About: Diels–Alder reaction     Goto   Sponge   NotDistinct   Permalink

An Entity of Type : yago:WikicatPericyclicReactions, within Data Space : dbpedia.org associated with source document(s)
QRcode icon
http://dbpedia.org/describe/?url=http%3A%2F%2Fdbpedia.org%2Fresource%2FDiels%E2%80%93Alder_reaction

In organic chemistry, the Diels–Alder reaction is a chemical reaction between a conjugated diene and a substituted alkene, commonly termed the dienophile, to form a substituted cyclohexene derivative. It is the prototypical example of a pericyclic reaction with a concerted mechanism. More specifically, it is classified as a thermally-allowed [4+2] cycloaddition with Woodward–Hoffmann symbol [π4s + π2s]. It was first described by Otto Diels and Kurt Alder in 1928. For the discovery of this reaction, they were awarded the Nobel Prize in Chemistry in 1950. Through the simultaneous construction of two new carbon–carbon bonds, the Diels–Alder reaction provides a reliable way to form six-membered rings with good control over the regio- and stereochemical outcomes. Consequently, it has served as

AttributesValues
rdf:type
rdfs:label
  • تفاعل ديلز-ألدر (ar)
  • Reacció de Diels-Alder (ca)
  • Dielsova–Alderova reakce (cs)
  • Diels-Alder-Reaktion (de)
  • Αντίδραση Ντιλς-Άλντερ (el)
  • Reacción de Diels-Alder (es)
  • Diels-Alder erreakzio (eu)
  • Diels–Alder reaction (en)
  • Réaction de Diels-Alder (fr)
  • Reaksi Diels-Alder (in)
  • Reazione di Diels-Alder (it)
  • 딜스-알더 반응 (ko)
  • ディールス・アルダー反応 (ja)
  • Reakcja Dielsa-Aldera (pl)
  • Diels-alderreactie (nl)
  • Reação de Diels-Alder (pt)
  • Реакция Дильса — Альдера (ru)
  • Diels–Alderreaktion (sv)
  • Реакція Дільса — Альдера (uk)
  • 狄尔斯–阿尔德反应 (zh)
rdfs:comment
  • تفاعل ديلز ألدر (Diels-Alder reaction) من التفاعلات العضوية الشهيرة ويكون عادة من نوع الإضافة الحلقية حيث يتكون منه مركب حلقي. يحدث التفاعل بين ألكين ثنائي الرابطة المزدوجة (دايين) وألكين مستبدل، والذي عادة يسمى محب للترافق بين الرابطتين المزدوجتين في الألكين الأول ليتكون هكسين حلقي متفرع. توصل عالمان ألمانيان في عام 1928 م إلى هذا التفاعل واخذوا عليه جائزة نوبل في الكيمياء عام 1950 م. يعد التفاعل من أهم تفاعلات الاصطناع العضوي ليعطي ناتج حلقي يسمى ناتج إضافة. (ar)
  • 딜스-알더 반응(영어: Diels-Alder reaction)은 과 알켄의 유기화학반응으로, 컨쥬게이티드 다이엔(conjugated diene)과 (dienophile)의 혼합물에 열 등의 에너지를 가해주면, 고리모양의 사이클로헥세인이 형성되는 반응이다. 특별한 종류의 이자 (Cycloaddition Reaction)이다. (ko)
  • ディールス・アルダー反応(—はんのう、英: Diels–Alder reaction)とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、[4+2]環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された(1950年にノーベル化学賞受賞)。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。 ディールス・アルダー反応の最も単純な例として、エチレンと1,3-ブタジエンの反応を挙げる。 ディールス・アルダー反応について考えるとき、共役ジエンに対して反応するアルケン(上式ではエチレン)のことをジエノファイル(親ジエン体、英: dienophile、ジエノフィルとも)と呼ぶ。 (ja)
  • Реакция Ди́льса — А́льдера (диеновый синтез) — реакция [4+2]-циклоприсоединения и сопряжённых диенов с образованием шестичленного цикла. В реакцию вступают циклические и ациклические сопряжённые диены, енины −C=C−C≡C− или их гетероаналоги — соединения с фрагментами −С=С−С=О, −С=С−С≡N. Диенофилами обычно являются алкены и алкины с кратной связью, активированной электроноакцепторными заместителями. В роли диенофилов также могут выступать соединения, содержащие двойные связи с гетероатомом, например >С=О, >С=N−, −СN, −N=О, −S=O, −N=N−. (ru)
