Hopanoids are a diverse subclass of triterpenoids with the same hydrocarbon skeleton as the compound hopane. This group of pentacyclic molecules therefore refers to simple hopenes, hopanols and hopanes, but also to extensively functionalized derivatives such as bacteriohopanepolyols (BHP) and hopanoids covalently attached to lipid A.

Property Value
dbo:abstract
  • الهوبانويدات (Hopanoids) هي مركبات خماسية الحلقة (تحتوي على خمس حلقات) تقوم على البنية الكيميائية لـلهوبين. والوظيفة الأساسية لهذه المركبات هي تحسين قوة وصلابة غشاء البلازما في البكتيريا. في حقيقيات النوى (بما في ذلك البشر) يؤدي الكولسترول وظيفة مماثلة. ويمكن رؤية هذه العلاقة بين البنية الكيميائية الحيوية والوظيفة الخلوية في تشابه البنيات الأساسية لثنائي البلوبتين، وهو مركب هوبانويد يوجد في بعض أغشية الخلايا البكتيرية، والكولسترول، وهو مركب ستيرول يوجد في أغشية حقيقيات النوى (I وII وIII في الصور على اليسار). لم يتم اكتشاف هوبانويدات في العتائق. وفي العديد من أنواع البكتيريا قد تلعب الهوبانويدات أدوارًا هامة في تعديل نفاذية غشاء الخلية والتكيف مع الظروف البيئية القاسية. وتتشكل في الخيوط الهوائية هياكل حاملة للبوغ - لبكتيريا التربة بدائية النوى المتسلسلة، حيث يُعتقد أنها تقلل فقدان المياه عبر الغذاء إلى الهواء. هذا هو التكيف الفسيولوجي الذي لا تواجهه معظم البكتيريا التي تعيش أساسًا في المياه، ولكن هناك حاجة لتكيفات مماثلة من قِبل الفطريات حقيقية النواة التي تنتج الخيوط الحاملة للبوغ الهوائي. في البكتيريا التي تخمر الإيثانول موبيليس اليخمورية، قد تلعب الهوبانويدات دورًا في تكيف أغشية الخلية مع تراكم الإيثانول وتغيرات درجات الحرارة التي تؤثر على وظائف الغشاء. وفي فرانكيا الشعائية ، من المرجح أن تقوم الهوبانويدات في أغشية حويصلات الدايزو بتقييد دخول الأكسجين عن طريق جعل الغشاء الدهني ثنائي الطبقة أكثر حبكًا وضغطًا. توجد مجموعة من الهوبانويدات في مكامن النفط، حيث يتم استخدامها كعلامات بيولوجية. (ar)
  • Los hopanoides son compuestos pentacíclicos similares a los esteroles, cuya función principal es conferir rigidez a la membrana plasmática en los procariotas. El colesterol realiza una función similar en los eucariotas.​ La relación entre la estructura bioquímica y la función celular se refleja en la similitud de las estructuras básicas del , un compuesto hopanoide presente en la membrana celular de algunos procariotas, y el colesterol, un esterol presente en las membranas eucariotas (coincidencias I, II y III en las figuras de la derecha). Las moléculas hopanoides, incluyendo los tipos especiales (2-alfa-metilhopano) de las bacterias fotosintéticas (cianobacterias), fueron descubiertos como fósiles moleculares conservados en pizarras de hace 2.700 de millones de años, en Pilbara, Australia.​ La presencia de abundantes 2-alfa-metilhopanos conservados en estas pizarras indica que la fotosíntesis oxigénica evolucionó hace 2,7 millones de años, mucho antes de la atmósfera se convirtiera en oxidante. En muchas bacterias, los hopanoides pueden desempeñar un importante papel en el ajuste de la permeabilidad de la membrana celular y en la adaptación a condiciones ambientales extremas. Se forman en las hifas aéreas (estructuras formadoras de esporas) de las bacterias del suelo Streptomyces, donde se cree que minimizan la pérdida de agua a través de la membrana.​ Se trata de una adaptación fisiológica que no presentan la mayoría de las bacterias que viven principalmente en el agua, pero son similares a las adaptaciones de los hongos que producen hifas aéreas conteniendo esporas. En la bacteria de fermentación del etanol los hopanoides puede tener un papel en la adaptación de las membranas celulares a la acumulación de etanol y a los cambios de temperatura que influyen en las funciones de la membrana. En el actinomiceto Frankia, los hopanoides en las membranas de las diazovesículas probablemente restrinjan la entrada de oxígeno haciendo la bicapa lipídica más ajustada y compacta.​ Los hopanoides presentes en los fósiles son útiles biomarcadores moleculares para la reconstrucción de la evolución de los microorganismos y en la geología.​ (es)
  • Die Hopanoide (Betonung auf dem vorletzten Vokal: Hopanoide) sind membranverstärkende Moleküle. Sie sind äußerst stabile Triterpene und bestehen aus 4 Sechsringen, einem Fünfring sowie Resten unterschiedlicher Kettenlänge. Sie besitzen damit eine strukturelle Ähnlichkeit zu Steroiden. (de)
