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| - Die Barbier-Reaktion, auch Barbier-Umlagerung genannt, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Sie ist benannt nach dem französischen Chemiker Philippe Antoine François Barbier (1848–1922), dem Doktorvater von Victor Grignard. Sie wurde 1898, also nur zwei Jahre vor der Grignard-Reaktion, zum ersten Mal veröffentlicht. (de)
- バルビエ反応とは、ハロゲン化アルキルとカルボニル基の間でおこる有機反応である。主要な反応生成物は第二級もしくは第三級アルコール。カルボニル基はマグネシウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム、スズもしくはその塩類の存在下では求電子剤として働く。バルビエ反応はグリニャール反応と類似しているが、重要な違いとしてはバルビエ反応はワンポット合成であるがグリニャール反応はカルボニル化合物を加える前にグリニャール試薬を別途合成する必要があるという点が挙げられる。バルビエ反応は通常、相対的に安価で水と反応しない金属もしくは金属化合物によって引き起こされる求核付加反応であり、それは水に敏感で扱いの難しいグリニャール試薬やアルキルリチウムを用いる反応とは対照的である。そのため、バルビエ反応は多くの場合においてグリーンケミストリーの要件の一つとなる水溶媒中での反応の進行をさせることができる。バルビエ反応の名はヴィクトル・グリニャールの指導教授であったフィリップ・バルビエールに由来する。 (ja)
- 巴比耶反應（Barbier reaction）是有機反應。它是指在羰基化合物等亲电试剂的催化下，卤代烃和鋁、鋅、銦、錫等金属或者其鹽類等作用生成有机金属试剂，并与反应体系中的羰基化合物反应，生成仲醇或者叔醇的反應。 這個反應和格林納反應十分類似，但最重要的區別是巴比耶反應屬於一鍋法合成，而格氏反應中則需要在加成羰基化合物前分開準備格林納試劑。巴比耶反應是一個親核加成反應，使用的是對水不活躍和相對便宜的金屬（對比格氏試劑和有機鋰試劑），因此成本相對較低，而且很多情況下反應可以在水中進行，亦符合綠色化學的標準。這個反應的名字是因為維克多·格林尼亞的老師（）而得名。 巴比耶反應的例子有：⑴ 炔丙基溴和丁醛在鋅作还原剂時在水的反應： 如果以炔烴而不是末端炔烴來取代，便會有利累積二烯烴的生成。 ⑵ 二碘化釤作还原剂的分子內巴比耶反應： ⑶ 在銦粉作还原劑之下，取代烯丙基溴與在四氫呋喃中的甲醛發生的反應： 巴比耶反應后發生烯丙基重排生成末烯 ⑷ 在鋅粉作还原劑之下，溴代環己烯與苯甲醛在水中的反應： 由實驗測得的反應的非對映異構選擇性比例為赤式：蘇式=83：17 (zh)
- The Barbier reaction is an organometallic reaction between an alkyl halide (chloride, bromide, iodide), a carbonyl group and a metal. The reaction can be performed using magnesium, aluminium, zinc, indium, tin, samarium, barium or their salts. The reaction product is a primary, secondary or tertiary alcohol. The reaction is similar to the Grignard reaction but the crucial difference is that the organometallic species in the Barbier reaction is generated in situ, whereas a Grignard reagent is prepared separately before addition of the carbonyl compound. Unlike many Grignard reagents, the organometallic species generated in a Barbier reaction are unstable and thus cannot be stored or sold commercially. Barbier reactions are nucleophilic addition reactions that involve relatively inexpensive, (en)
- La reacción de Barbier es una de las más reconocidas reacciones en química orgánica. Se distingue por ser singularmente simple desde el punto de vista práctico —en algunos casos— y compleja mecanísticamente —en otros—. La reacción de es una reacción de adición nucleofílica a carbonilo, este último como electrófilo. El agente nuclefílico es generalmente un halogenuro de alquilo, hay también muchos ejemplos con otros tipos de reactivos alquilantes halogenados. La reacción es promovida por metales como cinc (Zn), aluminio (Al), Indio (In), estaño (Sn) y/o sus sales inorgánicas. (es)
- La réaction de Barbier est une réaction organique entre un halogénure d'alkyle et un groupe carbonyle (utilisé comme électrophile), en présence d'un métal (magnésium, aluminium, zinc, indium, étain ou leurs sels) utilisé pour générer l'espère nucléophile in situ. Cette réaction permet la synthèse d'alcools primaires, secondaires ou tertiaires. La réaction de Barbier est similaire à une réaction de Grignard, à la différence que la réaction de Barbier est réalisée en un seul pot tandis que le réactif de Grignard doit être préparé séparément avant l'addition du composé carbonylé (fr)
- La reazione di Barbier è una reazione in chimica organica tra un alogenuro alchilico e un gruppo carbonilico (che fa da substrato elettrofilo) in presenza di magnesio, zinco, alluminio, indio oppure sali di stagno. Il prodotto è un alcol primario, secondario o terziario (dipende dal reagente iniziale). Fu sviluppata da , insegnante di Victor Grignard. La reazione di Barbier è, infine, classificabile come una reazione di accoppiamento chimico. (it)
- De barbier-reactie is in de organische chemie een reactie tussen een alkylhalide en een carbonylverbinding als elektrofiele reactiepartner, in aanwezigheid van magnesium, aluminium, zink, indium, tin of een van hun zouten. Het reactieproduct is een primair, secundair of tertiair alcohol, afhankelijk van de aangewende carbonylverbinding. De reactie is vergelijkbaar met de grignard-reactie, met als cruciaal verschil dat de barbier-reactie als een wordt uitgevoerd en het grignard-reagens eerst apart gemaakt wordt, vóór toevoegen van de carbonylverbinding. De barbier-reactie breidt het arsenaal van nucleofiele additiereacties uit tot metalen die relatief goedkoop en ongevoelig voor water zijn. Dit in tegenstelling tot grignard-reagentia of organolithiumverbindingen, die gemakkelijk door water (nl)
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