| rdfs:comment
| - مركب ميزو أو متزامر ميزو هو متصاوغ فراغي يحتوي على مركزين يدوانيين أو أكثر غير متماثلين، لكنه يحتوي على مستوى داخلي للتناظر بالتالي فهو من المركبات غير النشطة ضوئياً. فمثلا أحد متصاوغات حمض الطرطريك يعتبر مركب ميزو: إذ عند تدوير الجزيء 180° يتم الحصول على نفس المشهد من ناحية الكيمياء الفراغية. (ar)
- メソ化合物もしくは メソ体 とは立体化学の用語のひとつで、分子内にキラル中心を持つが、同時に対称面も持つためにキラリティーを示さない化合物のこと。メソ(mesos)はギリシャ語で真中を表す。 (ja)
- Forma mezo – termin odnoszący się do izomerów optycznych, które mimo posiadania centrum chiralności są nieczynne optycznie na skutek wewnętrznej kompensacji. Zjawisko to może występować w przypadku diastereoizomerów, z których część wykazuje czynność optyczną, a część nie. Przykład dwóch enancjomerów i formy mezo jednego związku chemicznego (kwas winowy): (pl)
- Мезо-сполука (рос. мезо-соединение, англ. meso-compound) — ахiральний член ряду дiастереоiзомерів, в який можуть входи-ти один чи кілька хіральних членів. Тобто це дiастереоiзомер, що має пару(або більше) симетрично розташованих центрів хіральності з протилежною конфігурацією, внаслідок чого одна половина є дзеркальним відбитком другої і тому в цілому молекула є оптично неактивною внаслідок внутрішньої компенсації знака обертання. Пр., з різних структур 1 — 3 (див. рис. праворуч). (uk)
- 内消旋化合物是含有超过一个手性碳原子但没有旋光性的化合物。例如，酒石酸的一种异构体就是内消旋化合物，这是由于其分子有。一般情况下，如果分子含有超过一个手性碳原子，且有对称平面，则该分子一定是内消旋化合物。但是，没有对称平面且含有超过一个手性碳原子的分子仍有可能是内消旋化合物。 另一个例子是2,3-二溴丁烷： 两者是等同的。 (zh)
- Un compost meso és aquell compost que, contenint àtoms de carboni asimètrics, és aquiral (hi ha un pla de simetria). Per tant, la seva imatge especular és en realitat el mateix compost. Aquest tipus de compostos no tenen activitat òptica tot i contenir en la seva estructura centres . Els compostos meso contenen un pla de simetria que divideix la molècula en dos, de manera que una meitat és la imatge especular de l'altra. Atès que un isòmer meso té una imatge especular superposable, un compost amb un total de n estereocentres no pot tenir 2 n estereoisòmers, atès que un d'ells és meso. (ca)
- Meso-Verbindung ist ein Begriff aus der Stereochemie und bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das Stereozentren besitzt, aber dennoch achiral ist. Die genaue Definition lautet „meso-Formen haben zwei (oder mehr geradzahlige) stereogene Zentren; und sie können in mindestens einer Konformation vorliegen, die eine cs-Symmetrie hat (Drehspiegelachse oder oder Punktsymmetrie).“ Das Präfix meso- wird der Definition entsprechend auch als Deskriptor in halbsystematischen Substanznamen verwendet. (de)
- A meso compound or meso isomer is a non-optically active member of a set of stereoisomers, at least two of which are optically active. This means that despite containing two or more stereocenters, the molecule is not chiral. A meso compound is "superposable" on its mirror image (not to be confused with superimposable, as any two objects can be superimposed over one another regardless of whether they are the same). Two objects can be superposed if all aspects of the objects coincide and it does not produce a "(+)" or "(-)" reading when analyzed with a polarimeter. The name is derived from the Greek mésos meaning “middle”. (en)
- Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos. Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra (es)
- Si definisce composto meso un composto chimico la cui molecola contiene più stereocentri ma nel suo complesso, a causa dell'esistenza di un piano di simmetria interno, risulta otticamente inattivo. Tale genere di composto presenta tipicamente degli stereoisomeri che tra loro sono enantiomeri. Alcune forme meso si possono riconoscere, per esempio, perché i sostituenti legati agli atomi chirali sono gli stessi e si trovano (in una proiezione di Fischer) dallo stesso lato della molecola. (it)
- Un composé méso est un stéréoisomère achiral d'un jeu de diastéréoisomères.Ce composé chimique comporte un nombre pair de centres stéréogènes, un plan de symétrie, et les centres stéréogènes sont de configuration absolue opposés deux à deux par rapport au plan. Il est ainsi identique à son image dans un miroir, donc achiral et sans pouvoir rotatoire. La situation la plus commune met en jeu deux centres stéréogènes et un plan de symétrie :
* Les trois stéréoisomères de l'acide tartrique.
