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- Die Kolbe-Nitrilsynthese ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkylnitrilen 1 durch Umsetzung entsprechender Alkylhalogenide mit Alkalicyaniden. Als Nebenprodukt dieser Reaktion entstehen Isonitrile 2, da das Cyanid-Ion als ambidentes oder Nukleophil gemäß der Kornblum-Regel sowohl mit dem Kohlenstoff- als auch mit dem Stickstoffatom reagieren kann. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Hermann Kolbe benannt. (de)
- The Kolbe nitrile synthesis is a method for the preparation of alkyl nitriles by reaction of the corresponding alkyl halide with a metal cyanide. A side product for this reaction is the formation of an isonitrile because the cyanide ion is an ambident nucleophile and according to Kornblum's rule is capable of reacting with either carbon or nitrogen. The reaction is named after Hermann Kolbe. The ratio in which both isomers form depends on the solvent and the reaction mechanism. With the application of alkali cyanides such as sodium cyanide and polar solvents the reaction type is an SN2 reaction whereby the alkylhalide is attacked by the more nucleophilic carbon atom of the cyanide ion. This type of reaction together with dimethyl sulfoxide as a solvent is a convenient method for the synthesis of nitriles. The use of DMSO was a major advancement in the development of this reaction, as it works for more sterically hindered electrophilies (secondary and neopentyl halides) without rearrangement side-reactions. (en)
- La Sintesi di Kolbe è un metodo per la preparazione di nitrili mediante la reazione tra il corrispondente alogenuro alchilico e un cianuro metallico. La reazione porta anche alla formazione di isocianuri, poiché lo ione cianuro è un nucleofilo bidentato e, secondo le Regole di Kornblum, può reagire con il carbonio o con l'azoto. La velocità di formazione degli isomeri dipende dal solvente e dal meccanismo di reazione. Se si usano cianuri alcalini come il cianuro di sodio e solventi polari, la reazione è di tipo SN2 e l'alogenuro alchilico viene attaccato dall'atomo di carbonio dello ione cianuro, che risulta essere più nucleofilo. Questa tipo di reazione, con dimetilsolfossido come solvente, è un metodo conveniente per la sintesi di nitrili. Quando si usa cianuro d'argento ed etere dietilico come solvente, la reazione è di tipo SN1 e viene prodotto principalmente isocianuro a del più nucleofilo atomo di azoto. In particolare gli alogenuri alchilici primari e gli alogenuri benzilici portano ad un'ottima resa quando vengono fatti reagire con cianuri alcalini per produrre nitrili. Gli alogenuri alchilici secondari, invece, portano solo alla formazione di alogenuri terziari indesiderati. Una volta formati, i nitrili possono essere convertiti nei corrispettivi acidi carbossilici attraverso l'idrolisi. (it)
- A síntese de nitrila de Kolbe é um método para a preparação de nitrilas de alquilas por reação do correspondente com um cianeto metálico. Um produto secundário para esta reação é a formação de uma isonitrila porque o íon cianeto é um nucleófilo ambidente e de acordo com a regra de Kornblum é capaz de reagir com carbono ou nitrogênio. A reação é nomeada devido a Hermann Kolbe. A proporção em que formam-se ambos os isômeros depende do solvente e do mecanismo de reação. Com a aplicação de cianetos alcalinos tais como cianeto de sódio e solventes polares o tipo de reação é uma reação SN2 pelo qual o haleto de alquilo é atacado pelo átomo de carbono mais nucleofílico do íon cianeto. Esse tipo de reação junto com dimetilsulfóxido como um solvente é um conveniente método para a síntese de nitrilas. O uso de DMSO foi um grande avanço no desenvolvimento desta reação, como funciona impedindo estericamente mais para eletrófilos (haletos secundários e de neopentilo) sem reações laterais de rearranjo. (pt)
