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- 9-Borabicyklo[3.3.1]nonan, zkráceně 9-BBN, je organická sloučenina boru, používaná v organické chemii jako hydroborační činidlo. Vytváří dimer skrze hydridové můstky, který lze snadno rozdělit za přítomnosti redukovatelných substrátů. (cs)
- 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan, häufig als 9-BBN abgekürzt, ist ein Organoboran. Der farblose Feststoff wird in der organischen Chemie als Reagenz zur Hydroborierung benutzt. (de)
- 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane or 9-BBN is an organoborane compound. This colourless solid is used in organic chemistry as a hydroboration reagent. The compound exists as a hydride-bridged dimer, which easily cleaves in the presence of reducible substrates. 9-BBN is also known by its nickname 'banana borane'. This is because rather than drawing out the full structure, chemists often simply draw a banana shape with the bridging boron. (en)
- 9-Borabisiklo[3.3.1]nonana atau 9-BBN merupakan senyawa organoborana. Padatan tak berwarna ini digunakan dalam kimia organik sebagai reagen . Senyawa ini berbentuk dimer berjembatan hidrida dan akan dengan mudah terbelah dengan keberadaan substrat yang dapat direduksi. Like other organoboron compounds, 9-BBN is pyrophoric. 9-BBN dibuat dari reaksi dengan borana dan biasanya dilakukan dalam pelarut eter. Senyawa ini secara komersial tersedia dalam bentuk larutan dalam tetrahidrofuran dan dalam bentuk padatan. 9-BBN sangatlah berguna dalam reaksi Suzuki. (in)
- Le 9-borabicyclo[3.3.1]nonane ou 9-BBN est un borane de formule brute C8H15B1. Il est utilisé en chimie organique comme réactif lors de réactions d'hydroboration. On le trouve généralement sous sa forme dimérisée C16H30B2 qui se rompt en présence de substrats réducteurs. Il se présente sous forme d'un solide incolore dans les conditions standards et est pyrophorique à l'instar des autres boranes. Sous forme solide, le 9-BBN est présent uniquement sous forme de dimère, ainsi que dans certains solvants organiques ; mais en solution, il peut y avoir aussi un équilibre entre le dimère et le monomère (complexé avec le solvant). (fr)
- 9-BBN とは、有機合成化学において用いられる試剤のひとつ。IUPAC命名法による正式名称は 9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン (9-borabicyclo[3.3.1]nonane) 。ボランの誘導体としてアルケンのヒドロホウ素化反応に用いられる。一般に「ナインビービーエヌ」と読まれる。 9-BBN は 1,5-シクロオクタジエンへのボランの付加反応により得られる。ボランをジメチルスルフィド錯体 (H3B•S(CH3)2) の形で用い、ジメトキシエタン (DME) を溶媒とする手法がハーバート・C・ブラウンらにより報告されている。またボランのテトラヒドロフラン（THF）溶液を用い、THF中で反応させる方法も知られる。 他のボラン誘導体に比べ、9-BBN は純粋な状態でも比較的安定である。その安定性は 9-BBN が B-H-B 架橋による二量体を作ることによる。市販品としては、この固体状態の二量体、または THF溶液の形で入手可能である。 9-BBN によるヒドロホウ素化反応は、一般に非常に高い立体選択性により anti-マルコフニコフ付加体を与える。これは、9-BBN が持つかさ高さのためである。 また、9-BBN 付加体を鈴木・宮浦カップリング反応の基質とし、sp2炭素ハロゲン化物とカップリングさせることもできる。 (ja)
- 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan of 9-BBN is een gebrugde organische verbinding van boor, met als brutoformule C10H23B. De stof komt voor als witte kristallen, die reageren met water. De verbinding komt steeds voor als een dimeer, die echter met behulp van sterke reductoren kan gesplitst worden. (nl)
- Il 9-borabiciclo(3.3.1)nonano, spesso abbreviato in 9-borabiciclononano o più semplicemente 9-BBN, è un composto di organoboro. Si presenta come un solido incolore e viene principalmente impiegato in chimica organica come agente di idroborazione. Il composto esiste sotto forma di un dimero legato a ponte con un idrogeno, un legame che viene facilmente scisso in presenza di una specie che si può ridurre. Per la sua struttura il composto è stato ribattezzato simpaticamente borano banana, dal momento che si tende a schematizzarlo con un simbolo a forma di banana (o mezzaluna) con il B del boro a ponte. Il composto è molto utile nelle reazioni di Suzuki e viene utilizzato come agente riducente chemoselettivo quando si vuole ridurre selettivamente un carbonile ma non un doppio legame C=C ad esso coniugato. Si dimostra molto regioselettivo nell'addizione agli alcheni e permette di preparare alcol terminali per successiva rottura dei legami con perossido d'idrogeno in ambiente basico (es. KOH). (it)
