A depsipeptide is a peptide in which one or more of its amide, -C(O)NHR-, groups are replaced by the corresponding ester, -C(O)OR, Many depsipeptides have both peptide and ester linkages. They are mainly found in marine and microbial natural products.
| Attributes | Values |
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| rdf:type
| |
| rdfs:label
| - Depsipeptidy (cs)
- Depsipeptide (de)
- Depsipéptido (es)
- Depsipeptide (en)
- Depsipeptide (fr)
- デプシペプチド (ja)
- Depsypeptydy (pl)
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| rdfs:comment
| - Depsipeptidy jsou peptidy, které mají alespoň jednu amidovou skupinu (-C(O)NHR-) nahrazenou odpovídajícím esterem (-C(O)OR). Mnoho z nich má v molekulách amidové i esterové vazby. Nejčastěji se objevují v mikroorganismech a mořských organismech. Příklad depsipeptidu se třemi amidovými skupinami (znázorněnými modře) a jednou esterovou skupinou (znázorněnou zeleně). R1 a R3 jsou organické skupiny (například methyly) nebo vodíkové atomy pocházející z α-hydroxykarboxylových kyselin. R2, R4 a R5 jsou organické skupiny nebo vodíkové atomy z běžných aminokyselin. (cs)
- A depsipeptide is a peptide in which one or more of its amide, -C(O)NHR-, groups are replaced by the corresponding ester, -C(O)OR, Many depsipeptides have both peptide and ester linkages. They are mainly found in marine and microbial natural products. (en)
- Un depsipéptido es un péptido en el que uno o más de sus grupos amida, -C(O)NHR-, han sido reemplazados por el correspondiente grupo éster, -C(O)OR, Muchos depsipéptidos presentan tanto uniones peptídicas como tipo éster. Se encuentran mayoritariamente en productos naturales de origen marino y microbiano. (es)
- Un depsipeptide est un peptide dans lequel une ou plusieurs des liaisons amide (-CONH-) sont remplacées par des liaisons ester (-COO-). Les depsipeptides sont communément utilisées en recherche pour sonder l'importance des réseaux de liaisons hydrogène dans la cinétique et la thermodynamique du repliement des protéines. Ils se trouvent aussi dans la nature en tant que produits naturels. Un exemple notable est le motif L-Lys-D-Ala-D-Lac qui se trouve dans les constituants de la membrane cellulaire des bactéries résistantes à la vancomycine. La mutation d'amide à ester interrompt son réseau de liaisons hydrogène avec la vancomycine, qui est la clef de son activité antibiotique. (fr)
- デプシペプチド (depsipeptide) は、一つ以上のアミド (-CONHR-) 結合がエステル (COOR) 結合に置換されたペプチドである。 デプシペプチドは、タンパク質フォールディングの動力学および熱力学における水素結合ネットワークの重要性を検証するための研究でしばしば使用されてきた。デプシペプチドはまた、自然界において天然物としても見出される。一つの例としては、バンコマイシン耐性バクテリアの細胞壁構築要素中に発見されたL-Lys-D-Ala-D-Lacモチーフがある。アミド結合がエステル結合に変異したことにより、バンコマイシンの活性の鍵である、水素結合ネットワークが損われている。 (ja)
- Depsypeptydy – peptydy zawierające co najmniej jedno wiązanie estrowe zamiast peptydowego. W związkach tych przynajmniej jedna reszta aminokwasowa zastąpiona jest przez resztę hydroksykwasu. Depsypeptydy o strukturze makrocyklicznej noszą nazwę cyklodepsypeptydów. Depsypeptydy występują naturalnie, np. fusafungina wytwarzana przez grzyb Fusarium lateritium. Niektóre depsypeptydy są antybiotykami, np. enniatyny. (pl)
- Depsipeptide sind Peptide, die neben Peptidbindungen (Amidbindungen) auch Esterbindungen enthalten. Depsipeptide fanden häufig Verwendung bei der Untersuchung des Einflusses von Wasserstoffbrückenbindungen auf die Kinetik und Thermodynamik der Proteinfaltung. In diesem Zusammenhang wurden künstliche Peptidanaloga erzeugt. (de)