- 科尔贝腈合成（Kolbe nitrile synthesis），是制备腈类的一種方法，由卤代烷与氰离子作用以產生腈。此方法以德国化学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝（Hermann Kolbe）的名字命名。 该反应是向碳链增加一个碳原子进行的重要方法，因为腈很容易水解为羧酸。 由于氰离子是一种，碳端与氮端均有亲核性，因此反应亦得到副产物异腈，可用稀无机酸在室温将其除去。异腈生成的量取决于反应机理、溶剂和金属氰化物的性质，例如重金属氰化物，氰化银几乎完全得到异腈，氰化亚铜约得到一半异腈，而氰化钾和氰化钠仅生成少量异腈。 例如溴代正丁烷和氰化钠作用得到正戊腈和大约1％的异腈，此反应在二甲亚砜中进行得到93％产率。 此反应对于伯卤和苄卤特别有价值，但仲卤和叔卤效果不佳。苄卤和类似化合物容易通过得到，而且性质极活泼。 芳香族腈的生成方法：对于芳卤通常多用氰化亚铜而不用碱金属氰化物，转变为腈，反应在二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中进行。也可将芳香重氮盐经桑德邁爾反應（加）从而制得芳香族腈。 (zh)
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- Die Kolbe-Nitrilsynthese ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkylnitrilen 1 durch Umsetzung entsprechender Alkylhalogenide mit Alkalicyaniden. Als Nebenprodukt dieser Reaktion entstehen Isonitrile 2, da das Cyanid-Ion als ambidentes oder Nukleophil gemäß der Kornblum-Regel sowohl mit dem Kohlenstoff- als auch mit dem Stickstoffatom reagieren kann. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Hermann Kolbe benannt. (de)
- 科尔贝腈合成（Kolbe nitrile synthesis），是制备腈类的一種方法，由卤代烷与氰离子作用以產生腈。此方法以德国化学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝（Hermann Kolbe）的名字命名。 该反应是向碳链增加一个碳原子进行的重要方法，因为腈很容易水解为羧酸。 由于氰离子是一种，碳端与氮端均有亲核性，因此反应亦得到副产物异腈，可用稀无机酸在室温将其除去。异腈生成的量取决于反应机理、溶剂和金属氰化物的性质，例如重金属氰化物，氰化银几乎完全得到异腈，氰化亚铜约得到一半异腈，而氰化钾和氰化钠仅生成少量异腈。 例如溴代正丁烷和氰化钠作用得到正戊腈和大约1％的异腈，此反应在二甲亚砜中进行得到93％产率。 此反应对于伯卤和苄卤特别有价值，但仲卤和叔卤效果不佳。苄卤和类似化合物容易通过得到，而且性质极活泼。 芳香族腈的生成方法：对于芳卤通常多用氰化亚铜而不用碱金属氰化物，转变为腈，反应在二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中进行。也可将芳香重氮盐经桑德邁爾反應（加）从而制得芳香族腈。 (zh)
- The Kolbe nitrile synthesis is a method for the preparation of alkyl nitriles by reaction of the corresponding alkyl halide with a metal cyanide. A side product for this reaction is the formation of an isonitrile because the cyanide ion is an ambident nucleophile and according to Kornblum's rule is capable of reacting with either carbon or nitrogen. The reaction is named after Hermann Kolbe. (en)
- La Sintesi di Kolbe è un metodo per la preparazione di nitrili mediante la reazione tra il corrispondente alogenuro alchilico e un cianuro metallico. La reazione porta anche alla formazione di isocianuri, poiché lo ione cianuro è un nucleofilo bidentato e, secondo le Regole di Kornblum, può reagire con il carbonio o con l'azoto. Quando si usa cianuro d'argento ed etere dietilico come solvente, la reazione è di tipo SN1 e viene prodotto principalmente isocianuro a del più nucleofilo atomo di azoto. (it)
- A síntese de nitrila de Kolbe é um método para a preparação de nitrilas de alquilas por reação do correspondente com um cianeto metálico. Um produto secundário para esta reação é a formação de uma isonitrila porque o íon cianeto é um nucleófilo ambidente e de acordo com a regra de Kornblum é capaz de reagir com carbono ou nitrogênio. A reação é nomeada devido a Hermann Kolbe. (pt)
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- Kolbe-Nitrilsynthese (de)
- Kolbe nitrile synthesis (en)
- Sintesi di Kolbe (it)
- Síntese de nitrila de Kolbe (pt)
- 科尔贝腈合成 (zh)
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