The Paternò–Büchi reaction, named after Emanuele Paternò and George Büchi, who established its basic utility and form, is a photochemical reaction, specifically a 2+2 photocycloaddition, which forms four-membered oxetane rings from an excited carbonyl and reacting with an alkene. With substrates benzaldehyde and 2-methyl-2-butene the reaction product is a mixture of structural isomers: Another substrate set is benzaldehyde and furan or heteroaromatic ketones and fluorinated alkenes. The alternative strategy for the above reaction is called the Transposed Paternò−Büchi reaction.
| Attributes | Values |
|---|
| rdf:type
| |
| rdfs:label
| - Paternò-Büchi-Reaktion (de)
- Αντίδραση Πατέρνο-Μπύχι (el)
- Reacción de Paterno-Büchi (es)
- Reazione di Paternò-Büchi (it)
- Réaction de Paternò-Büchi (fr)
- パターノ・ビューチ反応 (ja)
- Paternò-Büchi-reactie (nl)
- Paternò–Büchi reaction (en)
- Реакция Патерно — Бюхи (ru)
- 帕特诺-比希反应 (zh)
- Реакція Патерно — Бюхе (uk)
|
| rdfs:comment
| - Η αντίδραση Πατέρνο-Μπύχι, που ονομάστηκε από τον και τον που δημιούργησαν τη βασική χρησιμότητα και τη μορφή του, είναι μια φωτοχημική αντίδραση που σχηματίζει τετραμελείς δακτυλίους από ένα καρβονύλιο και ένα αλκένιο. Με τα υποστρώματα βενζαλδεΰδη και το προϊόν της αντίδρασης είναι ένα μίγμα δομικών ισομερών: Ένα άλλο σύνολο υποστρωμάτων είναι η βενζαλδεΰδη και το φουράνιο. (el)
- Die Paternò-Büchi-Reaktion ist eine nach Emanuele Paternò und George Hermann Büchi benannte photochemische [2+2]-Cycloaddition zur Bildung von viergliedrigen Oxetan-Ringen aus einer Carbonyl-Komponente und einem Alken. (de)
- The Paternò–Büchi reaction, named after Emanuele Paternò and George Büchi, who established its basic utility and form, is a photochemical reaction, specifically a 2+2 photocycloaddition, which forms four-membered oxetane rings from an excited carbonyl and reacting with an alkene. With substrates benzaldehyde and 2-methyl-2-butene the reaction product is a mixture of structural isomers: Another substrate set is benzaldehyde and furan or heteroaromatic ketones and fluorinated alkenes. The alternative strategy for the above reaction is called the Transposed Paternò−Büchi reaction. (en)
- パターノ・ビューチ反応 (Paternò–Büchi reaction) はカルボニルとアルケンから四員環のオキセタンを合成する光反応である。名称は、この反応の基礎を築いた2人の化学者、Emanuele Paternò と George Hermann Büchi に因んでいる。 マールブルク大学の Dr. Thorsten Bach はこの反応をさらに研究し、1998年に発表した論文で反応機構や有用性を述べた。 最近では、パターノ・ビューチ反応を利用して天然有機化合物を合成しようとする試みがなされている。これらの実験で、化学者は位置選択性やジアステレオマー選択性を中心に研究している。 (ja)
- La reazione di Paternò-Büchi, che prende il nome da Emanuele Paternò e George Büchi, il quale ha stabilito la sua utilità di base e la forma meccanicistica, è una reazione fotochimica che forma anelli a quattro membri di tipo ossetano, a partire da un carbonile ed un alchene. Con substrati benzaldeide e 2-metil-2-butene il prodotto di reazione è una miscela di isomeri strutturali: Un altro set di substrati molto studiato è costituito da benzaldeide e furano. (it)
