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Pyrrolizidine alkaloids (PAs), sometimes referred to as necine bases, are a group of naturally occurring alkaloids based on the structure of pyrrolizidine. Pyrrolizidine alkaloids are produced by plants as a defense mechanism against insect herbivores. More than 660 PAs and PA N-oxides have been identified in over 6,000 plants, and about half of them exhibit hepatotoxicity. They are found frequently in plants in the Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae and Fabaceae families; less frequently in the Convolvulaceae and Poaceae, and in at least one species in the Lamiaceae.It has been estimated that 3% of the world’s flowering plants contain pyrrolizidine alkaloids. Honey can contain pyrrolizidine alkaloids, as can grains, milk, offal and eggs. To date (2011), there is no international regula

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  • Alcaloide pirrolizidínic (ca)
  • Pyrrolizidinalkaloide (de)
  • Pirolizidinaj alkaloidoj (eo)
  • Alcaloide pirrolizidínico (es)
  • Alkaloid pirrolizidin (in)
  • Alcaloide pirrolizidinico (it)
  • Alcaloïde pyrrolizidinique (fr)
  • ピロリジジンアルカロイド (ja)
  • Pyrrolizidine-alkaloïde (nl)
  • Pyrrolizidine alkaloid (en)
  • Pirrolizidínico (pt)
  • Пирролизидиновые алкалоиды (ru)
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  • Els alcaloides pirrolizinídics formen una classe d'alcaloides i de metabòlits secundaris, caracteritzats per una estructura pirrolizidina formada per dos cicles pirrols. D'aquests alcaloides no se n'ha trobat cap aplicació terapèutica i és a la seva toxicitat a la que es presta atenció. (ca)
  • Les alcaloïdes pyrrolizidiniques forment une classe d'alcaloïdes et de métabolites secondaires, caractérisés par une structure pyrrolizidine formée de deux cycles pyrroles. Ces alcaloïdes sont produits par les plantes et constituent un mécanisme de défense contre les animaux herbivores. Il n'a été trouvé aucune application thérapeutique à ces alcaloïdes et c'est plutôt leur toxicité qui doit retenir l'attention. (fr)
  • Los alcaloides pirrolizidínicos (PAs, por sus siglas en inglés) son un grupo de alcaloides que presentan una estructura de pirrolizidina y se encuentran ampliamente distribuidos en el reino vegetal. Se han aislado aproximadamente 660 alcaloides con esta estructura y han sido identificados en más de 6,000 plantas, además de insectos que consumen estas plantas.​ (es)
  • ピロリジジンアルカロイド(英: Pyrrolizidine alkaloid、略称: PA)はピロリジジンを基本骨格とするアルカロイドであり、これまでに300種類以上の天然物が知られている。ピロリジジンアルカロイドはムラサキ科、キク科、ラン科、マメ科植物によく含まれている他、まれにヒルガオ科やイネ科植物でも見つかる。シソ科では少なくとも一種がピロリジジンアルカロイドを産生している。 ピロリジジンアルカロイドには肝毒性がある。また、肝中心静脈閉塞症や肝癌を引き起こす。そのため、ピロリジジンアルカロイドを含む薬草(ヒレハリソウやフキタンポポ)やある種の中国の薬草の使用、純粋エキウム蜂蜜(ブルガレ、プランタギウム)にはリスクが伴う。フキやツワブキを食する際に灰汁抜きが必要な理由でもある。ナルトサワギクなどは、これを食べた家畜が中毒死したなどの報告がある。 アサギマダラなどのマダラチョウの仲間は、一部の植物の花の蜜から特定のピロリジジンアルカロイドを摂取して体内に蓄えている。これは、敵からの防衛のためであると共に、オスが放出する性フェロモンの原料ともなっていることが明らかとなっている。 (ja)
  • Gli alcaloidi pirrolizidinici (PA) costituiscono un gruppo di alcaloidi formalmente derivati della pirrolizidina comprendente composti molto tossici, soprattutto a livello epatico. Più di 660 PA e PA N-ossidi (PANO) sono stati identificati in oltre 6.000 piante, e circa la metà di essi presentano epatotossicità. Si trovano in vegetali appartenenti alle famiglie delle Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae e Leguminosae, meno frequentemente nelle Convolvulaceae e Poaceae, e in almeno una specie delle Lamiaceae. È stato stimato che il 3% delle piante da fiore del mondo contengono alcaloidi pirrolizidinici. Sono prodotti come meccanismo di difesa contro insetti fitofagi e animali erbivori. (it)
  • Pirolizidinaj alkaloidoj (PA-oj) estas grupo de nature ekzistantaj alkaloidoj bazitaj sur la strukturo de la pirolizidino. Pirolizidinaj alkaloidoj estas produktataj de plantoj kiel defenda mekanismo kontraŭ insektoj herbovorulaj. Pli ol 660 PA-oj kaj PA-N-oksidoj estis identigitaj en ĉirkaŭ 6 000 plantoj, kaj duono el ili montris hepatotoksecon. Ili troviĝas ofte en plantoj de la familioj Boragacoj, Asteracoj, Orkidacoj kaj Fabacoj; malpli ofte en Konvolvulacoj kaj Poacoj, kaj en almenaŭ unu specio en la Lamiacoj. (eo)