  • Hopanoids are a diverse subclass of triterpenoids with the same hydrocarbon skeleton as the compound hopane. This group of pentacyclic molecules therefore refers to simple hopenes, hopanols and hopanes, but also to extensively functionalized derivatives such as bacteriohopanepolyols (BHP) and hopanoids covalently attached to lipid A. The first known hopanoid, hydroxyhopanone, was isolated by two chemists at The National Gallery, London working on the chemistry of dammar gum, a natural resin used as a varnish for paintings. The name hopane was derived from the genus Hopea (a source of the resin), which in turn was named after the botanist John Hope. Since this first finding in an angiosperm, however, hopanoids have been found in membranes of bacteria, lichens, bryophytes, ferns and fungi. Because of their geostable structures, various hopanoids are preserved in petroleum reservoirs, rocks and sediment, allowing them to be used as biological markers. Hopanoids have not been detected in archaea. (en)
  • Hopanoid adalah (mengandung lima cincin) alami berdasarkan struktur kimia . Triterpenoid pertama yang dikenal dalam kelompok ini adalah hidroksihopanona, diisolasi oleh dua kimiawan di The National Gallery, London yang sedang meneliti , resin alami yang digunakan sebagai pernis untuk pengecatan. Nama hopana diturunkan dari genus (suatu sumber resin) yang dinamai sesuai penemunya, seorang botanis, . Sejak awal ditemukan, hopanoid telah dikenal keberadaannya di alam dalam jumlah besar sebagai komponen bakteri dan organisme primitif lainnya. Sejumlah hopanoid ditemukan dalam reservoir petroleum, yang digunakan sebagai penanda biologis. Hopanoid tidak terdeteksi dalam arkea. (in)
  • Un hopanoïde est un composé organique pentacyclique dérivé de l'hopane et appartenant à une famille de molécules présentes dans la membrane plasmique des bactéries où elles jouent un rôle semblable à celui du cholestérol chez les eucaryotes en améliorant la résistance et la rigidité membranaires. Ce parallélisme fonctionnel est illustré notamment par le parallélisme structurel de l'hopène et du cholestérol. Les hopanoïdes n'ont pas été détectés dans les membranes des archées. Ils se forme par cyclisation du squalène pour obtenir une variété de triterpènes pourvus du squelette pentacyclique de l'hopane. Les hopanoïdes pourraient jouer un rôle important chez de nombreuses bactéries en ajustant la perméabilité de la membrane plasmique et en permettant de s'adapter à un environnement plus difficile. Ils se forment par exemple dans les hyphes aériens — structures porteuses des spores — des bactéries du genre Streptomyces où l'on pense qu'ils permettent de réduire les déperditions d'eau à travers la membrane exposée à l'air. Il s'agit d'une adaptation physiologique que ne connaissent pas la plupart des bactéries qui vivent principalement dans l'eau, mais des adaptations du même ordre sont indispensables aux mycètes qui produisent des hyphes aériens porteurs de spores. Chez Zymomonas mobilis, une bactérie connue pour ses aptitudes à la fermentation alcoolique supérieures par certains aspects à celles de la levure, les hopanoïdes permettraient l'adaptation de la membrane plasmique à l'accumulation de l'éthanol et aux variations de température qui modulent le fonctionnement de la membrane. Chez les actinomycètes du genre Frankia, des bactéries capables de fixer l'azote atmosphérique, les hopanoïdes rendraient la bicouche lipidique des plus compacte afin de limiter l'entrée de l'oxygène. On trouve toute une série d'hopanoïdes dans les réservoirs pétroliers, où ils sont utilisés comme marqueurs biologiques. (fr)