- De Paternò-Büchi-reactie is een fotochemische reactie waarbij een ring van vier atomen, waaronder 1 zuurstofatoom, gevormd wordt uit een carbonylverbinding en een alkeen. De reactie is vernoemd naar en die samen de bruikbaarheid en basisprincipes van de reactie beschreven. In 1998 werd een overzicht gepubliceerd met betrekking tot deze reactie, waarna de reactie opnieuw ruim in de belangstelling kwam te staan. Nadien is de reactie toegepast in de synthese van een aantal in de natuur voorkomende organische verbindingen. Daarbij is de optredende regio- en diastereoselectiviteit in de ontstane producten een van de belangrijke voordelen van de reactie. (nl)
- Реакція Патерно — Бюхе (англ. Paterno — Bueche reaction) — фотоциклоприєднання електронно збудженої карбонільної групи до олефіну в основному стані з утворенням оксетану. Включає фотохімічне циклоприєднання альдегідів або кетонів чи тіокетонів (як ароматичних, так і аліфатичних, також хінонів) до олефінових зв'язків (у заміщених функційними групами олефінах, циклоалкенах, ароматичних гетероциклах, кетімінах) з утворенням оксетанів (чи тієтанів відповідно). Приклад перетворень, що відповідають цій реакції: (uk)
- Paternò–Büchi反应（Paternò–Büchi），以意大利化学家 Emanuele Paternò 与瑞士裔美国化学家 George Hermann Büchi 的名字命名。 羰基化合物与烯烃加成为噁丁环体系的光化学反应。 反应综述： 此反应最近用于天然产物的合成。反应有区域选择性和非对映选择性。 (zh)
- La Reacción de Paternò–Büchi, es una reacción pericíclica fotoquímica en donde un carbonilo y un alqueno forman un heterociclo de cuatro miembros de oxígeno. La reacción fue reportada por los químicos y George Hermann Büchi. Muchos estudios se han realizado en torno a esta reacción desde que el Dr. Thorsten Bach de la Universidad de Marburg publicó una revisión en 1998 con respecto a lo que concierne a los mecanismos y su utilidad sintética (es)
- La réaction de Paternò-Büchi nommée d'après Emanuele Paternò et George Hermann Büchi qui ont établi sa forme et son utilité, est une réaction photochimique qui forme des cycles oxétanes par réaction d'un groupe carbonyle et d'un alcène. Beaucoup de travaux ont été faits sur cette réaction depuis que Thorsten Bach de l'Université de Marbourg a publié, en 1998, un article de revue sur son mécanisme et son utilité en synthèse. En illustration, le laboratoire de Norbert Hoffmann a publié récemment la possibilité d'utiliser des alcènes fluorés avec des cétones hétéroaromatiques. (fr)
- Реакция Патерно-Бюхи — фотохимическое [2+2]-циклоприсоединение алкенов к карбонильным соединениям с образованием оксетанов. Открыта итальянским химиком Эмануэлем Патерно в 1909 году. В реакцию вступают как ацилические, так и циклические алкены (в том числе и циклические эфиры енолов и кислородные гетероциклические соединения), в качестве карбонильной компоненты могут выступать альдегиды и кетоны, хиноны и α-дикетоны, а также карбонильные соединения с электронакцепторными группами при карбониле — α-кетоэфиры и ацилцианиды. (ru)
|
| name
| - Paternò–Büchi reaction (en)
|
| foaf:depiction
| |
| dcterms:subject
| |
| Wikipage page ID
| |
| Wikipage revision ID
| |
| Link from a Wikipage to another Wikipage
| |
| sameAs
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| thumbnail
| |
| namedafter
| |
| type
| - Ring forming reaction (en)
|
| has abstract
| - Η αντίδραση Πατέρνο-Μπύχι, που ονομάστηκε από τον και τον που δημιούργησαν τη βασική χρησιμότητα και τη μορφή του, είναι μια φωτοχημική αντίδραση που σχηματίζει τετραμελείς δακτυλίους από ένα καρβονύλιο και ένα αλκένιο. Με τα υποστρώματα βενζαλδεΰδη και το προϊόν της αντίδρασης είναι ένα μίγμα δομικών ισομερών: Ένα άλλο σύνολο υποστρωμάτων είναι η βενζαλδεΰδη και το φουράνιο. (el)
