The Rosenmund–von Braun synthesis is an organic reaction in which an aryl halide reacts with cuprous cyanide to yield an aryl nitrile. The reaction was named after Karl Wilhelm Rosenmund who together with his Ph.D. student Erich Struck discovered in 1914 that aryl halide reacts with alcohol water solution of potassium cyanide and catalytic amounts of cuprous cyanide at 200 °C. The reaction yields the carboxylic acid, not the nitrile, but Rosenmund speculated that the intermediate should be the nitrile. Independently and improved the reaction by changing the reaction conditions to higher temperatures and used no solvent for the reaction. Further improvement of the reaction was done in the following years, for example the use of ionic liquids as solvent for the reaction.
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| - Rosenmund-von-Braun-Reaktion (de)
- Síntesis de Rosenmund-von Braun (es)
- Reazione di Rosenmund-von Braun (it)
- ローゼンムント・フォンブラウン合成 (ja)
- Rosenmund-von Braun-reactie (nl)
- Rosenmund–von Braun reaction (en)
- 罗森蒙德－冯布劳恩反应 (zh)
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| - Die Rosenmund-von-Braun-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und dient der Herstellung von Arylnitrilen aus Arylhalogeniden. 1919 wurde sie von Karl Wilhelm Rosenmund entdeckt und 1931 von Julius von Braun modifiziert. (de)
- The Rosenmund–von Braun synthesis is an organic reaction in which an aryl halide reacts with cuprous cyanide to yield an aryl nitrile. The reaction was named after Karl Wilhelm Rosenmund who together with his Ph.D. student Erich Struck discovered in 1914 that aryl halide reacts with alcohol water solution of potassium cyanide and catalytic amounts of cuprous cyanide at 200 °C. The reaction yields the carboxylic acid, not the nitrile, but Rosenmund speculated that the intermediate should be the nitrile. Independently and improved the reaction by changing the reaction conditions to higher temperatures and used no solvent for the reaction. Further improvement of the reaction was done in the following years, for example the use of ionic liquids as solvent for the reaction. (en)
- La reazione di Rosenmund-von Braun è una reazione organica in cui un alogenuro arilico reagisce con il cianuro di rame(I) per formare un nitrile arilico. La reazione prende il nome da Karl Wilhelm Rosenmund che insieme al suo studente di dottorato Erich Struck scoprì nel 1914 che gli alogenuri arilici reagiscono a 200 °C in soluzione acquosa alcolica contenente KCN e quantità catalitiche di CuCN. La reazione produce l'acido carbossilico e non il nitrile, ma Rosenmund speculò che il nitrile si formasse come specie intermedia. Indipendentemente, e migliorarono la reazione modificandone le condizioni con una temperatura più elevata ed eliminando il solvente. Ulteriori miglioramenti furono apportati in seguito, anche utilizzando liquidi ionici come solventi. (it)
- ローゼンムント・フォンブラウン合成(Rosenmund-von Braun synthesis)は、ハロゲン化アリールとシアン化銅(I)からアリールニトリルを合成する化学反応である。 反応は、1914年に博士学生エーリッヒ・ストライクとともに、ハロゲン化アリールが200℃のアルコール水溶液中でシアン化カリウムおよび触媒量のシアン化銅と反応することを発見したの名をとってつけられた。その反応からはカルボン酸が得られニトリルは得られなかったが、ローゼンムントは中間体にニトリルが存在するはずだと考えた。アルフレッド・ポングラッツとフォンブラウンはそれぞれ独立に、より高温で反応溶媒を使わない反応条件に変えることによって反応を改良した。数年後に反応はさらに改良され、例えば反応溶媒にイオン液体を用いた反応が行われている 。 (ja)
- De Rosenmund-von Braun-reactie is een organische reactie waarbij een aryl-halogenide met koper(I)cyanide wordt omgezet naar een aryl-nitril: De reactie werd vernoemd naar Karl Wilhelm Rosenmund die, samen met zijn doctoraatstudent Erich Struck, in 1914 ontdekte dat aryl-halogeniden met een waterige oplossing van alcoholen of kaliumcyanide en een katalytische hoeveelheid koper(I)cyanide bij 200°C reageren. De reactie leverde een carbonzuur op, maar geen nitril. Rosenmund vermoedde echter dat een intermediair wel een nitril was. Onafhankelijk van deze ontdekking verbeterden en Julius von Braun deze reactie, door de reactieomstandigheden te wijzigen: ze gebruikten hogere temperaturen en geen oplosmiddel (zoals de alcoholen). (nl)
- Rosenmund–von Braun反应（Rosenmund-von Braun reaction），又称Rosenmund–von Braun合成 芳卤与氰化亚铜反应生成相应的芳腈。 1914年，德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund 与其博士学生 Erich Struck 发现催化量氰化亚铜存在下，芳卤可以与氰化钾的醇水溶液于200 °C进行作用，产生相应的芳香羧酸。不久后，Rosenmund 提出芳腈是上述反应的中间体。 Alfred Pongratz 和 Julius von Braun 分别对反应作了一些改进，将反应温度提高，并使反应在无溶剂条件下进行。此后又出现了其他一些改进法，例如用离子液体作为反应介质等。 (zh)