  • Gli opanoidi sono composti pentacíclici simili agli steroli, la cui funzione principale è regolare la fluidità della membrana plasmatica dei procarioti. Il colesterolo svolge una funzione simile nelle cellule eucariote. Questa relazione tra struttura biochimica e funzione cellulare è evidente nella somiglianza tra la struttura del diploptene, un opanoide presente in alcune membrane cellulari procariote, e quella del colesterolo, uno sterolo presente nelle membrane delle cellule eucariote (I, II, e III nell'immagine a destra). In molti batteri gli opanoidi possono svolgere un ruolo importante nella regolazione della permeabilità della membrana plasmatica e nell'adattamento a condizioni ambientali estreme. Si formano nelle ife aeree (strutture formatrici di spore) dei batteri procarioti del terreno del genere Streptomyces, dove sono funzionali a limitare la perdita di acqua attraverso la membrana. Questo è un adattamento fisiologico non presente nella maggior parte dei batteri che vivono principalmente nell'acqua, ma adattamenti simili si osservano in funghi eucarioti che producono ife aeree contenenti spore. Nei batteri attivi nella fermentazione dell'etanolo gli opanoidi svolgono un ruolo importante nell'adattamento delle membrane all'accumulazione di etanolo e alle variazioni di temperatura che influiscono sulle funzioni della membrana. Nell'actinomiceto Frankia, gli opanoidi nelle membrane delle diazovescicole probabilmente riducono l'ingresso di ossigeno rendendo il doppio strato lipidico più regolare e compatto. È stata scoperta una grande quantità di opanoidi nei depositi petroliferi, in cui vengono usati come marker biologici. (it)
  • ホパノイド (Hopanoids) はホパン骨格を持つ天然の五環式化合物である。トリテルペノイドとして知られた最初の化合物であるヒドロキシホパノンは、ナショナル・ギャラリーの2人の化学者が絵画のニスとして用いられるの研究中に単離したものである。ホパンという名は、この樹脂が得られるフタバガキ科のHopea 属から取られた(属名は植物学者ジョン・ホープに由来する)。だがその後、ホパノイドは細菌やその他の原始的な生物にも大量に含まれることが明らかとなった。からも多様なホパノイドが発見されており、バイオマーカーとして用いられている。古細菌からは発見されていない。 (ja)
  • Hopanoidy – grupa organicznych związków chemicznych o szkielecie , o budowie podobnej do steroli. Występują u bakterii, u których pełnią podobne funkcje jak sterole u eukariontów – wbudowują się do błony cytoplazmatycznej, nadając jej sztywność i wytrzymałość. * Porównanie budowy hopanoidów i steroli * , związek z grupy hopanoidów * Cholesterol, związek z grupy steroli (pl)
  • Гопаноиды — естественные (содержащие пять алифатических колец), основанные на химической структуре . Первый известный терпеноид данного класса, гидроксигопанон (hydroxyhopanone), был выделен двумя химиками Лондонской национальной галереи при химическом анализе , используемой в живописи в качестве лака. Название «гопан» происходит от названия рода растений , из которых получалась смола, а он, в свою очередь, назван по имени шотландского ботаника Джона Хоупа. В дальнейшем гопаноиды были обнаружены в природе в большом количестве в различных бактериях и других примитивных организмах. Некоторые гопаноиды обнаруживаются в резервуарах с горючим, где они используются как биологические маркеры. Гопаноиды не обнаружены в составе архей. (ru)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 2313403 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 32904 (xsd:integer)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 984379908 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dct:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Die Hopanoide (Betonung auf dem vorletzten Vokal: Hopanoide) sind membranverstärkende Moleküle. Sie sind äußerst stabile Triterpene und bestehen aus 4 Sechsringen, einem Fünfring sowie Resten unterschiedlicher Kettenlänge. Sie besitzen damit eine strukturelle Ähnlichkeit zu Steroiden. (de)
  • Hopanoid adalah (mengandung lima cincin) alami berdasarkan struktur kimia . Triterpenoid pertama yang dikenal dalam kelompok ini adalah hidroksihopanona, diisolasi oleh dua kimiawan di The National Gallery, London yang sedang meneliti , resin alami yang digunakan sebagai pernis untuk pengecatan. Nama hopana diturunkan dari genus (suatu sumber resin) yang dinamai sesuai penemunya, seorang botanis, . Sejak awal ditemukan, hopanoid telah dikenal keberadaannya di alam dalam jumlah besar sebagai komponen bakteri dan organisme primitif lainnya. Sejumlah hopanoid ditemukan dalam reservoir petroleum, yang digunakan sebagai penanda biologis. Hopanoid tidak terdeteksi dalam arkea. (in)
  • ホパノイド (Hopanoids) はホパン骨格を持つ天然の五環式化合物である。トリテルペノイドとして知られた最初の化合物であるヒドロキシホパノンは、ナショナル・ギャラリーの2人の化学者が絵画のニスとして用いられるの研究中に単離したものである。ホパンという名は、この樹脂が得られるフタバガキ科のHopea 属から取られた(属名は植物学者ジョン・ホープに由来する)。だがその後、ホパノイドは細菌やその他の原始的な生物にも大量に含まれることが明らかとなった。からも多様なホパノイドが発見されており、バイオマーカーとして用いられている。古細菌からは発見されていない。 (ja)