- Die Paternò-Büchi-Reaktion ist eine nach Emanuele Paternò und George Hermann Büchi benannte photochemische [2+2]-Cycloaddition zur Bildung von viergliedrigen Oxetan-Ringen aus einer Carbonyl-Komponente und einem Alken. (de)
- La Reacción de Paternò–Büchi, es una reacción pericíclica fotoquímica en donde un carbonilo y un alqueno forman un heterociclo de cuatro miembros de oxígeno. La reacción fue reportada por los químicos y George Hermann Büchi. Muchos estudios se han realizado en torno a esta reacción desde que el Dr. Thorsten Bach de la Universidad de Marburg publicó una revisión en 1998 con respecto a lo que concierne a los mecanismos y su utilidad sintética Los N-alcoxicarbonil-2,3-dihidropirroles sustituidos en 3 y 8 se convierten en 2-bencil-3-pirrolidinoles por una reacción Paternò-Büchi seguida por hidrogenólisis. Ya que la adición del benzaldehido fotoexcitado por el heterociclo insaturado procede en forma syn, el grupo bencilo en C-2 y el grupo hidroxilo en C-3 del producto se orientan en conformación cis. Siguiendo esta ruta, la síntesis total del alcaloide pirrolidinólico (+)-preusina se llevó a cabo, lo que produjo el compuesto deseado en un rendimiento total del 11% en nueve pasos a partir de L-piroglutaminol. Se pueden obtener 3 - (sililoxi)oxetanos por irradiación de mezclas de aldehídos aromáticos y sililenoléteres en benceno como disolvente. Las reacciones se producen con alta diastereoselectividad simple y con altadiastereoselectividad facial cuando R1 es quiral. Bajo condiciones similares, pero con acetonitrilo en lugar de benceno como disolvente, la reacción Paternò-Büchi de N-acil enaminas (enamidas) produce la correspondiente protección de 3 aminooxetanos. (es)
- The Paternò–Büchi reaction, named after Emanuele Paternò and George Büchi, who established its basic utility and form, is a photochemical reaction, specifically a 2+2 photocycloaddition, which forms four-membered oxetane rings from an excited carbonyl and reacting with an alkene. With substrates benzaldehyde and 2-methyl-2-butene the reaction product is a mixture of structural isomers: Another substrate set is benzaldehyde and furan or heteroaromatic ketones and fluorinated alkenes. The alternative strategy for the above reaction is called the Transposed Paternò−Büchi reaction. (en)
- La réaction de Paternò-Büchi nommée d'après Emanuele Paternò et George Hermann Büchi qui ont établi sa forme et son utilité, est une réaction photochimique qui forme des cycles oxétanes par réaction d'un groupe carbonyle et d'un alcène. Beaucoup de travaux ont été faits sur cette réaction depuis que Thorsten Bach de l'Université de Marbourg a publié, en 1998, un article de revue sur son mécanisme et son utilité en synthèse. En illustration, le laboratoire de Norbert Hoffmann a publié récemment la possibilité d'utiliser des alcènes fluorés avec des cétones hétéroaromatiques. La réaction de Paternò-Büchi a été utilisé récemment pour tenter de synthétiser beaucoup de composés organiques naturels comme le taxol. Dans ces expériences, les chimistes se concentrent sur la régio- et diastéréosélectivité des produits. (fr)