  • Diels–Alderreaktionen är en organkemisk reaktion mellan en konjugerad dien och en substituerad alken, en så kallad dienofil, där produkten blir en substituerad cyklohexen. Det enklaste exemplet är en 1,3-butadien och en eten. Ett annat exempel är syntes av . Otto Paul Hermann Diels och Kurt Alder var de första att dokumentera denna reaktion, 1928, och fick sedermera Nobelpriset i kemi 1950 för just detta. Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv)
  • Реа́кція Ді́льса-А́льдера — реакція циклоприєднання між спряженим дієном та заміщеним алкеном (що також називається дієнофілом) що призводить до утворення заміщених . Реакція проходить також у тому випадку, коли деякі атоми в новоутвореному циклі не є атомами карбону. У деяких випадках реакція Дільса-Альдера може протікати у зворотному напрямку і називається реакцією ретро-Дільса-Альдера. Отто Дільс та Курт Альдер вперше повідомили про цю реакцію у 1928 році, за що у 1950 році були нагороджені Нобелівською премією з хімії. (uk)
  • 狄尔斯–阿尔德反应(英語:Diels–Alder reaction)又叫Diels–Alder反应、双烯加成反应,其中狄尔斯又译作第尔斯,阿尔德又译作阿德尔、阿德耳。狄尔斯–阿尔德反应是一种有机反应(具体而言是一种环加成反应),与取代烯烃(一般称为亲双烯体)反应生成取代环己烯。即使新形成的环之中的一些原子不是碳原子,这个反应也可以继续进行。一些狄尔斯–阿尔德反应是可逆的,这样的环分解反应叫做逆狄尔斯–阿尔德反应或逆Diels–Alder反应(retro-Diels–Alder)。 1928年德国化学家奥托·迪尔斯和他的学生库尔特·阿尔德首次发现和记载这种新型反应,他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。 狄尔斯–阿尔德反应用很少能量就可以合成六元环,是有机化学合成反應中非常重要的碳碳键形成的手段之一,也是现代有机合成裡常用的反应之一。反应有丰富的立体化学呈现,兼有立体选择性、立体专一性和区域选择性等。 (zh)
  • La reacció de Diels-Alder és una de les reaccions més importants en la química orgànica que té lloc entre un diè conjugat i un alquè substituït, normalment anomenat dienòfil, per formar un sistema ciclohexè substituït. La característica principal del diè és la possessió de substituents cessors d'electrons, mentre que en el dienòfil ha de tenir substituents acceptors. Algunes reaccions Diels-Alder són reversibles i la reacció de descomposició de l'anell s'anomena . (ca)
  • Dielsova–Alderova reakce je reakce konjugovaného dienu s alkenem za vzniku cyklohexenu nebo jeho derivátu; jedná se o zvláštní příklad pericyklické reakce, která se podrobněji klasifikuje jako tepelně přípustná [4+2] cykloadice s Woodwardovým–Hoffmannovým symbolem [π4s + π2s]. Popsali ji Otto Diels a Kurt Alder roku 1928 a roku 1950 obdrželi za tento objev Nobelovu cenu za chemii. Díky tvorbě nových vazeb uhlík-uhlík představuje užitečný postup přípravy šestičlenných cyklů, přičemž se dá dobře ovládat regioselektivita a stereoselektivita vznikajících produktů. Lze ji využít k získání složitějších struktur při výrobě mnoha látek. Dielsovu–Alderovu reakci lze použít i u π-systémů s heteroatomy, jako jsou karbonylové sloučeniny a iminy, pak se vytváří příslušné heterocyklické sloučeniny. Reak (cs)
  • Η αντίδραση Ντιλς-Άλντερ (ΝΑ) (Diels–Alder reaction) είναι μια οργανική αντίδραση (ειδικότερα, μια [4+2] κυκλοπροσθήκη (cycloaddition)) μεταξύ ενός συζυγούς αλκαδιενίου και ενός υποκατεστημένου αλκενίου, που συνήθως ονομάζεται το διενόφιλο, για να σχηματίσει ένα υποκατεστημένο σύστημα κυκλοεξενίου. Πρωτοπεριγράφτηκε από τους και Κουρτ Άλντερ το 1928 και για αυτή την εργασία τους τιμήθηκαν με το βραβείο Νόμπελ το 1950. Η αντίδραση Ντιλς-Άντλερ είναι ιδιαίτερα χρήσιμη στην συνθετική οργανική χημεία ως μια αξιόπιστη μέθοδος σχηματισμού εξαμελών συστημάτων με καλό έλεγχο τοπικών και στερεοχημικών ιδιοτήτων. Η έννοια αυτή έχει επίσης εφαρμοστεί σε άλλα συστήματα π, όπως στα καρβονύλια και τις ιμίνες, για να δώσουν τις αντίστοιχες ετεροκυκλικές ενώσεις, γνωστή ως η ετεροαντίδραση Ντιλς-Άλντερ ( (el)
