The Corey–House synthesis (also called the Corey–Posner–Whitesides–House reaction and other permutations) is an organic reaction that involves the reaction of a lithium diorganylcuprate with an organic pseudohalide to form a new alkane, as well as an ill-defined organocopper species and lithium halide as byproducts.
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| - Síntesi de Corey-House (ca)
- Coreyova–Houseova syntéza (cs)
- Síntesis de Corey-House (es)
- Corey–House synthesis (en)
- Sintesi di Corey-House (it)
- コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応 (ja)
- Synteza Coreya-House’a (pl)
- 科里-豪斯合成 (zh)
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| - La síntesi de Corey-House (també coneguda com el mètode de Corey-Posner-Whitesides-House) és una reacció química dins la química orgànica, en la qual un reacciona amb un halur d'alquil per formar un nou alcà de cadena més llarga, un iodur de liti i un compost d'organocoure. R₂CuLi + R'-X → R-R' + LiX + RCu Aquesta reacció permet obtenir alcans de cadena llarga com el nonà o undecà. Dimetilcuprat de liti + 1-Iododecà → Undecà + Iodur de liti + Metilcure (CH₃)₂CuLi + I-(CH₂)9-CH₃ → CH₃-(CH₂)9-CH₃ + LiI + CH₃Cu (ca)
- コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応（コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズはんのう、英: Corey-Posner, Whitesides-House synthesis）またはコーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ合成は、リチウムジアルキルクプラートとハロゲン化アルキルの反応により、アルカン、有機銅化合物、ハロゲン化リチウムが生成する有機化学反応である。 R2CuLi + R'-X → R-R' + RCu + LiX 1960年代後半、ハーバード大学のイライアス・コーリー、ゲーリー・ポスナー（当時大学院生）らの研究グループと、マサチューセッツ工科大学のHerbert O. House、ジョージ・ホワイトサイズらの研究グループによってそれぞれ独立に開発された。 (ja)
- Synteza Coreya-House’a – ciąg reakcji chemicznych, prowadzących do otrzymania alkanu. Synteza składa się z trzech etapów. Mimo większej złożoności niż np. reakcja Wurtza czy otrzymywanie alkanów w reakcji związków Grignarda z wodą, synteza Coreya-House’a jest często wykorzystywana, gdyż charakteryzuje się dużą wydajnością, niewielką ilością produktów ubocznych i szerokim wachlarzem możliwych do otrzymania związków. Ta metoda otrzymywania alkanów została opracowana niezależnie od siebie przez E. Coreya z Harvard University i z Massachusetts Institute of Technology w latach sześćdziesiątych. (pl)
- 科里-豪斯合成，又称Corey–Posner, Whitesides–House合成／反应 二烃基铜锂（吉尔曼试剂）与卤代烃反应，偶联为烷烃。 这个反应是有机合成中的常用反应。 反应的名称来源于对反应研究做出较大贡献的四位美国化学家：哈佛大学的 艾里亚斯·詹姆斯·科里、约翰·霍普金斯大学的、麻省理工学院的 乔治·怀特塞兹 以及佐治亚理工学院的 。 (zh)
- Coreyova–Houseova syntéza (také nazývaná Coreyova–Posnerova–Whitesidesova–Houseova reakce) je organická reakce lithného organomědnanu (R2CuLi) s organickým pseudohalogenidem (R'X) za vzniku nového alkanu a také organoměďné sloučeniny a lithného halogenidu jako vedlejších produktů. Li+[R–Cu–R]– + R'–X → R–R' + "RCu" + Li+X– Případem, kdy in situ vytvořené organosodné činidlo reaguje s alkylhalogenidem, je Wurtzova reakce. (cs)
- The Corey–House synthesis (also called the Corey–Posner–Whitesides–House reaction and other permutations) is an organic reaction that involves the reaction of a lithium diorganylcuprate with an organic pseudohalide to form a new alkane, as well as an ill-defined organocopper species and lithium halide as byproducts. (en)
- La síntesis de Corey-House (también conocida como el método de Corey-Posner-Whitesides-House) es una reacción orgánica, en la que un dialquilcuprato de litio reacciona con un haluro de alquilo para formar un nuevo alcano de cadena más larga, un haluro de litio y un compuesto de organocobre. R2CuLi + R'-X → R-R' + LiX + RCu Esta reacción permite obtener alcanos de cadena larga como nonano o undecano. Dimetilcuprato de litio + 1-Iododecano → Undecano + Ioduro de litio + Metilcobre (CH3)2CuLi + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu (es)
