The Prilezhaev reaction, also known as the Prileschajew reaction or Prilezhaev epoxidation, is the chemical reaction of an alkene with a peroxy acid to form epoxides. It is named after Nikolai Prilezhaev, who first reported this reaction in 1909. A widely used peroxy acid for this reaction is meta-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA), due to its stability and good solubility in most organic solvents. The reaction is performed in inert solvents (C6H14, C6H6, CH2Cl2, CHCl3, CCl4) between -10 and 60 °C with the yield of 60-80%.
| Attributes | Values |
|---|
| rdfs:label
| - Prileschajew-Reaktion (de)
- Reacción de Prileschajew (es)
- Prileschajew-reactie (nl)
- Prilezhaev reaction (en)
- Реакция Прилежаева (ru)
- Реакція Прилежаєва (uk)
- Prilezhaev反应 (zh)
|
| rdfs:comment
| - Die Prileschajew-Reaktion (auch Prilezhaev-Reaktion oder Prilezhaev-Epoxidierung) ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Die Reaktion wurde von dem russischen Chemiker Nikolai Alexandrowitsch Prileschajew (1877–1944) im Jahre 1909 entdeckt. Bei der Prileschajew-Reaktion werden Alkene mit Peroxycarbonsäuren (RCO3H) zu den entsprechenden Epoxiden (Oxiranen) umgesetzt, wobei ebenfalls die zugehörige Carbonsäure (RCO2H) entsteht. (de)
- La reacción de Prileschajew o reacción de Prilezhaev es una reacción química que permite la obtención de epóxidos a partir de alquenos. La reacción recibe su nombre en honor a quien fue su descubridor en 1909, el químico ruso, . (es)
- De Prileschajew-reactie is een organische reactie tussen een alkeen en een peroxycarbonzuur, die leidt tot vorming van een epoxide: Als epoxiderend reagens wordt meestal 3-chloorperoxybenzoëzuur genomen, omdat dit een stabiele en kristallijne verbinding is. Andere peroxycarbonzuren zijn onstabieler en ontleden gemakkelijk. Aangezien het geïntroduceerde zuurstofatoom uit het peroxycarbonzuur elektrondeficiënt is, dient het alkeen elektronenrijk te zijn (bijvoorbeeld met elektronenstuwende groepen op). Hoe meer dergelijke substituenten op het alkeen, des te sneller de reactie doorgaat. (nl)
- Prilezhaev反应，又称Prileschajew反应或Prilezhaev环氧化反应，为烯烃与过氧酸形成环氧化物的化学反应。该反应由（Nikolai Prilezhaev）于1909年首次报告，并因此得名。该反应常用的过氧酸为间氯过氧苯甲酸（m-CPBA），因其性质相对稳定，且在大多数有机溶剂中有较好的溶解度。如下所示的反应实例中，mCBPA使反-2-丁烯环氧化，得到： 该反应有高度立体专一性，C=C双键的立体异构通常可以完全保真地在环氧化物中得以保持。所以反式烯烃仅会形成反式环氧化物（如上例所示），而顺式烯烃只会产生顺式环氧化物。这种立体专一性是协同反应机理的结果，具体如下所述。 (zh)
- The Prilezhaev reaction, also known as the Prileschajew reaction or Prilezhaev epoxidation, is the chemical reaction of an alkene with a peroxy acid to form epoxides. It is named after Nikolai Prilezhaev, who first reported this reaction in 1909. A widely used peroxy acid for this reaction is meta-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA), due to its stability and good solubility in most organic solvents. The reaction is performed in inert solvents (C6H14, C6H6, CH2Cl2, CHCl3, CCl4) between -10 and 60 °C with the yield of 60-80%. (en)
- Реакция Прилежаева — взаимодействие алкенов с надкислотами с образованием оксиранов (эпоксидов). Открыта российским и советским химиком органиком Н. А. Прилежаевым в 1909 г. Реакция протекает по механизму электрофильной атаки атомом кислорода гидропероксидной группы молекулы надкислоты на кратную связь молекулы алкена. При этом образуется циклическое переходное состояние: Реакцию проводят в инертных растворителях (C6H14, C6H6, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 при температурах от −10 до 60 °C с выходом продукта реакции 60-80 %. Реакция Прилежаева применяется в лабораториях для препаративного синтеза. (ru)
- Реа́кція Прилежа́єва — реакція окиснення алкенів при дії надкислот, що веде до утворення епоксидів (оксиранів). Реакція була відкрита російський хіміком Миколою Прилежаєвим у 1909 році. Епоксидування протікає через стадію утворення перехідного комплексу (так званого баттерфляй-стану): Оскільки більшість надкислот є нестійкими і мають зберігатися за низьких температур, коло речовин, придатних до застосування, суттєво обмежене. Традиційним є використання м-хлоропероксибензойної кислоти, застосовуючи ефіри, бензен і метиленхлорид як розчинник: (вихід триметилоксирану — 98%) (uk)
|
| name
| |
| foaf:depiction
| |
| dcterms:subject
| |
| Wikipage page ID
| |
| Wikipage revision ID
| |
| Link from a Wikipage to another Wikipage
| |
| sameAs
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| thumbnail
| |
| namedafter
| - Nikolai Alexandrovich Prilezhaev (en)
|
| type
| - Ring forming reaction (en)
|
| has abstract
| - Die Prileschajew-Reaktion (auch Prilezhaev-Reaktion oder Prilezhaev-Epoxidierung) ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Die Reaktion wurde von dem russischen Chemiker Nikolai Alexandrowitsch Prileschajew (1877–1944) im Jahre 1909 entdeckt. Bei der Prileschajew-Reaktion werden Alkene mit Peroxycarbonsäuren (RCO3H) zu den entsprechenden Epoxiden (Oxiranen) umgesetzt, wobei ebenfalls die zugehörige Carbonsäure (RCO2H) entsteht. (de)