- パターノ・ビューチ反応 (Paternò–Büchi reaction) はカルボニルとアルケンから四員環のオキセタンを合成する光反応である。名称は、この反応の基礎を築いた2人の化学者、Emanuele Paternò と George Hermann Büchi に因んでいる。 マールブルク大学の Dr. Thorsten Bach はこの反応をさらに研究し、1998年に発表した論文で反応機構や有用性を述べた。 最近では、パターノ・ビューチ反応を利用して天然有機化合物を合成しようとする試みがなされている。これらの実験で、化学者は位置選択性やジアステレオマー選択性を中心に研究している。 (ja)
- La reazione di Paternò-Büchi, che prende il nome da Emanuele Paternò e George Büchi, il quale ha stabilito la sua utilità di base e la forma meccanicistica, è una reazione fotochimica che forma anelli a quattro membri di tipo ossetano, a partire da un carbonile ed un alchene. Con substrati benzaldeide e 2-metil-2-butene il prodotto di reazione è una miscela di isomeri strutturali: Un altro set di substrati molto studiato è costituito da benzaldeide e furano. (it)
- De Paternò-Büchi-reactie is een fotochemische reactie waarbij een ring van vier atomen, waaronder 1 zuurstofatoom, gevormd wordt uit een carbonylverbinding en een alkeen. De reactie is vernoemd naar en die samen de bruikbaarheid en basisprincipes van de reactie beschreven. In 1998 werd een overzicht gepubliceerd met betrekking tot deze reactie, waarna de reactie opnieuw ruim in de belangstelling kwam te staan. Nadien is de reactie toegepast in de synthese van een aantal in de natuur voorkomende organische verbindingen. Daarbij is de optredende regio- en diastereoselectiviteit in de ontstane producten een van de belangrijke voordelen van de reactie. (nl)
- Реакция Патерно-Бюхи — фотохимическое [2+2]-циклоприсоединение алкенов к карбонильным соединениям с образованием оксетанов. Открыта итальянским химиком Эмануэлем Патерно в 1909 году. В реакцию вступают как ацилические, так и циклические алкены (в том числе и циклические эфиры енолов и кислородные гетероциклические соединения), в качестве карбонильной компоненты могут выступать альдегиды и кетоны, хиноны и α-дикетоны, а также карбонильные соединения с электронакцепторными группами при карбониле — α-кетоэфиры и ацилцианиды. Реакция проводится в неполярных растворителях (циклогексан, бензол), при облучении ультрафиолетом (обычно ртутной лампой), выходы в реакции составляют 60—90 %. (ru)
- Реакція Патерно — Бюхе (англ. Paterno — Bueche reaction) — фотоциклоприєднання електронно збудженої карбонільної групи до олефіну в основному стані з утворенням оксетану. Включає фотохімічне циклоприєднання альдегідів або кетонів чи тіокетонів (як ароматичних, так і аліфатичних, також хінонів) до олефінових зв'язків (у заміщених функційними групами олефінах, циклоалкенах, ароматичних гетероциклах, кетімінах) з утворенням оксетанів (чи тієтанів відповідно). Приклад перетворень, що відповідають цій реакції: (uk)
- Paternò–Büchi反应（Paternò–Büchi），以意大利化学家 Emanuele Paternò 与瑞士裔美国化学家 George Hermann Büchi 的名字命名。 羰基化合物与烯烃加成为噁丁环体系的光化学反应。 反应综述： 此反应最近用于天然产物的合成。反应有区域选择性和非对映选择性。 (zh)
|
| gold:hypernym
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| page length (characters) of wiki page
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is Link from a Wikipage to another Wikipage
of | |
![[RDF Data]](/fct/images/sw-rdf-blue.png)
![[cxml]](/fct/images/cxml_doc.png)
![[csv]](/fct/images/csv_doc.png)
![[text]](/fct/images/ntriples_doc.png)
![[turtle]](/fct/images/n3turtle_doc.png)
![[ld+json]](/fct/images/jsonld_doc.png)
![[rdf+json]](/fct/images/json_doc.png)
![[rdf+xml]](/fct/images/xml_doc.png)
![[atom+xml]](/fct/images/atom_doc.png)
![[html]](/fct/images/html_doc.png)