  • In organic chemistry, the Diels–Alder reaction is a chemical reaction between a conjugated diene and a substituted alkene, commonly termed the dienophile, to form a substituted cyclohexene derivative. It is the prototypical example of a pericyclic reaction with a concerted mechanism. More specifically, it is classified as a thermally-allowed [4+2] cycloaddition with Woodward–Hoffmann symbol [π4s + π2s]. It was first described by Otto Diels and Kurt Alder in 1928. For the discovery of this reaction, they were awarded the Nobel Prize in Chemistry in 1950. Through the simultaneous construction of two new carbon–carbon bonds, the Diels–Alder reaction provides a reliable way to form six-membered rings with good control over the regio- and stereochemical outcomes. Consequently, it has served as (en)
  • Die Diels-Alder-Reaktion ist eine chemische Reaktion, bei der Bindungen zwischen Kohlenstoff-Atomen aufgebaut werden. Sie wurde nach ihren Entdeckern Otto Diels und Kurt Alder aus Kiel benannt, die für ihre Arbeit 1950 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurden. (de)
  • Diels-Alder erreakzioa kimika organikoaren erreakziorik inportanteenetako bat da non dieno konjugatu batek dienofilo batekin erreakzionatzen baitu, konposatu berri bat emateko. Ziklohexenoaren deribatuak sintetizatzeko baliatzen da. duen baten adibide prototipikoa da. Beste manera batean esanda, Diels-Alder erreakzioa bat da, hain zuzen, 4 elektroi dituen dienoaren eta 2 elektroi dituen dienofilo izeneko alkenoaren artekoa. Dienoak eduki ditzakeen talde eta dienofiloak eduki ditzakeen talde erreakzioa errazten dute. (eu)
  • La reacción Diels-Alder es una reacción pericíclica de cicloadición entre un dieno conjugado y un compuesto insaturado comúnmente denominado dienófilo, para formar un derivado sustituido del ciclohexeno. (es)
  • La réaction de Diels-Alder est une réaction chimique utilisée en chimie organique, dans laquelle un alcène (diénophile) s'additionne à un diène conjugué pour former un dérivé du cyclohexène. Otto Diels et Kurt Alder reçurent le prix Nobel de chimie en 1950 pour les travaux relatifs à cette réaction. (fr)
  • Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai , membentuk tersubstitusi. Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon. Beberapa reaksi Diels-Alder adalah reversibel; reaksi dekomposisi dari sistem siklik dinamakan reaksi Retro-Diels-Alder. Reaksi retro ini umumnya terlihat pada saat analisis produk reaksi Diels-Alder menggunakan spektrometri massa. (in)
  • La reazione di Diels-Alder è una reazione chimica di cicloaddizione tra un diene coniugato ed un alchene recante gruppi elettron-attrattori che nella reazione è chiamato dienofilo. La reazione porta alla chiusura di un anello esaatomico: se diene e dienofilo sono aciclici, i prodotti di reazione sono cicloeseni sostituiti. Il nome della reazione viene dai chimici tedeschi Otto Diels e Kurt Alder vincitori del premio Nobel nel 1950. Il dienofilo può contenere anche doppi legami tra carbonio ed un altro atomo (ad esempio ossigeno), in questo caso si formano anelli eterociclici. (it)
  • Reakcja Dielsa-Aldera – reakcja chemiczna polegająca na skoordynowanej cykloaddycji podstawionego alkenu do sprzężonego dienu. Produktem tej reakcji jest węglowodór cykliczny (np. cykloheksen). Reakcja ta w podwyższonych temperaturach, w fazie gazowej zachodzi spontanicznie bez potrzeby stosowania katalizatorów. (pl)