  • Hopanoidy – grupa organicznych związków chemicznych o szkielecie , o budowie podobnej do steroli. Występują u bakterii, u których pełnią podobne funkcje jak sterole u eukariontów – wbudowują się do błony cytoplazmatycznej, nadając jej sztywność i wytrzymałość. * Porównanie budowy hopanoidów i steroli * , związek z grupy hopanoidów * Cholesterol, związek z grupy steroli (pl)
  • Гопаноиды — естественные (содержащие пять алифатических колец), основанные на химической структуре . Первый известный терпеноид данного класса, гидроксигопанон (hydroxyhopanone), был выделен двумя химиками Лондонской национальной галереи при химическом анализе , используемой в живописи в качестве лака. Название «гопан» происходит от названия рода растений , из которых получалась смола, а он, в свою очередь, назван по имени шотландского ботаника Джона Хоупа. В дальнейшем гопаноиды были обнаружены в природе в большом количестве в различных бактериях и других примитивных организмах. Некоторые гопаноиды обнаруживаются в резервуарах с горючим, где они используются как биологические маркеры. Гопаноиды не обнаружены в составе архей. (ru)
  • الهوبانويدات (Hopanoids) هي مركبات خماسية الحلقة (تحتوي على خمس حلقات) تقوم على البنية الكيميائية لـلهوبين. والوظيفة الأساسية لهذه المركبات هي تحسين قوة وصلابة غشاء البلازما في البكتيريا. في حقيقيات النوى (بما في ذلك البشر) يؤدي الكولسترول وظيفة مماثلة. ويمكن رؤية هذه العلاقة بين البنية الكيميائية الحيوية والوظيفة الخلوية في تشابه البنيات الأساسية لثنائي البلوبتين، وهو مركب هوبانويد يوجد في بعض أغشية الخلايا البكتيرية، والكولسترول، وهو مركب ستيرول يوجد في أغشية حقيقيات النوى (I وII وIII في الصور على اليسار). لم يتم اكتشاف هوبانويدات في العتائق. (ar)
  • Hopanoids are a diverse subclass of triterpenoids with the same hydrocarbon skeleton as the compound hopane. This group of pentacyclic molecules therefore refers to simple hopenes, hopanols and hopanes, but also to extensively functionalized derivatives such as bacteriohopanepolyols (BHP) and hopanoids covalently attached to lipid A. (en)
  • Los hopanoides son compuestos pentacíclicos similares a los esteroles, cuya función principal es conferir rigidez a la membrana plasmática en los procariotas. El colesterol realiza una función similar en los eucariotas.​ La relación entre la estructura bioquímica y la función celular se refleja en la similitud de las estructuras básicas del , un compuesto hopanoide presente en la membrana celular de algunos procariotas, y el colesterol, un esterol presente en las membranas eucariotas (coincidencias I, II y III en las figuras de la derecha). (es)
  • Un hopanoïde est un composé organique pentacyclique dérivé de l'hopane et appartenant à une famille de molécules présentes dans la membrane plasmique des bactéries où elles jouent un rôle semblable à celui du cholestérol chez les eucaryotes en améliorant la résistance et la rigidité membranaires. Ce parallélisme fonctionnel est illustré notamment par le parallélisme structurel de l'hopène et du cholestérol. Les hopanoïdes n'ont pas été détectés dans les membranes des archées. Ils se forme par cyclisation du squalène pour obtenir une variété de triterpènes pourvus du squelette pentacyclique de l'hopane. (fr)
  • Gli opanoidi sono composti pentacíclici simili agli steroli, la cui funzione principale è regolare la fluidità della membrana plasmatica dei procarioti. Il colesterolo svolge una funzione simile nelle cellule eucariote. Questa relazione tra struttura biochimica e funzione cellulare è evidente nella somiglianza tra la struttura del diploptene, un opanoide presente in alcune membrane cellulari procariote, e quella del colesterolo, uno sterolo presente nelle membrane delle cellule eucariote (I, II, e III nell'immagine a destra). (it)
rdfs:label
  • هوبانويدات (ar)
  • Hopanoide (de)
  • Hopanoids (en)
  • Hopanoide (es)
  • Hopanoïde (fr)
  • Hopanoid (in)
  • Opanoide (it)
  • ホパノイド (ja)
  • Hopanoidy (pl)
  • Гопаноиды (ru)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of