- La sintesi di Corey-House, nota anche come reazione di Corey-Posner-Whitesides-House o con una diversa disposizione dei nomi citati, è una reazione organica in cui un litio dialchilcuprato (R2CuLi) detto reattivo di Gilman (in onore di Henry Gilman) reagisce con alogenuri alchilici per formare un alcano così come un non ben definito composto di organorame e un alogenuro di litio come sottoprodotti. La reazione, scritta in breve, è la seguente: Li+[R–Cu–R]– + R'–X → R–R' + "RCu" + Li+X– (it)
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| - La síntesi de Corey-House (també coneguda com el mètode de Corey-Posner-Whitesides-House) és una reacció química dins la química orgànica, en la qual un reacciona amb un halur d'alquil per formar un nou alcà de cadena més llarga, un iodur de liti i un compost d'organocoure. R₂CuLi + R'-X → R-R' + LiX + RCu Aquesta reacció permet obtenir alcans de cadena llarga com el nonà o undecà. Dimetilcuprat de liti + 1-Iododecà → Undecà + Iodur de liti + Metilcure (CH₃)₂CuLi + I-(CH₂)9-CH₃ → CH₃-(CH₂)9-CH₃ + LiI + CH₃Cu (ca)
- Coreyova–Houseova syntéza (také nazývaná Coreyova–Posnerova–Whitesidesova–Houseova reakce) je organická reakce lithného organomědnanu (R2CuLi) s organickým pseudohalogenidem (R'X) za vzniku nového alkanu a také organoměďné sloučeniny a lithného halogenidu jako vedlejších produktů. Li+[R–Cu–R]– + R'–X → R–R' + "RCu" + Li+X– Zdroj karboaniontů, například organolithný nebo Grignardovo činidlo, může s alkylhalogenidem reagovat přímo (bez použití mědi) v nukleofilní substituci za vzniku nové vazby uhlík–uhlík, pokud ovšem není použit acetylidový nukleofil, tak většinou tento proces není využitelný, protože probíhají výměny kovu a halogenu a/nebo se vytváří příliš mnoho produktů redukčních a eliminačních vedlejších reakcí. Případem, kdy in situ vytvořené organosodné činidlo reaguje s alkylhalogenidem, je Wurtzova reakce. (cs)
- The Corey–House synthesis (also called the Corey–Posner–Whitesides–House reaction and other permutations) is an organic reaction that involves the reaction of a lithium diorganylcuprate with an organic pseudohalide to form a new alkane, as well as an ill-defined organocopper species and lithium halide as byproducts. In principle, a carbanion equivalent such as an organolithium or Grignard reagent can react directly (without copper) with an alkyl halide in a nucleophilic substitution reaction to form a new carbon–carbon bond. However, aside from the use of metal acetylides as nucleophiles, such a process rarely works well in practice due to metal–halogen exchange and/or the formation of large amounts of reduction or elimination side-products. As a solution to this problem, the Corey–House reaction constitutes a general and high yielding method for the joining of two alkyl groups or an alkyl group and an aryl group. (en)
- La síntesis de Corey-House (también conocida como el método de Corey-Posner-Whitesides-House) es una reacción orgánica, en la que un dialquilcuprato de litio reacciona con un haluro de alquilo para formar un nuevo alcano de cadena más larga, un haluro de litio y un compuesto de organocobre. R2CuLi + R'-X → R-R' + LiX + RCu Esta reacción permite obtener alcanos de cadena larga como nonano o undecano. Dimetilcuprato de litio + 1-Iododecano → Undecano + Ioduro de litio + Metilcobre (CH3)2CuLi + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu Es una reacción orgánica que involucra la reacción