  • De diels-alderreactie is een organische reactie (een cycloadditie), waarbij twee moleculen, een geconjugeerd dieen en een gesubstitueerd alkeen, ook wel het diënofiel genoemd, met elkaar reageren tot een gesubstitueerd cyclohexeen. Deze reactie wordt als een van de krachtigste reacties in de organische synthese gezien, gezien deze op betrekkelijk eenvoudige wijze cyclohexeenringen kan produceren, die van nut zijn in verschillende andere organische synthesen. (nl)
  • A reação de Diels-Alder, também conhecida como reação de cicloadição, ocorre pela adição conjugada de um dieno conjugado com alceno que sob ação do calor produzem um ciclohexeno. Ela foi desenvolvida por Diels e Alder em 1928, lhes conferindo a premiação do Prémio Nobel de Química de 1950 por este trabalho. É uma reação utilizada pela indústria para o produção de polímeros. Como exemplo tem-se a condensação do tipo Diels-Alder de cadeias poliênicas de PVC, que é um polímero de grande aplicação em diversas áreas de produção; e a síntese de polímeros pelo acoplamento de furano/maleimida. (pt)
foaf:depiction
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/AsymD-A_enroute_to_lovastatin.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Cortisone_Diels-Alder_Woodward.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Cyclopentadiene_dimerization_endo_ts.jpg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Diels-Alder_(1,3-butadiene_+_ethylene)_red.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Diels-Alder_regiochemistry.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Diels-alder-stereospecificity.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Endo-TS.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/FMO_of_Diels-Alder_reaction.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Martin_Reserpine_(cropped).png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Myers_tetracycline.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Named_dienes.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Nicolaou_Taxol_synthesis.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Okamura_sterpurene.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Original_Diels-Alder_reaction.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Prostaglandin_Diels-Alder_Corey_(cropped).png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Rawal_tabersonine.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Resonance_of_diene_and_dienophile.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/RouteToEthylidenenorbornene.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Secondary_orbitals.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Smith_furaquinocin_(cropped).png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Wender_Reserpine_(cropped).png
dcterms:subject
Wikipage page ID
Wikipage revision ID
Link from a Wikipage to another Wikipage
Faceted Search & Find service v1.17_git139 as of Feb 29 2024


Alternative Linked Data Documents: ODE     Content Formats:   [cxml] [csv]     RDF   [text] [turtle] [ld+json] [rdf+json] [rdf+xml]     ODATA   [atom+xml] [odata+json]     Microdata   [microdata+json] [html]    About   
This material is Open Knowledge   W3C Semantic Web Technology [RDF Data] Valid XHTML + RDFa
OpenLink Virtuoso version 08.03.3330 as of Mar 19 2024, on Linux (x86_64-generic-linux-glibc212), Single-Server Edition (62 GB total memory, 54 GB memory in use)
Data on this page belongs to its respective rights holders.
Virtuoso Faceted Browser Copyright © 2009-2024 OpenLink Software