* Les trois stéréoisomères du 1,2-diaminocyclohexane.
* Le stéréoisomère méso du 3,5-diméthylheptane.
* Tropane. (fr)
- Een mesovorm of meso-isomeer is een stereo-isomeer van een chemische stof die niet optisch actief of achiraal is hoewel deze wel over chirale centra beschikt. Een mesovorm is superponeerbaar (gelijk aan) met zijn spiegelbeeld en bezit een symmetrievlak. (nl)
- Um composto meso ou isômero meso é um isômero inativo por compensação interna. É um composto orgânico que, embora contenha dois ou mais átomos de carbonos assimétricos, com ligantes iguais, não é opticamente ativo, apresentando uma configuração tal que cada metade da molécula é a imagem especular da outra, e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro carbono desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, de modo que o desvio final é nulo. O ácido tartárico, por exemplo, é conhecido em duas formas opticamente ativas (uma levogira e outra dextrogira) e uma terceira que resulta opticamente inativa por compensação interna. (pt)
- Мезосоединения (мезоформы) — ахиральные, оптически неактивные члены ряда стереоизомеров, который также включает один или более хиральных членов. Это означает, что несмотря на наличие нескольких элементов хиральности, например, асимметрических атомов, молекула мезосоединения в целом не является хиральной. Это связано с наличием у неё плоскости симметрии. Из-за наличия внутренней симметрии мезосоединения совпадают со своим отражением, т. е. являются ахиральными. Это приводит к тому, что в ряду стереоизомеров молекулы одна пара энантиомеров вырождается в мезоформу. (ru)
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| - Un compost meso és aquell compost que, contenint àtoms de carboni asimètrics, és aquiral (hi ha un pla de simetria). Per tant, la seva imatge especular és en realitat el mateix compost. Aquest tipus de compostos no tenen activitat òptica tot i contenir en la seva estructura centres . Els compostos meso contenen un pla de simetria que divideix la molècula en dos, de manera que una meitat és la imatge especular de l'altra. Les estructures meso es basen en el nombre de centres estereogènics representats per la fórmula 2n on n és el nombre de centres i aquesta fórmula el definirà la quantitat d'estereoisòmers que tenim a la molècula. Per exemple, un dels isòmers de l'àcid tàrtric representat a baix és un compost meso. Existeix un pla especular intern, que bisecta la molècula: en rotar la molècula 180° sobre el pla perpendicular a la pantalla, s'obté la mateixa estereoquímica (vegeu Projecció de Fischer). És un requeriment per a dos dels estereocentres en un compost meso que tinguin almenys dos substituents en comú (encara que el fet de tenir aquesta característica no significa necessàriament que el compost sigui meso). Per exemple, en el 2,4-pentanodiol, tant el segon i el quart àtoms de carboni, que tenen estereocentres, tenen els quatre substituents en comú. Atès que un isòmer meso té una imatge especular superposable, un compost amb un total de n estereocentres no pot tenir 2 n estereoisòmers, atès que un d'ells és meso. (ca)
- مركب ميزو أو متزامر ميزو هو متصاوغ فراغي يحتوي على مركزين يدوانيين أو أكثر غير متماثلين، لكنه يحتوي على مستوى داخلي للتناظر بالتالي فهو من المركبات غير النشطة ضوئياً. فمثلا أحد متصاوغات حمض الطرطريك يعتبر مركب ميزو: إذ عند تدوير الجزيء 180° يتم الحصول على نفس المشهد من ناحية الكيمياء الفراغية. (ar)
- Meso-Verbindung ist ein Begriff aus der Stereochemie und bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das Stereozentren besitzt, aber dennoch achiral ist. Die genaue Definition lautet „meso-Formen haben zwei (oder mehr geradzahlige) stereogene Zentren; und sie können in mindestens einer Konformation vorliegen, die eine cs-Symmetrie hat (Drehspiegelachse oder oder Punktsymmetrie).“ Das Präfix meso- wird der Definition entsprechend auch als Deskriptor in halbsystematischen Substanznamen verwendet. Obwohl die Präsenz von Stereozentren (z. B. asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom) eine häufige Ursache für die Chiralität eines Moleküls ist, muss dies nicht zwingend der Fall sein: Verfügt das Molekül trotzdem in einer energetisch möglichen Konformation über eine (oder Drehspiegelachse), verhält es sich makroskopisch wie eine achirale Verbindung. Die meso-Weinsäure enthält zwei Stereozentren entgegengesetzter Konfiguration mit den gleichen Substituenten an jedem Stereozentrum: Im obigen Bild sind alle drei möglichen (und existierenden) Isomere der Weinsäure dargestellt. Oben stehen die (S,S)- und die (R,R)-Formen. Diese Isomere sind chiral und verhalten sich wie Gegenstand und Spiegelbild; sind also enantiomer zueinander. Die unten abgebildete meso-Form besitzt eine intramolekulare Symmetrieebene zwischen den Kohlenstoffatomen 2 und 3, sie ist somit achiral und liegen in der energetisch ungünstigen ekliptischen Konformation vor. Insgesamt gibt es also nur drei Isomere der Weinsäure, die beiden Enantiomere und die meso-Form. In der meso-Form ist eines der Stereozentren (R)-, das andere (S)-konfiguriert. (de)
- Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos. Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra Las estructuras meso se basan en el número de centros estereogénicos representados por la fórmula 2n donde n es el número de centros y dicha fórmula lo va a definir la cantidad de estereoisómeros que tenemos en la molécula. Por ejemplo, uno de los isómeros del ácido tartárico representado en la figura es un compuesto meso. Existe un plano especular interno, que biseca la molécula: al rotar la molécula 180° sobre el plano perpendicular a la pantalla, se obtiene la misma estereoquímica (ver proyección de Fischer). Es un requerimiento para dos de los estereocentros en un compuesto meso que tengan por lo menos dos sustituyentes en común (aunque el tener esta característica no significa necesariamente que el compuesto sea meso). Por ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el segundo y cuarto átomos de carbono, que tienen estereocentros, tienen los cuatro sustituyentes en común. Dado que un isómero meso tiene una imagen especular superponible, un compuesto con un total de n estereocentros no puede tener 2n (siendo n el número de centros quirales de la molécula) estereoisómeros, dado que uno de ellos es meso. (es)
- Un composé méso est un stéréoisomère achiral d'un jeu de diastéréoisomères.Ce composé chimique comporte un nombre pair de centres stéréogènes, un plan de symétrie, et les centres stéréogènes sont de configuration absolue opposés deux à deux par rapport au plan. Il est ainsi identique à son image dans un miroir, donc achiral et sans pouvoir rotatoire. La situation la plus commune met en jeu deux centres stéréogènes et un plan de symétrie :
* Les trois stéréoisomères de l'acide tartrique.
* Les trois stéréoisomères du 1,2-diaminocyclohexane.
* Le stéréoisomère méso du 3,5-diméthylheptane.
* Tropane. Le tropane n'existe que sous cette forme méso puisque ses deux atomes de carbone asymétriques ont une configuration inverse contrainte par sa structure bicyclique avec un plan de symétrie et est donc strictement achiral, il n'existe pas de diastéréoisomère chiral du tropane. Parmi les polyols, on trouve des composés méso possédant de multiples centres stéréogènes :
* Myo-inositol.
* Ribitol. (fr)
- A meso compound or meso isomer is a non-optically active member of a set of stereoisomers, at least two of which are optically active. This means that despite containing two or more stereocenters, the molecule is not chiral. A meso compound is "superposable" on its mirror image (not to be confused with superimposable, as any two objects can be superimposed over one another regardless of whether they are the same). Two objects can be superposed if all aspects of the objects coincide and it does not produce a "(+)" or "(-)" reading when analyzed with a polarimeter. The name is derived from the Greek mésos meaning “middle”. For example, tartaric acid can exist as any of three stereoisomers depicted below in a Fischer projection. Of the four colored pictures at the top of the diagram, the first two represent the meso compound (the 2R,3S and 2S,3R isomers are equivalent), followed by the optically active pair of levotartaric acid (L-(R,R)-(+)-tartaric acid) and dextrotartaric acid (D-(S,S)-(-)-tartaric acid). The meso compound is bisected by an internal plane of symmetry that is not present for the non-meso isomers (indicated by an X). That is, on reflecting the meso compound through a mirror plane perpendicular to the screen, the same stereochemistry is obtained; this is not the case for the non-meso tartaric acid, which generates the other enantiomer. The meso compound must not be confused with a 50:50 racemic mixture of the two optically-active compounds, although neither will rotate light in a polarimeter. It is a requirement for two of the stereocenters in a meso compound to have at least two substituents in common (although having this characteristic does not necessarily mean that the compound is meso). For example, in 2,4-pentanediol, both the second and fourth carbon atoms, which are stereocenters, have all four substituents in common. Since a meso isomer has a superposable mirror image, a compound with a total of n chiral centers cannot attain the theoretical maximum of 2n stereoisomers if one of the stereoisomers is meso. A meso isomer need not have a mirror plane. It may have an inversion or a rotoreflexion symmetry such as S4. For example, there are two meso isomers of 1,4-difluoro-2,5-dichlorocyclohexane but neither has a mirror plane, and there are two meso isomers of 1,2,3,4-tetrafluorospiropentane (see figure). In fact, a meso compound may have no symmetry in some conformations, for instance, meso tartaric acid in its gauche conformation. A molecule with no symmetry is chiral. But the presence of equal quantities of the right-handed and left-handed conformations will mean that the mixture will not rotate polarized light. (en)