- La reacción de Prileschajew o reacción de Prilezhaev es una reacción química que permite la obtención de epóxidos a partir de alquenos. La reacción recibe su nombre en honor a quien fue su descubridor en 1909, el químico ruso, . (es)
- The Prilezhaev reaction, also known as the Prileschajew reaction or Prilezhaev epoxidation, is the chemical reaction of an alkene with a peroxy acid to form epoxides. It is named after Nikolai Prilezhaev, who first reported this reaction in 1909. A widely used peroxy acid for this reaction is meta-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA), due to its stability and good solubility in most organic solvents. The reaction is performed in inert solvents (C6H14, C6H6, CH2Cl2, CHCl3, CCl4) between -10 and 60 °C with the yield of 60-80%. An illustrative example is the epoxidation of trans-2-butene with m-CPBA to give trans-2,3-epoxybutane: The oxygen atom that adds across the double bond of the alkene is taken from the peroxy acid, generating a molecule of the corresponding carboxylic acid as a byproduct. The reaction is highly stereospecific in the sense that the double bond stereochemistry is generally transferred to the relative configuration of the epoxide with essentially perfect fidelity, so that a trans-olefin leads to the stereoselective formation of the trans-2,3-substituted epoxide only, as illustrated by the example above, while a cis-olefin would only give the cis-epoxide. This stereochemical outcome is a consequence of the accepted mechanism, discussed below. (en)
- De Prileschajew-reactie is een organische reactie tussen een alkeen en een peroxycarbonzuur, die leidt tot vorming van een epoxide: Als epoxiderend reagens wordt meestal 3-chloorperoxybenzoëzuur genomen, omdat dit een stabiele en kristallijne verbinding is. Andere peroxycarbonzuren zijn onstabieler en ontleden gemakkelijk. Aangezien het geïntroduceerde zuurstofatoom uit het peroxycarbonzuur elektrondeficiënt is, dient het alkeen elektronenrijk te zijn (bijvoorbeeld met elektronenstuwende groepen op). Hoe meer dergelijke substituenten op het alkeen, des te sneller de reactie doorgaat. (nl)
- Реакция Прилежаева — взаимодействие алкенов с надкислотами с образованием оксиранов (эпоксидов). Открыта российским и советским химиком органиком Н. А. Прилежаевым в 1909 г. Реакция протекает по механизму электрофильной атаки атомом кислорода гидропероксидной группы молекулы надкислоты на кратную связь молекулы алкена. При этом образуется циклическое переходное состояние: Реакция является стереоселективной, и в итоге чаще всего образуются цис-оксиды, в которых сохраняется пространственная конфигурация заместителей. Если же в молекуле исходного алкена есть , то наряду с цис-изомерами образуются и транс-изомеры. Реакция протекает быстрее, если в молекуле алкена есть электронодонорные заместители; электроноакцепторные заместители замедляют реакцию. Реакцию проводят в инертных растворителях (C6H14, C6H6, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 при температурах от −10 до 60 °C с выходом продукта реакции 60-80 %. Реакция Прилежаева применяется в лабораториях для препаративного синтеза. (ru)
- Реа́кція Прилежа́єва — реакція окиснення алкенів при дії надкислот, що веде до утворення епоксидів (оксиранів). Реакція була відкрита російський хіміком Миколою Прилежаєвим у 1909 році. Епоксидування протікає через стадію утворення перехідного комплексу (так званого баттерфляй-стану): Оскільки більшість надкислот є нестійкими і мають зберігатися за низьких температур, коло речовин, придатних до застосування, суттєво обмежене. Традиційним є використання м-хлоропероксибензойної кислоти, застосовуючи ефіри, бензен і метиленхлорид як розчинник: Нині поширення набула магнієва сіль пероксофталевої кислоти — її можна використовувати вже у водних сумішах з іншими органічними розчинниками: (вихід триметилоксирану — 98%) (uk)
- Prilezhaev反应，又称Prileschajew反应或Prilezhaev环氧化反应，为烯烃与过氧酸形成环氧化物的化学反应。该反应由（Nikolai Prilezhaev）于1909年首次报告，并因此得名。该反应常用的过氧酸为间氯过氧苯甲酸（m-CPBA），因其性质相对稳定，且在大多数有机溶剂中有较好的溶解度。如下所示的反应实例中，mCBPA使反-2-丁烯环氧化，得到： 该反应有高度立体专一性，C=C双键的立体异构通常可以完全保真地在环氧化物中得以保持。所以反式烯烃仅会形成反式环氧化物（如上例所示），而顺式烯烃只会产生顺式环氧化物。这种立体专一性是协同反应机理的结果，具体如下所述。 (zh)
|
| prov:wasDerivedFrom
| |
| page length (characters) of wiki page
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is Link from a Wikipage to another Wikipage
of | |
| is Wikipage redirect
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
![[RDF Data]](/fct/images/sw-rdf-blue.png)
![[cxml]](/fct/images/cxml_doc.png)
![[csv]](/fct/images/csv_doc.png)
![[text]](/fct/images/ntriples_doc.png)
![[turtle]](/fct/images/n3turtle_doc.png)
![[ld+json]](/fct/images/jsonld_doc.png)
![[rdf+json]](/fct/images/json_doc.png)
![[rdf+xml]](/fct/images/xml_doc.png)
![[atom+xml]](/fct/images/atom_doc.png)
![[html]](/fct/images/html_doc.png)
