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In organic chemistry, an electrocyclic reaction is a type of pericyclic rearrangement where the net result is one pi bond being converted into one sigma bond or vice versa. These reactions are usually categorized by the following criteria:

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  • تفاعل حلقي إلكتروني (ar)
  • Elektrocyklická reakce (cs)
  • Reacción electrocíclica (es)
  • Electrocyclic reaction (en)
  • Reaksi elektrosiklik (in)
  • Reazione elettrociclica (it)
  • 電子環状反応 (ja)
  • Elektrocyclische reactie (nl)
  • Reakcja elektrocykliczna (pl)
  • Reação eletrocíclica (pt)
  • Електроциклічна реакція (uk)
  • 电环化反应 (zh)
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  • التفاعل الحلقي الإلكتروني أو التفاعلات الكهروحلقية أو الإلكتروحلقية هي نوع من تفاعلات إعادة الترتيب الحول حلقية، حيث يكون نتيجة التفاعل النهائية تحول رابطة باي إلى رابطة سيجما. وغالبا لا توجد أسماء معينة لهذه التفاعلات. وهي مميزة بالخصائص التالية: * الحث الضوئي مقابل الحرارة. * عدد إلكترونات باي (في المركبات التي بها روابط باي أكثر). * فتح الحلقة أو غلقها. * يتم تحديده بواسطة نظام الدوران المتحد أو الدوران المتعاكس لتكون الحالة الانتقالية. (ar)
  • Elektrocyklická reakce je druh pericyklické přesmykové reakce, při níž dojde k přeměně jedné vazby pí na vazbu sigma nebo naopak. Dělí se na různé typy, a to podle následujících hledisek: * Reakce může být fotochemická i tepelná * Může dojít k otevření cyklu nebo k jeho vytvoření * V závislosti na typu (fotochemická nebo tepelná) a počtu pí elektronů může reakce probíhat konrotačním nebo disrotačním mechanismem; na druhu rotace závisí, zda produkt vznikne jako cis- nebo trans-izomer. (cs)
  • Dalam kimia organik, reaksi elektrosiklik adalah suatu reaksi interkonversi bersama dari sistem elektron π terkonjugasi dengan mengubah satu ikatan π menjadi cincin yang membentuk ikatan σ. Pada umumnya, reaksi elektrosiklik termasuk reaksi bolak-balik dimana arah reaksi bergantung pada stabilitas termodinamika produk. Penggunaan termal atau fotokimia akan menentukan produk dari reaksi, sebagai contoh bila suatu reaktan heksadiena disinari oleh cahaya ultraviolet, maka akan terbentuk trans-dimetikl-siklobutena. Sedangkan bila diena tersebut diberi panas maka akan dihasilkan cis-dimetilsiklobutena. Reaksi elektrosiklik termasuk dalam salah satu dari empat kelas reaksi perisiklik disamping reaksi , sikloadisi, dan . (in)
  • 電子環状反応(でんしかんじょうはんのう、Electrocyclic reaction)は、共役π電子系が閉環して環状化合物を生成する化学反応と、その逆反応にあたる開環反応のことである。(3Z)-1,3,5-ヘキサトリエンが環化して1,3-シクロヘキサジエンが生成する反応やシクロブテンが1,3-ブタジエンに開環する反応が該当する。反応中間体なしの一段階ですべての結合の生成と切断が進行し、環状の遷移状態を経る。すなわちペリ環状反応の一種である。 (ja)
  • In organic chemistry, an electrocyclic reaction is a type of pericyclic rearrangement where the net result is one pi bond being converted into one sigma bond or vice versa. These reactions are usually categorized by the following criteria: (en)
  • En química orgánica, una reacción electrocíclica o electrociclización es un tipo de transposición pericíclica donde el resultado neto es que sistema abierto cierra en un cíclico en donde un enlace pi es convertido en un enlace sigma por reordenamiento pericíclico de los electrones​ o vice-versa. Estas reacciones suelen no tener nombres, siendo categorizadas de acuerdo con los siguientes criterios: La torcuoselectividad en una reacción electrocíclica es la medida de la selectividad en la dirección del modo conrotatorio o disrotatorio. (es)
  • In chimica organica una reazione elettrociclica è un tipo di reazione periciclica dove il risultato finale è la formazione di un legame pi greco e la simultanea scomparsa di un legame sigma, o viceversa. In genere queste reazioni sono categorizzate secondo i seguenti criteri: (it)