- メソ化合物もしくは メソ体 とは立体化学の用語のひとつで、分子内にキラル中心を持つが、同時に対称面も持つためにキラリティーを示さない化合物のこと。メソ(mesos)はギリシャ語で真中を表す。 (ja)
- Forma mezo – termin odnoszący się do izomerów optycznych, które mimo posiadania centrum chiralności są nieczynne optycznie na skutek wewnętrznej kompensacji. Zjawisko to może występować w przypadku diastereoizomerów, z których część wykazuje czynność optyczną, a część nie. Przykład dwóch enancjomerów i formy mezo jednego związku chemicznego (kwas winowy): (pl)
- Si definisce composto meso un composto chimico la cui molecola contiene più stereocentri ma nel suo complesso, a causa dell'esistenza di un piano di simmetria interno, risulta otticamente inattivo. Tale genere di composto presenta tipicamente degli stereoisomeri che tra loro sono enantiomeri. Alcune forme meso si possono riconoscere, per esempio, perché i sostituenti legati agli atomi chirali sono gli stessi e si trovano (in una proiezione di Fischer) dallo stesso lato della molecola. A differenza di un racemo, miscela equimolecolare di una coppia di enantiomeri, un composto meso è un composto puro che non presenta attività ottica. Il termine "compensazione interna", utilizzato per spiegare l'assenza di attività ottica dei composti meso, è obsoleto e il suo uso è fortemente scoraggiato dalla IUPAC. (it)
- Een mesovorm of meso-isomeer is een stereo-isomeer van een chemische stof die niet optisch actief of achiraal is hoewel deze wel over chirale centra beschikt. Een mesovorm is superponeerbaar (gelijk aan) met zijn spiegelbeeld en bezit een symmetrievlak. Een klassiek voorbeeld is wijnsteenzuur, dit heeft twee asymmetrische koolstofatomen en heeft dus maximaal vier verschillende stereo-isomeren. Het blijkt echter dat er in werkelijkheid maar drie zijn: linksdraaiend (S,S)-(−)-wijnsteenzuur, rechtsdraaiend (R,R)-(+)-wijnsteenzuur en de niet-actieve mesovorm die de (R,S)- of (S,R)-configuratie heeft. (R,S)- of (S,R)-wijnsteenzuur zijn equivalent omdat de twee asymmetrische centra aan dezelfde groepen gebonden zijn, wat maakt dat deze vorm gelijk is aan zijn spiegelbeeld en een intern symmetrievlak bezit. De (R,R)- en (S,S)-varianten zijn wel spiegelbeelden (enantiomeren) van elkaar, en zijn beiden diastereomeren van de mesovorm. Volgende figuur toont de drie isomeren, en toont het spiegelvlak binnen meso-wijnsteenzuur. Zoals al vermeld kan een molecule met chirale centra toch achiraal zijn als aan deze chirale centra dezelfde groepen gebonden zijn, waardoor een mesovorm mogelijk is. Uiteraard is dit fenomeen niet beperkt tot ketenstructuren, cyclische moleculen als 1,2-dimethylcyclopropaan hebben ook een mesovorm. Het trans-isomeer is chiraal en kent twee enantiomeren, het cis-isomeer is de mesovorm (zie het lemma over de molecule voor meer informatie). (nl)
- Um composto meso ou isômero meso é um isômero inativo por compensação interna. É um composto orgânico que, embora contenha dois ou mais átomos de carbonos assimétricos, com ligantes iguais, não é opticamente ativo, apresentando uma configuração tal que cada metade da molécula é a imagem especular da outra, e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro carbono desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, de modo que o desvio final é nulo. O ácido tartárico, por exemplo, é conhecido em duas formas opticamente ativas (uma levogira e outra dextrogira) e uma terceira que resulta opticamente inativa por compensação interna. Quando a molécula é simétrica (não quiral), a substância é chamada de meso. (pt)
- Мезосоединения (мезоформы) — ахиральные, оптически неактивные члены ряда стереоизомеров, который также включает один или более хиральных членов. Это означает, что несмотря на наличие нескольких элементов хиральности, например, асимметрических атомов, молекула мезосоединения в целом не является хиральной. Это связано с наличием у неё плоскости симметрии. Из-за наличия внутренней симметрии мезосоединения совпадают со своим отражением, т. е. являются ахиральными. Это приводит к тому, что в ряду стереоизомеров молекулы одна пара энантиомеров вырождается в мезоформу. Также мезосоединения не обладают . В отличие от рацематов, которые также не вращают плоскость поляризации света, мезосоединения являются индивидуальными веществами и не могут быть разделены на отдельные энантиомеры. (ru)
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