About: Wolff–Kishner reduction     Goto   Sponge   NotDistinct   Permalink

An Entity of Type : yago:Substance100020090, within Data Space : dbpedia.org associated with source document(s)
QRcode icon
http://dbpedia.org/describe/?url=http%3A%2F%2Fdbpedia.org%2Fresource%2FWolff%E2%80%93Kishner_reduction

The Wolff–Kishner reduction is a reaction used in organic chemistry to convert carbonyl functionalities into methylene groups. In the context of complex molecule synthesis, it is most frequently employed to remove a carbonyl group after it has served its synthetic purpose of activating an intermediate in a preceding step. As such, there is no obvious retron for this reaction. The reaction was reported by Nikolai Kischner in 1911 and Ludwig Wolff in 1912,

AttributesValues
rdf:type
rdfs:label
  • Reducció de Wolff-Kishner (ca)
  • Wolffova–Kižněrova redukce (cs)
  • Wolff-Kishner-Reaktion (de)
  • Reducción de Wolff-Kishner (es)
  • Reduksi Wolff–Kishner (in)
  • Réduction de Wolff-Kishner (fr)
  • Riduzione di Wolff-Kishner (it)
  • ウォルフ・キッシュナー還元 (ja)
  • Redukcja Wolffa-Kiżnera (pl)
  • Wolff-Kishner-reductie (nl)
  • Reação de Wolff-Kischner (pt)
  • Wolff–Kishner reduction (en)
  • Реакция Кижнера — Вольфа (ru)
  • Відновлення за Кіжнером — Вольфом (uk)
  • 沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应 (zh)
rdfs:comment
  • La reducció de Wolff-Kishner és una reacció química que redueix completament una cetona (o aldehid) a un alcà. Originalment, el mètode involucrava l'escalfament de la hidrazona amb en un reactor tancat a prop de 200 °C. S'ha trobat que d'altres bases són igualment efectives. S'han publicat algunes revisions. (ca)
  • Die Wolff-Kishner-Reaktion oder Wolff-Kishner-Reduktion ist eine chemische Reaktion, mit deren Hilfe es möglich ist Aldehyde und Ketone zu Alkanen zu reduzieren. Die Reaktion trägt den Namen ihrer Entdecker, dem deutschen Chemiker Ludwig Wolff und dem russischen Chemiker Nikolai Kischner (1867–1935). (de)
  • La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química que reduce completamente una cetona (o aldehído) a un alcano.​​ Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas. Posteriormente se han publicado algunas revisiones.​​ (es)
  • En chimie organique, la réduction de Wolff-Kishner permet la réduction d'un groupement carbonyle en hydrocarbure saturé en deux étapes. La condensation du groupement carbonyle avec de l'hydrazine permet la formation d'une hydrazone intermédiaire, qui est ensuite déprotonée sous l'action d'une base forte (NaOH, KOH, NaOEt…) pour conduire à l'hydrocarbure saturé attendu. (fr)
  • ウォルフ・キッシュナー還元(ウォルフ・キッシュナーかんげん、Wolff-Kishner reduction)はケトンやアルデヒドのカルボニル基をヒドラジンによって還元してメチレン基にする化学反応のことである。 1911年にロシアの、1912年にプファルツのルートヴィヒ・ヴォルフによって独立に発見された。原報はカルボニル化合物をヒドラジンと反応させてヒドラゾンとした後、塩基とともに封管中で加熱融解するというかなり厳しい反応条件であったが、1946年に黄鳴竜(ファン・ミンロン、Huang—Minlon)によってカルボニル化合物とヒドラジン水和物をエチレングリコール中で水酸化カリウムを触媒としてヒドラゾンを単離することなく反応させる改良法が報告された。また溶媒としてジメチルスルホキシドを使用すると室温付近の温和な条件でも反応が進行するという改良法も報告されている。 反応機構はヒドラジンとカルボニル化合物が反応して生成したヒドラゾン(R2C=N-NH2)が塩基により異性化してジアゼン(R2CH-N=NH)となった後、塩基により窒素上のプロトンが引き抜かれて窒素分子が脱離するフラグメンテーションが起こり、生じたカルバニオンがプロトン化されてメチレン基に還元された生成物が得られるというものである。 ヒドラジン誘導体であるセミカルバジドも同様の反応を起こす。 (ja)
  • La riduzione di Wolff-Kishner è una reazione chimica di deossigenazione riduttiva che, partendo da un'aldeide o un chetone porta ad un alcano. The Wolff-Kishner reduction Il metodo originale consisteva nello scaldare un idrazone con etossido di sodio a circa 200 °C, ma a questo metodo sono state fatte varie modifiche. Adesso la reazione viene svolta in un solo step con l'aldeide o il chetone, KOH, idrazina e glicole etilenico. (it)
  • De Wolff-Kishner-reductie is een type organische reductie waar aldehyden en ketonen in sterk basisch midden worden gereduceerd tot alkanen, waarbij netto de carbonylzuurstof verdwijnt. De reactie werd ontdekt door de Russische scheikundige in Tomsk in 1911, en onafhankelijk van hem achttien maanden later door in Jena. De reactie wordt in Westerse bronnen meestal Wolff-Kishner-reactie genoemd terwijl Russische bronnen spreken over de Kishner-Wolff-reactie. (nl)
  • Redukcja Wolffa–Kiżnera – reakcja redukcji ketonów lub aldehydów hydrazyną w środowisku zasadowym, w wyniku której powstają odpowiednie alkany. Produktami ubocznymi reakcji są azot i woda. Nazwa pochodzi od jej odkrywców, Rosjanina (Николай Матвеевич Кижнер, 1867–1935) i Niemca (1857–1919). W reakcji pierwotnie stosowano hydrazynę z etanolanem sodu, przeprowadzając ją w zamkniętym naczyniu w temperaturze 200 °C, jednak inne zasady okazały się równie skuteczne. Zwykle jako rozpuszczalnik stosuje się glikol etylenowy. Opublikowano wiele prac przeglądowych. (pl)
  • Na química orgânica, a síntese de Wolff-Kischner é o nome que se dá à reação que torna possível a conversão de uma cetona em um grupo CH2 usando hidrazina com um tratamento em meio básico (soda): (pt)
  • Реакция Кижнера — Вольфа (восстановление по Кижнеру — Вольфу) — химическая реакция полного восстановления кетогруппы с помощью гидразина и сильного основания (чаще всего — гидроксидом калия). Сначала реакция проводилась с помощью нагрева гидразона с этоксидом натрия в автоклаве при ~200 °C. Впоследствии было показано, что и другие основания могут быть использованы с похожей эффективностью. В качестве растворителя обычно используется диэтиленгликоль. (ru)