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| - Depsipeptidy jsou peptidy, které mají alespoň jednu amidovou skupinu (-C(O)NHR-) nahrazenou odpovídajícím esterem (-C(O)OR). Mnoho z nich má v molekulách amidové i esterové vazby. Nejčastěji se objevují v mikroorganismech a mořských organismech. Příklad depsipeptidu se třemi amidovými skupinami (znázorněnými modře) a jednou esterovou skupinou (znázorněnou zeleně). R1 a R3 jsou organické skupiny (například methyly) nebo vodíkové atomy pocházející z α-hydroxykarboxylových kyselin. R2, R4 a R5 jsou organické skupiny nebo vodíkové atomy z běžných aminokyselin. (cs)
- Depsipeptide sind Peptide, die neben Peptidbindungen (Amidbindungen) auch Esterbindungen enthalten. Depsipeptide fanden häufig Verwendung bei der Untersuchung des Einflusses von Wasserstoffbrückenbindungen auf die Kinetik und Thermodynamik der Proteinfaltung. In diesem Zusammenhang wurden künstliche Peptidanaloga erzeugt. Depsipeptide finden sich jedoch auch in der Natur: Ein Beispiel dafür ist das L-Lys-D-Ala-D-Lac-Motiv, das sich bei Vancomycin-resistenten Bakterien in den Pentapeptid-Zellwandbauteilen findet. Der Austausch der Amidgruppe durch eine Estergruppe verhindert die Bindung von Vancomycin, wodurch dieses unwirksam wird. Weitere Beispiele für natürliche Depsipeptide sind die Antibiotika aus der Gruppe der Katanosine, die Cryptophycine, die (siehe Fusafungin), , Valinomycin, Teixobactin oder die Didemnine. Die meisten Depsipeptide haben eine cyclische Struktur und sind optisch aktive, neutrale, stabile, kristalline Stoffe. Die Aminosäure-Bausteine der Depsipeptide sind breit variiert, als Hydroxysäure ist oft D-α-Hydroxyisovaleriansäure enthalten. (de)
- A depsipeptide is a peptide in which one or more of its amide, -C(O)NHR-, groups are replaced by the corresponding ester, -C(O)OR, Many depsipeptides have both peptide and ester linkages. They are mainly found in marine and microbial natural products. (en)
- Un depsipéptido es un péptido en el que uno o más de sus grupos amida, -C(O)NHR-, han sido reemplazados por el correspondiente grupo éster, -C(O)OR, Muchos depsipéptidos presentan tanto uniones peptídicas como tipo éster. Se encuentran mayoritariamente en productos naturales de origen marino y microbiano. (es)
- Un depsipeptide est un peptide dans lequel une ou plusieurs des liaisons amide (-CONH-) sont remplacées par des liaisons ester (-COO-). Les depsipeptides sont communément utilisées en recherche pour sonder l'importance des réseaux de liaisons hydrogène dans la cinétique et la thermodynamique du repliement des protéines. Ils se trouvent aussi dans la nature en tant que produits naturels. Un exemple notable est le motif L-Lys-D-Ala-D-Lac qui se trouve dans les constituants de la membrane cellulaire des bactéries résistantes à la vancomycine. La mutation d'amide à ester interrompt son réseau de liaisons hydrogène avec la vancomycine, qui est la clef de son activité antibiotique. (fr)
- デプシペプチド (depsipeptide) は、一つ以上のアミド (-CONHR-) 結合がエステル (COOR) 結合に置換されたペプチドである。 デプシペプチドは、タンパク質フォールディングの動力学および熱力学における水素結合ネットワークの重要性を検証するための研究でしばしば使用されてきた。デプシペプチドはまた、自然界において天然物としても見出される。一つの例としては、バンコマイシン耐性バクテリアの細胞壁構築要素中に発見されたL-Lys-D-Ala-D-Lacモチーフがある。アミド結合がエステル結合に変異したことにより、バンコマイシンの活性の鍵である、水素結合ネットワークが損われている。 (ja)
- Depsypeptydy – peptydy zawierające co najmniej jedno wiązanie estrowe zamiast peptydowego. W związkach tych przynajmniej jedna reszta aminokwasowa zastąpiona jest przez resztę hydroksykwasu. Depsypeptydy o strukturze makrocyklicznej noszą nazwę cyklodepsypeptydów. Depsypeptydy występują naturalnie, np. fusafungina wytwarzana przez grzyb Fusarium lateritium. Niektóre depsypeptydy są antybiotykami, np. enniatyny. (pl)
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