  • Pyrrolizidinalkaloide (abgekürzt PA) ist eine Sammelbezeichnung für Alkaloide, deren Grundstruktur das Ringsystem Pyrrolizidin enthält, ein bicyclisches tertiäres Amin. In der Natur kommen Pyrrolizidinalkaloide als sekundäre Pflanzenstoffe weltweit in über 6000 verschiedenen Arten von Blütenpflanzen vor, die hauptsächlich den Familien der Korbblütler, Raublattgewächse, Hülsenfrüchtler (Crotalaria) und Orchideen zugehören. Den Pflanzen dienen diese Stoffe vornehmlich zur Abwehr von Verbiss. Bisher wurden mehr als 660 unterschiedliche PA und PA-Aminoxide identifiziert. Etwa die Hälfte dieser Verbindungen kann im tierischen Stoffwechsel zu reaktiven Metaboliten umgewandelt werden, die lebertoxisch (hepatotoxisch) wirken, beispielsweise da sie den Glutathion-Metabolismus stören. Daher können p (de)
  • Pyrrolizidine alkaloids (PAs), sometimes referred to as necine bases, are a group of naturally occurring alkaloids based on the structure of pyrrolizidine. Pyrrolizidine alkaloids are produced by plants as a defense mechanism against insect herbivores. More than 660 PAs and PA N-oxides have been identified in over 6,000 plants, and about half of them exhibit hepatotoxicity. They are found frequently in plants in the Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae and Fabaceae families; less frequently in the Convolvulaceae and Poaceae, and in at least one species in the Lamiaceae.It has been estimated that 3% of the world’s flowering plants contain pyrrolizidine alkaloids. Honey can contain pyrrolizidine alkaloids, as can grains, milk, offal and eggs. To date (2011), there is no international regula (en)
  • Alkaloid Pirrolizidin (PA), terdiri dari basa necine yang diesterifikasi dengan asam necine. Basa necine biasanya mencakup: pirrolizidin, hidrokarbon alifatik bisiklik yang terdiri dari dua cincin beranggota lima yang menyatu dengan jembatan nitrogen .Alkaloid ini menunjukkan hepatotoksik, genotoksik, aktivitas sitotoksik, tumorigenik, dan neurotoksik yang kuat. PA adalah kelas alkaloid berdasarkan struktur pyrrolizidine yang ada di tanaman berbeda keluarga yang tumbuh di seluruh dunia. PA dan PA N-oksida telah diidentifikasi pada spesies di seluruh dunia (3% dari dunia tanaman berbunga). Tanaman yang mengandung PA mungkin termasuk yang paling umum tanaman beracun yang mempengaruhi ternak, satwa liar, dan manusia (Stegelmeier et al., 1999). Secara khusus, manusia yang terkena fitotoksin in (in)
  • Pyrrolizidine-alkaloïden vormen een groep alkaloïden die vrij in de natuur voorkomen in planten uit de ruwbladigenfamilie (Boraginaceae) en de composietenfamilie (Asteraceae), zoals het jakobskruiskruid (Jacobaea vulgaris subsp. vulgaris) en slangenkruid. Ze worden kortweg PA's genoemd. Ze zijn giftig, omdat ze na metabole omzetting een onverzadigde heterocyclische ring bevatten. De vorming van pyrroolderivaten is schadelijk. Er zijn bijna 200 pyrrolizidine-alkaloïden bekend. Enkele voorbeelden zijn , en . (nl)
  • Alcalóide de Pirrolizidina ou alcalóide pirrolizidínico, é uma substância química do tipo alcalóide, hidrossolúvel, não atropínica, com efeitos hepatotóxico, pneumotóxico, carcinogênico e mutagênico, produzidas e derivadas de determinadas . Estes alcaloides são derivados da pirrolizidina. (pt)
  • Пирролизидиновые алкалоиды — группа алкалоидов преимущественно растительного происхождения, содержащие в своей молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены пирролизидиновые алкалоиды в 14 семействах растений, а также в организмах животных. Наиболее богаты данными алкалоидами растения родов Бузульник (Ligularia) и Крестовник (Senecio) из семейства Астровые, Чернокорень (Cynoglossum), Гелиотроп (Heliotropium) и из семейства Бурачниковые, из семейства Бобовые. По состоянию на 2021 год описано более 600 различных пирролизидиновых алкалоидов (в том числе N-оксидов), содержащихся в более чем 6 тысяч видов растений. (ru)
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  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Heliotridine.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Platynecine.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Retronecine.svg
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