  • 沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应(Wolff-Kishner-Huang还原反应)是一个有机还原反应,羰基化合物(醛或酮)在高沸点溶剂如中与肼和氢氧化钾一起加热反应,羰基还原为亚甲基。 原来的反应过程是用醛酮、肼与金属钠或钾在高温加压或封管中进行,而后黄鸣龙将方法作了改进,用高沸点溶剂代替封管,碱金属单质也被其他碱(如甲醇钠)所替代,使得反应的操作变得更加方便。该反应的综述参见:。 (zh)
  • Відновлення́ за Кі́жнером—Во́льфом — хімічна реакція повного відновлення карбонільної групи за допомогою гідразину та сильною основою (найчастіше — гідроксидом калію). Спочатку реакція поводилася нагріванням гідразону з етоксидом натрію в автоклаві при ~200 °C. Згодом було показано, що й інші основи можуть бути використані зі схожою ефективністю. Як розчинник зазвичай використувується діетиленгліколь. (uk)
  • Wolffova–Kižněrova redukce je chemická reakce, při které se aldehydy či ketony redukují na alkany. Reakce je pojmenována podle chemiků Ludwiga Wolffa z Německa a Nikolaj Matvejeviče Kižněra z Ruska. The Wolff-Kishner reduction Reakce se původně prováděla zahříváním hydrazinu s ethanolátem sodným při teplotách kolem 200 °C. Dále byly nalezeny i další báze se srovnatelnou účinností. Jako rozpouštědlo je obvykle používán diethylenglykol (DEG). Nejpravděpodobnějším reakčním mechanismem je eliminace alkylaniontu v posledním kroku: The mechanism of the Wolff-Kishner reduction (cs)
  • Reduksi Wolff–Kishner adalah suatu reaksi yang digunakan dalam kimia organik untuk mengubah gugus fungsional karbonil menjadi gugus metilena. Dalam konteks sintesis molekul kompleks, reaksi ini paling sering digunakan menghilangkan gugus karbonil setelah mengalami maksud dan tujuan sintetis dari aktivasi zat antara dalam tahapan sebelumnya. Dengan demikian, tidak ada retron yang jelas untuk reaksi ini. Awalnya dilaporkan oleh pada tahun 1911 dan pada tahun 1912, reaksi ini telah diterapkan pada sintesis total asam skopadulsat B, aspidospermidina dan disidiolida. (in)
  • The Wolff–Kishner reduction is a reaction used in organic chemistry to convert carbonyl functionalities into methylene groups. In the context of complex molecule synthesis, it is most frequently employed to remove a carbonyl group after it has served its synthetic purpose of activating an intermediate in a preceding step. As such, there is no obvious retron for this reaction. The reaction was reported by Nikolai Kischner in 1911 and Ludwig Wolff in 1912, (en)
name
  • Wolff-Kishner reduction (en)
foaf:depiction
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Alternative_mechanism_for_caglioti_reaction-new.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Application1.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Application_2.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Application_3.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Application_4.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Application_5.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Azine_formation1.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Barton1.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Caglioti-mechanism-new.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Caglioti2.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Caglioti_Reaction_Mechanism.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Cram_modification1.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Huang-Minlon_modification.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Kishner-Leonard_elim.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Kishner1.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Mechanism_of_allylic_diazene_rearrangement1.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Myers_modification-new.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Unsaturated_carbonyl2.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Unsaturated_carbonyl_compound-1.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Unsuccessful_substrate-new.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Wolff-K_ring_cleavage.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Wolff-Kishner-reaction_scheme-new.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Wolff-Kishner_mechanism-new.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Wolff-Kishner_mechanism-s.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Wolff-new.png
dcterms:subject
Wikipage page ID
Wikipage revision ID
Link from a Wikipage to another Wikipage
Faceted Search & Find service v1.17_git139 as of Feb 29 2024


Alternative Linked Data Documents: ODE     Content Formats:   [cxml] [csv]     RDF   [text] [turtle] [ld+json] [rdf+json] [rdf+xml]     ODATA   [atom+xml] [odata+json]     Microdata   [microdata+json] [html]    About   
This material is Open Knowledge   W3C Semantic Web Technology [RDF Data] Valid XHTML + RDFa
OpenLink Virtuoso version 08.03.3330 as of Mar 19 2024, on Linux (x86_64-generic-linux-glibc212), Single-Server Edition (378 GB total memory, 59 GB memory in use)
Data on this page belongs to its respective rights holders.
Virtuoso Faceted Browser Copyright © 2009-2024 OpenLink Software