The Dowd–Beckwith ring-expansion reaction is an organic reaction in which a cyclic β-keto ester is expanded by up to 4 carbons in a free radical ring expansion reaction through an α-alkylhalo substituent. The radical initiator system is based on AIBN and tributyltin hydride. The cyclic β-keto ester can be obtained through a Dieckmann condensation. The original reaction consisted of a nucleophilic aliphatic substitution of the enolate of ethyl cyclohexanone-2-carboxylate with 1,4-diiodobutane and sodium hydride followed by ring expansion to ethyl cyclodecanone-6-carboxylate. A side-reaction is organic reduction of the iodoalkane.
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| - Dowd-Beckwith-Ringerweiterung (de)
- Expansión de anillo de Dowd-Beckwith (es)
- Dowd–Beckwith ring-expansion reaction (en)
- Réaction d'expansion de cycle de Dowd-Beckwith (fr)
- 多德-贝克威思扩环反应 (zh)
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| - Die Dowd-Beckwith-Ringerweiterung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Die Erstveröffentlichung erfolgte 1987 durch ihre Namensgeber, dem US-amerikanischen Chemiker Paul Dowd (1936–1996) und dem Australier Athelstan Beckwith (1930–2010). Hauptanwendungsbereich ist die Synthese von cyclischen β-Ketoestern durch die Alkylierung mit einer Halogenmethylgruppe und anschließender radikalischer Reaktion mit AIBN und Tributylzinnhydrid. (de)
- The Dowd–Beckwith ring-expansion reaction is an organic reaction in which a cyclic β-keto ester is expanded by up to 4 carbons in a free radical ring expansion reaction through an α-alkylhalo substituent. The radical initiator system is based on AIBN and tributyltin hydride. The cyclic β-keto ester can be obtained through a Dieckmann condensation. The original reaction consisted of a nucleophilic aliphatic substitution of the enolate of ethyl cyclohexanone-2-carboxylate with 1,4-diiodobutane and sodium hydride followed by ring expansion to ethyl cyclodecanone-6-carboxylate. A side-reaction is organic reduction of the iodoalkane. (en)
- La expansión de anillo de Dowd-Beckwith es un método de síntesis orgánica en la que un β- cíclico se expande hasta 4 carbonos en una reacción de radicales libres a través de un sustituyente α-haloalquilo. El sistema iniciador de radicales se basa en AIBN e . El β-cetoéster cíclico se puede obtener mediante una ciclización de Dieckmann. La reacción original consistió en una sustitución nucleofílica alifática del enolato del 2-oxociclohexano-1-carboxilato de etilo con 1,4-diyodobutano e hidruro de sodio seguida de una expansión del anillo a 6-oxociclodecano-1-carboxilato de etilo. Una reacción secundaria es la reducción orgánica del yodoalcano. (es)
- 多德-贝克威思扩环反应（Dowd–Beckwith ring expansion reaction）指环状β-经过α-取代中间体，得到产物。 反应为，自由基引发剂体系为偶氮二异丁腈和。原料环状β-酮酯可通过狄克曼缩合反应合成。底物通过此反应可在环中增加1－4个碳原子。 反应的最初版本是环己酮-2-羧酸乙酯用氢化钠处理产生的烯醇负离子，对1,4-二碘丁烷行，生成α-碘丁基取代物，然后再用AIBN/Bu3SnH处理，得环癸酮-6-羧酸乙酯及碘丁基取代物被还原得到的副产物。 (zh)
- La réaction d'expansion de cycle de Dowd-Beckwith est une réaction organique dans laquelle un β-cétoester cyclique peut voir son cycle augmenté de un à quatre atomes de carbone par une réaction d'expansion de cyle radicalaire via un substituant α-alkylhalogéné, l'amorceur radicalaire étant un mélange d'AIBN et d'hydrure de tributylétain. Le β-cétoester cyclique peut être obtenu par condensation de Dieckmann. (fr)
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| - Die Dowd-Beckwith-Ringerweiterung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Die Erstveröffentlichung erfolgte 1987 durch ihre Namensgeber, dem US-amerikanischen Chemiker Paul Dowd (1936–1996) und dem Australier Athelstan Beckwith (1930–2010). Hauptanwendungsbereich ist die Synthese von cyclischen β-Ketoestern durch die Alkylierung mit einer Halogenmethylgruppe und anschließender radikalischer Reaktion mit AIBN und Tributylzinnhydrid. (de)
- The Dowd–Beckwith ring-expansion reaction is an organic reaction in which a cyclic β-keto ester is expanded by up to 4 carbons in a free radical ring expansion reaction through an α-alkylhalo substituent. The radical initiator system is based on AIBN and tributyltin hydride. The cyclic β-keto ester can be obtained through a Dieckmann condensation. The original reaction consisted of a nucleophilic aliphatic substitution of the enolate of ethyl cyclohexanone-2-carboxylate with 1,4-diiodobutane and sodium hydride followed by ring expansion to ethyl cyclodecanone-6-carboxylate. A side-reaction is organic reduction of the iodoalkane. (en)
- La expansión de anillo de Dowd-Beckwith es un método de síntesis orgánica en la que un β- cíclico se expande hasta 4 carbonos en una reacción de radicales libres a través de un sustituyente α-haloalquilo. El sistema iniciador de radicales se basa en AIBN e . El β-cetoéster cíclico se puede obtener mediante una ciclización de Dieckmann. La reacción original consistió en una sustitución nucleofílica alifática del enolato del 2-oxociclohexano-1-carboxilato de etilo con 1,4-diyodobutano e hidruro de sodio seguida de una expansión del anillo a 6-oxociclodecano-1-carboxilato de etilo. Una reacción secundaria es la reducción orgánica del yodoalcano. (es)
- La réaction d'expansion de cycle de Dowd-Beckwith est une réaction organique dans laquelle un β-cétoester cyclique peut voir son cycle augmenté de un à quatre atomes de carbone par une réaction d'expansion de cyle radicalaire via un substituant α-alkylhalogéné, l'amorceur radicalaire étant un mélange d'AIBN et d'hydrure de tributylétain. Le β-cétoester cyclique peut être obtenu par condensation de Dieckmann. La réaction originale consiste en une substitution nucléophile d'un énolate de cyclohexanone-2-carboxylate d'éthyle avec le et l'hydrure de sodium, suivie par une expansion de cycle en cyclodécanone-6-carboxylate d'éthyle. Un sous-réaction est la réduction organique de l'iodoalcane. (fr)
- 多德-贝克威思扩环反应（Dowd–Beckwith ring expansion reaction）指环状β-经过α-取代中间体，得到产物。 反应为，自由基引发剂体系为偶氮二异丁腈和。原料环状β-酮酯可通过狄克曼缩合反应合成。底物通过此反应可在环中增加1－4个碳原子。 反应的最初版本是环己酮-2-羧酸乙酯用氢化钠处理产生的烯醇负离子，对1,4-二碘丁烷行，生成α-碘丁基取代物，然后再用AIBN/Bu3SnH处理，得环癸酮-6-羧酸乙酯及碘丁基取代物被还原得到的副产物。 (zh)
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