- 9-硼二环[3.3.1]壬烷（9-BBN）是一个双环有机硼化合物，由1,5-环辛二烯与乙硼烷-二甲基硫醚加合物（甲硼烷）在二甲氧基乙烷中作用制得： 它一般以固态或溶于THF的形式出售，固态时为氢桥连的二聚体，在空气中较稳定。 9-BBN可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。 (zh)
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- Banana borane (en)
- Borabicyclononane (en)
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- 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan, häufig als 9-BBN abgekürzt, ist ein Organoboran. Der farblose Feststoff wird in der organischen Chemie als Reagenz zur Hydroborierung benutzt. (de)
- 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane or 9-BBN is an organoborane compound. This colourless solid is used in organic chemistry as a hydroboration reagent. The compound exists as a hydride-bridged dimer, which easily cleaves in the presence of reducible substrates. 9-BBN is also known by its nickname 'banana borane'. This is because rather than drawing out the full structure, chemists often simply draw a banana shape with the bridging boron. (en)
- 9-Borabisiklo[3.3.1]nonana atau 9-BBN merupakan senyawa organoborana. Padatan tak berwarna ini digunakan dalam kimia organik sebagai reagen . Senyawa ini berbentuk dimer berjembatan hidrida dan akan dengan mudah terbelah dengan keberadaan substrat yang dapat direduksi. Like other organoboron compounds, 9-BBN is pyrophoric. 9-BBN dibuat dari reaksi dengan borana dan biasanya dilakukan dalam pelarut eter. Senyawa ini secara komersial tersedia dalam bentuk larutan dalam tetrahidrofuran dan dalam bentuk padatan. 9-BBN sangatlah berguna dalam reaksi Suzuki. (in)
- 9-BBN とは、有機合成化学において用いられる試剤のひとつ。IUPAC命名法による正式名称は 9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン (9-borabicyclo[3.3.1]nonane) 。ボランの誘導体としてアルケンのヒドロホウ素化反応に用いられる。一般に「ナインビービーエヌ」と読まれる。 9-BBN は 1,5-シクロオクタジエンへのボランの付加反応により得られる。ボランをジメチルスルフィド錯体 (H3B•S(CH3)2) の形で用い、ジメトキシエタン (DME) を溶媒とする手法がハーバート・C・ブラウンらにより報告されている。またボランのテトラヒドロフラン（THF）溶液を用い、THF中で反応させる方法も知られる。 他のボラン誘導体に比べ、9-BBN は純粋な状態でも比較的安定である。その安定性は 9-BBN が B-H-B 架橋による二量体を作ることによる。市販品としては、この固体状態の二量体、または THF溶液の形で入手可能である。 9-BBN によるヒドロホウ素化反応は、一般に非常に高い立体選択性により anti-マルコフニコフ付加体を与える。これは、9-BBN が持つかさ高さのためである。 また、9-BBN 付加体を鈴木・宮浦カップリング反応の基質とし、sp2炭素ハロゲン化物とカップリングさせることもできる。 (ja)
- 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan of 9-BBN is een gebrugde organische verbinding van boor, met als brutoformule C10H23B. De stof komt voor als witte kristallen, die reageren met water. De verbinding komt steeds voor als een dimeer, die echter met behulp van sterke reductoren kan gesplitst worden. (nl)
- 9-硼二环[3.3.1]壬烷（9-BBN）是一个双环有机硼化合物，由1,5-环辛二烯与乙硼烷-二甲基硫醚加合物（甲硼烷）在二甲氧基乙烷中作用制得： 它一般以固态或溶于THF的形式出售，固态时为氢桥连的二聚体，在空气中较稳定。 9-BBN可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。 (zh)
- Le 9-borabicyclo[3.3.1]nonane ou 9-BBN est un borane de formule brute C8H15B1. Il est utilisé en chimie organique comme réactif lors de réactions d'hydroboration. On le trouve généralement sous sa forme dimérisée C16H30B2 qui se rompt en présence de substrats réducteurs. Il se présente sous forme d'un solide incolore dans les conditions standards et est pyrophorique à l'instar des autres boranes. (fr)
- Il 9-borabiciclo(3.3.1)nonano, spesso abbreviato in 9-borabiciclononano o più semplicemente 9-BBN, è un composto di organoboro. Si presenta come un solido incolore e viene principalmente impiegato in chimica organica come agente di idroborazione. Il composto esiste sotto forma di un dimero legato a ponte con un idrogeno, un legame che viene facilmente scisso in presenza di una specie che si può ridurre. Si dimostra molto regioselettivo nell'addizione agli alcheni e permette di preparare alcol terminali per successiva rottura dei legami con perossido d'idrogeno in ambiente basico (es. KOH). (it)
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- 9-borabicyklo(3.3.1)nonan (cs)
- 9-Borabicyclo(3.3.1)nonan (de)
- 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane (en)
- 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane (fr)
- 9-BBN (in)
- 9-borabiciclo(3.3.1)nonano (it)
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- 9-borabicyclo(3.3.1)nonaan (nl)
- 9-硼二环［3.3.1］壬烷 (zh)
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