) はポリエーテル系抗生物質の一つ。ストレプトマイセス属のStreptomyces cinnamonensis から単離された。反芻動物の飼料に広く用いられる。 その構造はAgtarapらによって1967年に判明し、構造が明らかになった初めてのポリエーテル系抗生物質となった。最初の全合成は、1979年に岸義人らから報告された。 (ja)
  • A monensina, isolada das Streptomyces cinnamonensis, é um conhecido representante dos antibióticos ionóforos poliéteres naturais.É utilizado como aditivo na alimentação de ruminantes, para aumentar a eficiência alimentar.A monensina é um dos ionóforos mais pesquisados do mundo. (pt)
  • Монензин (англ. Monensin) — природний антибіотик поліетерної (полікетидної) будови, що є продуктом життєдіяльності . Він широко використовується як додаток до кормів для жуйних тварин. Структура монензину вперше описана групою дослідників під керівництвом Аґтарапа у 1967 році, і він став першим поліетерним антибіотиком з описаною структурою. Уперше монензин був синтезований у 1979 році групою дослідників під керівництвом . (uk)
  • La monensine est un antibiotique polyéther isolé chez , une bactérie du genre Streptomyces. Elle est abondamment utilisée dans l'alimentation des ruminants pour prévenir la coccidiose, accroître la production d'acide propanoïque et prévenir le déplacement et le volvulus de la caillette chez les bovins. Elle est toxique à haute dose, notamment chez les chevaux pour lesquels la dose létale médiane (DL50) est 100 fois moindre que pour les ruminants. (fr)
  • Monenzyna A – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego wyizolowany w 1967 roku ze Streptomyces cinnamonensis. Wykazuje silne działanie antybakteryjne i kokcydiostatyczne. Monezyna A jest karboksylowym jonoforowym antybiotykiem polieterowym, gdyż w skład jej cząsteczki wchodzą między innymi: trzy pierścienie tetrahydrofuranowe, dwa pierścienie tetrahydopiranowe, trzy grupy hydroksylowe oraz grupa karboksylowa. Aktywność biologiczna tego antybiotyku związana jest z jej naturalną zdolnością do kompleksowania kationów metali jednowartościowych, a szczególnie kationu sodu. Kation sodu koordynowany przez monenzynę jest następnie transportowany przez błonę biologiczną komórki, co prowadzi do zaburzenia naturalnego gradientu stężenia Na+/K+ i ostatecznie powoduje śmierć komórki. Monenz (pl)
rdfs:label
  • Monensin (de)
  • Monensina (es)
  • Monensine (fr)
  • Monensin (en)
  • モネンシン (ja)
  • Monenzyna (pl)
  • Monensina (pt)
  • Монензин (uk)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Monensin A (en)
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License