- La síntesis de Rosenmund-von Braun es una reacción orgánica en la cual un reacciona con para obtenerse así un cianuro de arilo (o benzonitrilo). La reacción fue reportada inicialmente por el químico Karl Wilhelm Rosenmund, quien junto a su alumno Erich Struck descubrió en 1914 que el halogenuro de arilo reacciona con una solución agua-etanol de cianuro de potasio y cantidades catalíticas de cianuro cuproso a 200 °C. La reacción en estas condiciones produce el ácido carboxílico, pero Rosenmund especuló que el intermediario debía ser un nitrilo. Independientemente Alfred Pongratz y Julius von Braun mejoraron la reacción cambiando las condiciones de reacción aumentando la temperatura y sin utilizar disolvente. Diversas mejoras se han realizado sobre la reacción, por ejemplo, al utiliz (es)
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| - Rosenmund-von Braun reaction (en)
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| - Die Rosenmund-von-Braun-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und dient der Herstellung von Arylnitrilen aus Arylhalogeniden. 1919 wurde sie von Karl Wilhelm Rosenmund entdeckt und 1931 von Julius von Braun modifiziert. (de)
- La síntesis de Rosenmund-von Braun es una reacción orgánica en la cual un reacciona con para obtenerse así un cianuro de arilo (o benzonitrilo). La reacción fue reportada inicialmente por el químico Karl Wilhelm Rosenmund, quien junto a su alumno Erich Struck descubrió en 1914 que el halogenuro de arilo reacciona con una solución agua-etanol de cianuro de potasio y cantidades catalíticas de cianuro cuproso a 200 °C. La reacción en estas condiciones produce el ácido carboxílico, pero Rosenmund especuló que el intermediario debía ser un nitrilo. Independientemente Alfred Pongratz y Julius von Braun mejoraron la reacción cambiando las condiciones de reacción aumentando la temperatura y sin utilizar disolvente. Diversas mejoras se han realizado sobre la reacción, por ejemplo, al utilizar líquidos iónicos como disolventes de la reacción. (es)
- The Rosenmund–von Braun synthesis is an organic reaction in which an aryl halide reacts with cuprous cyanide to yield an aryl nitrile. The reaction was named after Karl Wilhelm Rosenmund who together with his Ph.D. student Erich Struck discovered in 1914 that aryl halide reacts with alcohol water solution of potassium cyanide and catalytic amounts of cuprous cyanide at 200 °C. The reaction yields the carboxylic acid, not the nitrile, but Rosenmund speculated that the intermediate should be the nitrile. Independently and improved the reaction by changing the reaction conditions to higher temperatures and used no solvent for the reaction. Further improvement of the reaction was done in the following years, for example the use of ionic liquids as solvent for the reaction. (en)
- La reazione di Rosenmund-von Braun è una reazione organica in cui un alogenuro arilico reagisce con il cianuro di rame(I) per formare un nitrile arilico. La reazione prende il nome da Karl Wilhelm Rosenmund che insieme al suo studente di dottorato Erich Struck scoprì nel 1914 che gli alogenuri arilici reagiscono a 200 °C in soluzione acquosa alcolica contenente KCN e quantità catalitiche di CuCN. La reazione produce l'acido carbossilico e non il nitrile, ma Rosenmund speculò che il nitrile si formasse come specie intermedia. Indipendentemente, e migliorarono la reazione modificandone le condizioni con una temperatura più elevata ed eliminando il solvente. Ulteriori miglioramenti furono apportati in seguito, anche utilizzando liquidi ionici come solventi. (it)
- ローゼンムント・フォンブラウン合成(Rosenmund-von Braun synthesis)は、ハロゲン化アリールとシアン化銅(I)からアリールニトリルを合成する化学反応である。 反応は、1914年に博士学生エーリッヒ・ストライクとともに、ハロゲン化アリールが200℃のアルコール水溶液中でシアン化カリウムおよび触媒量のシアン化銅と反応することを発見したの名をとってつけられた。その反応からはカルボン酸が得られニトリルは得られなかったが、ローゼンムントは中間体にニトリルが存在するはずだと考えた。アルフレッド・ポングラッツとフォンブラウンはそれぞれ独立に、より高温で反応溶媒を使わない反応条件に変えることによって反応を改良した。数年後に反応はさらに改良され、例えば反応溶媒にイオン液体を用いた反応が行われている 。 (ja)
- De Rosenmund-von Braun-reactie is een organische reactie waarbij een aryl-halogenide met koper(I)cyanide wordt omgezet naar een aryl-nitril: De reactie werd vernoemd naar Karl Wilhelm Rosenmund die, samen met zijn doctoraatstudent Erich Struck, in 1914 ontdekte dat aryl-halogeniden met een waterige oplossing van alcoholen of kaliumcyanide en een katalytische hoeveelheid koper(I)cyanide bij 200°C reageren. De reactie leverde een carbonzuur op, maar geen nitril. Rosenmund vermoedde echter dat een intermediair wel een nitril was. Onafhankelijk van deze ontdekking verbeterden en Julius von Braun deze reactie, door de reactieomstandigheden te wijzigen: ze gebruikten hogere temperaturen en geen oplosmiddel (zoals de alcoholen). (nl)
- Rosenmund–von Braun反应（Rosenmund-von Braun reaction），又称Rosenmund–von Braun合成 芳卤与氰化亚铜反应生成相应的芳腈。 1914年，德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund 与其博士学生 Erich Struck 发现催化量氰化亚铜存在下，芳卤可以与氰化钾的醇水溶液于200 °C进行作用，产生相应的芳香羧酸。不久后，Rosenmund 提出芳腈是上述反应的中间体。 Alfred Pongratz 和 Julius von Braun 分别对反应作了一些改进，将反应温度提高，并使反应在无溶剂条件下进行。此后又出现了其他一些改进法，例如用离子液体作为反应介质等。 (zh)
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