About: Vinylcyclopropane rearrangement     Goto   Sponge   NotDistinct   Permalink

An Entity of Type : yago:WikicatCyclopropanes, within Data Space : dbpedia.org associated with source document(s)

The vinylcyclopropane rearrangement or vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement is a ring expansion reaction, converting a vinyl-substituted cyclopropane ring into a cyclopentene ring. Intense experimental as well as computational investigations have revealed that mechanistically, the vinylcyclopropane rearrangement can be thought of as either a diradical-mediated two-step and/or orbital-symmetry-controlled pericyclic process. The amount by which each of the two mechanisms is operative is highly dependent on the substrate.

AttributesValues
rdf:type
rdfs:label
  • Vinylcyclopropane rearrangement
  • ビニルシクロプロパン転位
  • Vinylcyclopropaan-cyclopenteen-omlegging
rdfs:comment
  • ビニルシクロプロパン転位( - てんい、Vinylcyclopropane rearrangement)、あるいはビニルシクロプロパン-シクロペンテン転位(vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement)は、ビニル基を持つシクロプロパン環がシクロペンテン環に変換される、環拡大反応のことである。 数々の実験により、反応機構が解明されてきており、現在はジラジカルを介した二段階反応、または軌道の対称性により起こるペリ環状反応のいずれかにより進行すると考えられている。 シクロペンテン環を構築できるため、天然物の全合成において当反応は利用されている。
  • The vinylcyclopropane rearrangement or vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement is a ring expansion reaction, converting a vinyl-substituted cyclopropane ring into a cyclopentene ring. Intense experimental as well as computational investigations have revealed that mechanistically, the vinylcyclopropane rearrangement can be thought of as either a diradical-mediated two-step and/or orbital-symmetry-controlled pericyclic process. The amount by which each of the two mechanisms is operative is highly dependent on the substrate.
  • De vinylcyclopropaan-cyclopenteen-omlegging, vaak kortweg VCCO genoemd, is een , waarbij een vinyl-gesubstituteerde cyclopropaanring wordt omgezet in een cyclopenteenring: De reactie werd ontdekt in 1960 tijdens de pyrolyse van , een uitgangsstof voor . Naast de sigmatrope reactieroute behoort ook de reactie via een diradicaal tot de mogelijkheden: In een analoge reactie wordt een omgezet in het analoge cyclohexeen. Een microgolfoven treedt daarbij op als de energiebron voor de reactie.
foaf:depiction
  • External Image
foaf:isPrimaryTopicOf
thumbnail
dct:subject
Wikipage page ID
Wikipage revision ID
Link from a Wikipage to another Wikipage
Faceted Search & Find service v1.17_git81 as of Jul 16 2021


Alternative Linked Data Documents: PivotViewer | ODE     Content Formats:       RDF       ODATA       Microdata      About   
This material is Open Knowledge   W3C Semantic Web Technology [RDF Data] Valid XHTML + RDFa
OpenLink Virtuoso version 08.03.3322 as of Sep 15 2021, on Linux (x86_64-generic-linux-glibc25), Single-Server Edition (61 GB total memory)
Data on this page belongs to its respective rights holders.
Virtuoso Faceted Browser Copyright © 2009-2021 OpenLink Software