  • Reakcja elektrocykliczna – typ reakcji pericyklicznej, która polega na przekształceniu układu wiązań π do pojedynczego wiązania σ w wyniku czego ma miejsce utworzenie układu cyklicznego. Reakcje elektrocykliczne są klasyfikowane zgodnie z następującymi kryteriami: * rodzaj czynnika indukującego reakcję – mogą one być indukowane termicznie lub fotochemicznie * ilości elektronów π biorących udział w reakcji * stereochemii reakcji – możliwe są dwa mechanizmy: konrotacyjny i dysrotacyjny (pl)
  • In de organische chemie is een elektrocyclische reactie is een pericyclische omlegging waarbij het netto resultaat neerkomt op het omzetten van een pi-binding in een sigma-binding. De reacties hebben geen echte namen, maar worden op basis van de volgende criteria onderverdeeld: Het begrip torquoselectiviteit is een maat voor de selectiviteit van de draairichting op conrotatorische of disrotatorische manier. De is een van de weinige elektrocyclische . In deze reactie worden divinylketonen omgezet in 2-cyclopenten-1-on en . (nl)
  • Em química orgânica, uma reação eletrocíclica é um tipo de reação de transposição ("rearranjo") pericíclica onde o resultado final é uma ligação pi sendo convertida em uma ligação sigma ou vice-versa. São reações em que se produz uma ciclização intramolecular de um polieno com N ligações duplas para resultar em um produto com N-1 ligações duplas, ou o processo inverso de abertura. Estereoquimicamente temos dois modos possíveis de rotação: o conrotatório e o disrotatório. Estas reações são normalmente não nomeadas, sendo categorizadas pelos seguintes critérios: As regras de seleção estabelecem: (pt)
  • Електроциклічна реакція (рос. электроциклическая реакция, англ. electrocyclic reaction) — перициклічна реакція, яка є внутрiшньомолекулярним циклоприєднанням i проходить з утворенням σ-зв'язку мiж кiнцями кон'югованої лiнiйної π-системи, що супроводиться зменшенням у нiй на одиницю кiлькостi π-зв'язкiв, а також обернений процес (ретро-циклоприєднання). Може бути як термiчною, такi фотохімiчною, яка звичайно відбувається стереоспецифiчно. (uk)
  • 电环化反应是周环反应的一类,反应中共轭体系两端的原子环合形成新的σ键,形成比原来分子少一个π键的产物。它的逆反应也属于电环化反应,有时为了区分,将前者成环反应称为“电环合反应”。电环化反应是立体选择性的反应,通常使用的反应底物是环烯烃和对应的。它于1960年前后被发现。 为了使π电子环合成为σ键,烯烃末端碳原子的键必须旋转,而旋转的方向可以是两个键朝同一方向旋转,或两个键朝不同方向旋转,分别称为和。顺旋又可分为顺时针顺旋和反时针顺旋两种,对旋又可分为内向对旋和外向对旋两种,但这个因素一般很少考虑。 根据分子轨道对称守恒原理,为了发生电环化反应,共轭烯烃HOMO两端的两个p轨道必须发生同位相的重叠。由于链形烯烃总π电子数会对HOMO的对称性造成影响,加热或光照也会使上的电子排布发生改变,因此电环化反应存在以下选择性的规则,可用于预测某一反应的产物: 光照时HOMO一个电子被激发到LUMO上去,使得反应的选择性颠倒,禁阻变为允许,允许变为禁阻。以上规则只表明反应按照协同反应机理进行时的活化能高低,并不排除反应按照其他机理进行。 电环化反应是可逆反应,正逆反应途径是相同的,因此需要注意基态时,反应平衡朝哪一个方向进行更为有利。 很多看上去张力很大的化合物,在光照条件下,受分子轨道对称性的限制实际上是稳定的。下面的化合物经过电环化反应与四乙酸铅处理,可以得到无取代的杜瓦苯: (zh)
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  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/4pi_photochemical_correlation_diagram.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Aranotin_ring_formation.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Correlation1.jpg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Correlation2.jpg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Dimethylcyclobutene_ringopening_mechanism.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Disrotatory.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Electrocyclic_reaction_Matsuya_2006.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/ElectrocyclizationInEndrianicAcidSynth.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/FMOT1.jpg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Isosalvipuberlin2.jpg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Vitamin_D3_synthesis.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Winterdimethylcyclobutene.svg
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