Genipin is a chemical compound found in Genipa americana fruit extract. It is an aglycone derived from an iridoid glycoside called geniposide which is also present in fruit of Gardenia jasminoides. Genipin is an excellent natural cross-linker for proteins, collagen, gelatin, and chitosan cross-linking. It has a low acute toxicity, with LD50 i.v. 382 mg/kg in mice, therefore, much less toxic than glutaraldehyde and many other commonly used synthetic cross-linking reagents. Furthermore, genipin can be used as a regulating agent for drug delivery, as the raw material for gardenia blue pigment preparation, and as the intermediate for alkaloid syntheses.

Property Value
dbo:abstract
  • Genipin is a chemical compound found in Genipa americana fruit extract. It is an aglycone derived from an iridoid glycoside called geniposide which is also present in fruit of Gardenia jasminoides. Genipin is an excellent natural cross-linker for proteins, collagen, gelatin, and chitosan cross-linking. It has a low acute toxicity, with LD50 i.v. 382 mg/kg in mice, therefore, much less toxic than glutaraldehyde and many other commonly used synthetic cross-linking reagents. Furthermore, genipin can be used as a regulating agent for drug delivery, as the raw material for gardenia blue pigment preparation, and as the intermediate for alkaloid syntheses. In vitro experiments have shown that genipin blocks the action of the enzyme uncoupling protein 2. (en)
  • La genipina è una sostanza presente nell'estratto del frutto della gardenia, usato nella medicina tradizionale cinese. È l'aglicone derivante dall'iridoide glicoside geniposide presente nel frutto di Gardenia jasminoides. (it)
  • A genipina é o composto orgânico encontrado no jenipapo (Genipa americana) responsável pela utilização tradicional dos frutos verdes para a pintura corporal, hábito comum de várias tribos indígenas sul-americanas. Quimicamente, pertence à classe dos iridoides, um tipo de metabólitos secundários de natureza terpênica largamente disseminado no reino vegetal. É também a aglicona do geniposídeo, glicosídeo encontrado na Gardenia jasminoides, cujo extrato é utilizado na medicina tradicional chinesa para tratamento do diabetes do tipo 2. Esta utilização tem sido atualmente alvo de pesquisas científicas A genipina forma ligações cruzadas com materiais protéicos e colágenos, o que é base dos estudos para a sua utilização como agente imobilizante de enzimas e como regulador de dosagem medicamentosa. .Outras aplicações promissoras que vêm sendo estudadas são a utilização de seus derivados de forte cor azul-escura, produto da interação com materiais proteicos, como corante alimentar, a determinação analítica de aminoácidos, e a detecção forense de impressões digitais . (pt)
  • Генипин — химическое соединение, обнаруженное в экстракте плодов гардении. Это агликон иридоидного гликозида генипозида, который присутствует в плодах Gardenia jasminoides. Генипин является отличным природным агентом для сшивания белков, например, коллагена и желатина, он также хорошо сшивает полисахарид хитозан. Это низко токсичное вещество с ЛД50 в 382 мг/кг для мышей, то есть он гораздо менее токсичен, чем и многие другие широко используемые синтетические сшивающие агенты. Кроме того, генипин может быть использован в качестве регулирующего агента для доставки лекарственных средств, как сырье для изготовления натурального голубого пигмента, и как промежуточное звено для синтеза алкалоидов. In vitro эксперименты показали, что генипин блокирует действие разобщающего белка 2. (ru)
  • 栀子苷(geniposide),又称为京尼平苷,分子式C17H24O10;其苷元为京尼平,是一种环烯醚萜葡萄糖苷类,主要存在于栀子、杜仲等植物中。京尼平作为天然交联剂,具有良好生物学活性。 (zh)
dbo:iupacName
  • Methyl (1R,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 5474485 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 3566 (xsd:integer)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 961981797 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagealt
  • Ball-and-stick model of the genipin molecule (en)
  • Skeletal formula of genipin (en)
dbp:imagefile
  • Genipin 3D ball.png (en)
  • Genipin.svg (en)
dbp:imagesize
  • 160 (xsd:integer)
  • 170 (xsd:integer)
dbp:iupacname
  • Methyl -2-hydroxy-9--3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate (en)
dbp:verifiedrevid
  • 415504856 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dct:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • La genipina è una sostanza presente nell'estratto del frutto della gardenia, usato nella medicina tradizionale cinese. È l'aglicone derivante dall'iridoide glicoside geniposide presente nel frutto di Gardenia jasminoides. (it)
  • 栀子苷(geniposide),又称为京尼平苷,分子式C17H24O10;其苷元为京尼平,是一种环烯醚萜葡萄糖苷类,主要存在于栀子、杜仲等植物中。京尼平作为天然交联剂,具有良好生物学活性。 (zh)
  • Genipin is a chemical compound found in Genipa americana fruit extract. It is an aglycone derived from an iridoid glycoside called geniposide which is also present in fruit of Gardenia jasminoides. Genipin is an excellent natural cross-linker for proteins, collagen, gelatin, and chitosan cross-linking. It has a low acute toxicity, with LD50 i.v. 382 mg/kg in mice, therefore, much less toxic than glutaraldehyde and many other commonly used synthetic cross-linking reagents. Furthermore, genipin can be used as a regulating agent for drug delivery, as the raw material for gardenia blue pigment preparation, and as the intermediate for alkaloid syntheses. (en)
  • A genipina é o composto orgânico encontrado no jenipapo (Genipa americana) responsável pela utilização tradicional dos frutos verdes para a pintura corporal, hábito comum de várias tribos indígenas sul-americanas. Quimicamente, pertence à classe dos iridoides, um tipo de metabólitos secundários de natureza terpênica largamente disseminado no reino vegetal. (pt)
  • Генипин — химическое соединение, обнаруженное в экстракте плодов гардении. Это агликон иридоидного гликозида генипозида, который присутствует в плодах Gardenia jasminoides. Генипин является отличным природным агентом для сшивания белков, например, коллагена и желатина, он также хорошо сшивает полисахарид хитозан. Это низко токсичное вещество с ЛД50 в 382 мг/кг для мышей, то есть он гораздо менее токсичен, чем и многие другие широко используемые синтетические сшивающие агенты. Кроме того, генипин может быть использован в качестве регулирующего агента для доставки лекарственных средств, как сырье для изготовления натурального голубого пигмента, и как промежуточное звено для синтеза алкалоидов. (ru)
rdfs:label
  • Genipin (en)
  • Genipina (it)
  • Genipina (pt)
  • Генипин (ru)
  • 栀子苷 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of