Halomon is a polyhalogenated monoterpene first isolated from the marine red algae Portieria hornemannii. Halomon has attracted research interest because of its promising profile of selective cytotoxicity that suggests its potential use as an antitumor agent. Recent research has shown that halomon and a related halogenated monoterpene may act as demethylating agents, suggesting a possible mechanism of action for the pharmacological effects of halomon.
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| - Halomon ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der halogenierten Monoterpene gehört und eine ausgeprägte und selektive toxische Wirkung auf Tumorzellen besitzt. Da sie in Rotalgen vorkommt, zählt sie zu den sekundären Pflanzenstoffen. (de)
- ハロモン (halomon) はポリハロゲン化モノテルペンに分類される化合物で、紅藻の一種 Portieria hornemannii から最初に単離された。選択的な細胞毒性を持つことから抗腫瘍薬として期待され、研究が行われている。 有機ハロゲン化合物であるためアルキル化を起こすことができ、その作用によって細胞や生体に対して毒性を発揮する。天然でハロモンなどの化合物を産生する紅藻は、この毒性で捕食者である魚や海生生物から身を守っていると考えられている。ハロモンの毒性には選択性があり、アメリカ国立癌研究所での研究によれば、ある種の腫瘍細胞に対して他の細胞よりも強く毒性を示すとされている。 天然にハロモンを産生する藻類は分布域・種類の特定や採集が難しく、ハロモンを保有する濃度も低いので、前臨床試験などを行うための量を確保するのが困難である。そのため化学合成によりハロモンや類似の化合物を作り出すための研究が行われている。 ハロモンなどのハロゲン化モノテルペン類はDNAメチル化酵素を阻害するとされ、これが薬理の作用機序である可能性があると報告されている。 (ja)
- Halomon is a polyhalogenated monoterpene first isolated from the marine red algae Portieria hornemannii. Halomon has attracted research interest because of its promising profile of selective cytotoxicity that suggests its potential use as an antitumor agent. Recent research has shown that halomon and a related halogenated monoterpene may act as demethylating agents, suggesting a possible mechanism of action for the pharmacological effects of halomon. (en)
- Halomon is een chemische verbinding die behoort tot de gehalogeneerde monoterpenen. Het is een secundaire plantenstof die in roodwieren voorkomt. Het is een klein molecuul met vijf halogeenatomen: drie chloor- en twee broomatomen. Het is een cytotoxische stof die in vitro een selectieve werking tegen bepaalde tumorcellijnen vertoont. Halomon en andere gehalogeneerde monoterpenen werden in 1992 geïsoleerd uit de algensoort Portieria hornemannii. Om de beschikbaarheid van halomon te verhogen is er gezocht naar nieuwe synthesepaden. Een daarvan levert halomon in drie stappen uitgaande van myrceen. (nl)
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| - Halomon ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der halogenierten Monoterpene gehört und eine ausgeprägte und selektive toxische Wirkung auf Tumorzellen besitzt. Da sie in Rotalgen vorkommt, zählt sie zu den sekundären Pflanzenstoffen. (de)
- Halomon is a polyhalogenated monoterpene first isolated from the marine red algae Portieria hornemannii. Halomon has attracted research interest because of its promising profile of selective cytotoxicity that suggests its potential use as an antitumor agent. Halomon is in a class of chemical compounds known as halocarbons, which are often potent alkylating agents which may be toxic to individual cells or to living organisms. The red algae that naturally produce halomon and other related compounds probably do so as a poisonous defense against fish or other marine life that may see it as a potential source of food. Halomon, however, is a selective toxin; studies at the National Cancer Institute have indicated that it is more toxic to certain types of tumor cells than to other cells. The algae that produces halomon is difficult to locate, identify, and collect and the concentration of halomon in the organism is extremely low. Therefore, obtaining a sufficient amount of halomon to conduct preclinical research has been difficult. Consequently, there has been active interest in developing synthetic methods in the laboratory for the preparation of halomon and related compounds. Recent research has shown that halomon and a related halogenated monoterpene may act as demethylating agents, suggesting a possible mechanism of action for the pharmacological effects of halomon. (en)
- ハロモン (halomon) はポリハロゲン化モノテルペンに分類される化合物で、紅藻の一種 Portieria hornemannii から最初に単離された。選択的な細胞毒性を持つことから抗腫瘍薬として期待され、研究が行われている。 有機ハロゲン化合物であるためアルキル化を起こすことができ、その作用によって細胞や生体に対して毒性を発揮する。天然でハロモンなどの化合物を産生する紅藻は、この毒性で捕食者である魚や海生生物から身を守っていると考えられている。ハロモンの毒性には選択性があり、アメリカ国立癌研究所での研究によれば、ある種の腫瘍細胞に対して他の細胞よりも強く毒性を示すとされている。 天然にハロモンを産生する藻類は分布域・種類の特定や採集が難しく、ハロモンを保有する濃度も低いので、前臨床試験などを行うための量を確保するのが困難である。そのため化学合成によりハロモンや類似の化合物を作り出すための研究が行われている。 ハロモンなどのハロゲン化モノテルペン類はDNAメチル化酵素を阻害するとされ、これが薬理の作用機序である可能性があると報告されている。 (ja)
- Halomon is een chemische verbinding die behoort tot de gehalogeneerde monoterpenen. Het is een secundaire plantenstof die in roodwieren voorkomt. Het is een klein molecuul met vijf halogeenatomen: drie chloor- en twee broomatomen. Het is een cytotoxische stof die in vitro een selectieve werking tegen bepaalde tumorcellijnen vertoont. Halomon en andere gehalogeneerde monoterpenen werden in 1992 geïsoleerd uit de algensoort Portieria hornemannii. Bij de screening van de stof door het Amerikaanse National Cancer Institute bleek de stof vooral cytotoxisch te zijn voor hersen-, nier- en darmkankercellen. Halomon werd daarom uitgekozen voor pre-klinisch onderzoek als potentieel antikankermedicijn. Dit onderzoek liep echter vertraging op door enerzijds een gebrek aan de stof (de algen die de natuurlijke bron ervan zijn, zijn moeilijk te vinden en de concentratie van de stof in de algen is laag) en anderzijds moeilijkheden met de biobeschikbaarheid. Bij in-vivotesten blijkt halomon door zijn lage wateroplosbaarheid te persisteren bij de plaats van injectie. Halomon concentreert zich tevens in vetweefsel. Om de beschikbaarheid van halomon te verhogen is er gezocht naar nieuwe synthesepaden. Een daarvan levert halomon in drie stappen uitgaande van myrceen. (nl)
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| - (3S,6R)-6-Bromo-3-(bromomethyl)-2,3,7-trichloro-7-methyloct-1-ene (en)
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