de un diorganilcuprato de litio (R2CuLi) con un haluro de organilo (pseudo) haluro (R'X) para formar un nuevo alcano, así como especies de organocopper mal definidas y haluro de litio como subproductos. En principio, un equivalente de carbanión como un organolitio o un reactivo de Grignard puede reaccionar directamente (sin cobre) con un haluro de alquilo en una reacción de sustitución nucleófila para formar un nuevo enlace carbono-carbono. Sin embargo, aparte del uso de acetiluros metálicos como nucleófilos, este proceso rara vez funciona bien en la práctica debido al intercambio de halógeno metálico y / o la formación de grandes cantidades de productos secundarios de reducción o eliminación. Como solución a este problema, la reacción de Corey-House constituye un método general y de alto rendimiento para la unión de dos grupos alquilo o un grupo alquilo y un grupo arilo. (es)
- コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応（コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズはんのう、英: Corey-Posner, Whitesides-House synthesis）またはコーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ合成は、リチウムジアルキルクプラートとハロゲン化アルキルの反応により、アルカン、有機銅化合物、ハロゲン化リチウムが生成する有機化学反応である。 R2CuLi + R'-X → R-R' + RCu + LiX 1960年代後半、ハーバード大学のイライアス・コーリー、ゲーリー・ポスナー（当時大学院生）らの研究グループと、マサチューセッツ工科大学のHerbert O. House、ジョージ・ホワイトサイズらの研究グループによってそれぞれ独立に開発された。 (ja)
- La sintesi di Corey-House, nota anche come reazione di Corey-Posner-Whitesides-House o con una diversa disposizione dei nomi citati, è una reazione organica in cui un litio dialchilcuprato (R2CuLi) detto reattivo di Gilman (in onore di Henry Gilman) reagisce con alogenuri alchilici per formare un alcano così come un non ben definito composto di organorame e un alogenuro di litio come sottoprodotti. La reazione, scritta in breve, è la seguente: Li+[R–Cu–R]– + R'–X → R–R' + "RCu" + Li+X– In breve, un "carbanione mascherato" come un composto di organolitio o un reattivo di Grignard reagisce direttamente (senza il rame) con un alogenuro alchilico, tramite una reazione di sostituzione nucleofila, per formare un nuovo legame C-C. Tuttavia, al di là dell'uso di acetiluri metallici come nucleofili, questo processo raramente funziona a dovere a causa di e/o a causa della formazione di grandi quantità di sottoprodotti ottenuti per riduzione o eliminazione. In veste di soluzione a questo problema, la reazione di Corey-House costituisce un metodo generale, e dalle alte rese, per unire due gruppi alchilici oppure un gruppo alchilico con uno arilico. Si tratta di una reazione di accoppiamento (cross-coupling reaction) in cui il prodotto finale è un alcano formato dai due gruppi alchilici degli alogenuri impiegati. Per inciso, è stata la prima reazione di accoppiamento ad essere stata osservata e descritta. (it)
- Synteza Coreya-House’a – ciąg reakcji chemicznych, prowadzących do otrzymania alkanu. Synteza składa się z trzech etapów. Mimo większej złożoności niż np. reakcja Wurtza czy otrzymywanie alkanów w reakcji związków Grignarda z wodą, synteza Coreya-House’a jest często wykorzystywana, gdyż charakteryzuje się dużą wydajnością, niewielką ilością produktów ubocznych i szerokim wachlarzem możliwych do otrzymania związków. Ta metoda otrzymywania alkanów została opracowana niezależnie od siebie przez E. Coreya z Harvard University i z Massachusetts Institute of Technology w latach sześćdziesiątych. (pl)
- 科里-豪斯合成，又称Corey–Posner, Whitesides–House合成／反应 二烃基铜锂（吉尔曼试剂）与卤代烃反应，偶联为烷烃。 这个反应是有机合成中的常用反应。 反应的名称来源于对反应研究做出较大贡献的四位美国化学家：哈佛大学的 艾里亚斯·詹姆斯·科里、约翰·霍普金斯大学的、麻省理工学院的 乔治·怀特塞兹 以及佐治亚理工学院的 。 (zh)
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