The McLafferty rearrangement is a reaction observed in mass spectrometry during the fragmentation or dissociation of organic molecules. It is sometimes found that a molecule containing a keto-group undergoes β-cleavage, with the gain of the γ-hydrogen atom, as first reported by Anthony Nicholson working in the Division of Chemical Physics at the CSIRO in Australia. This rearrangement may take place by a radical or ionic mechanism.
| Attributes | Values |
|---|
| rdf:type
| |
| rdfs:label
| - Transposició de McLafferty (ca)
- McLafferty-Umlagerung (de)
- Riarrangiamento di McLafferty (it)
- McLafferty rearrangement (en)
- Przegrupowanie McLafferty’ego (pl)
- Перегруппировка Маклафферти (ru)
- Перегрупування Мак Лафферті (uk)
- 麦克拉弗蒂重排反应 (zh)
|
| rdfs:comment
| - Die McLafferty-Umlagerung ist eine chemische Reaktion, die nur unter den Bedingungen der Massenspektrometrie ablaufen kann. Es handelt sich dabei um eine Reaktion, die vergleichbar ist mit der Ester-Pyrolyse oder der En-Reaktion. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Fred McLafferty benannt. Ein doppelbindungshaltiges Substrat, das zu Beginn der Reaktion als Radikalkation vorliegt, spaltet ein neutrales Molekül ab (im Beispiel unten ein Alken), wobei das verbleibende Fragment wieder als Radikalkation vorliegt. Bei einem Aldehyd (R1 = H, R2 = H oder Organylgruppe, wie z. B. Alkyl) bzw. einem Keton (R1 = Organylgruppe, R2 = H oder Organylgruppe) läuft die Reaktion so ab: (de)
- The McLafferty rearrangement is a reaction observed in mass spectrometry during the fragmentation or dissociation of organic molecules. It is sometimes found that a molecule containing a keto-group undergoes β-cleavage, with the gain of the γ-hydrogen atom, as first reported by Anthony Nicholson working in the Division of Chemical Physics at the CSIRO in Australia. This rearrangement may take place by a radical or ionic mechanism. (en)
- Il riarrangiamento di McLafferty è una reazione che avviene in fase gas durante la ionizzazione quando si usa la ionizzazione elettronica in spettrometria di massa. Avviene talvolta su molecole contenenti un gruppo cheto ed è una frammentazione β con l'attacco dell'ossigeno sull'idrogeno in posizione γ rispetto al carbonile che porta alla formazione di un gruppo ossidrile. Il riarrangiamento può avvenire con meccanismo ionico o radicalico. (it)
- Przegrupowanie McLafferty’ego – jest to reakcja obserwowana w spektrometrii mas. Przegrupowaniu McLafferty’ego ulegają związki zawierające polarne, nienasycone wiązania, np. grupę karbonylową, oraz atom wodoru w pozycji γ. Tego typu przegrupowania są powszechnie obserwowane w procesach fragmentacji cząsteczek w spektrometrii mas.Reakcję tę po raz pierwszy zaobserwował i opublikował amerykański chemik w 1959 roku. (pl)
- Перегрупування Мак Лафферті (англ. McLafferty rearrangement) — у мас-спектрометрії — β-розщеплення, яке супроводжується специфічним переносом γ-атома Н в шестичленному перехідному стані мононенасичених систем незалежно від положення заряду й від механізму — радикальний чи йонний. Приклад перегрупування : (uk)
- McLafferty重排反应（McLafferty rearrangement），又称McLafferty反应、麦氏反应，由美国化学家 Fred McLafferty 在1959年报道。 质谱分析中的一种重排裂解反应。即具有γ-氢的侧链苯、烯烃、环氧化合物、醛、酮等化合物经六元环过渡态，使γ-氢转移至带有正电荷的原子上，同时在α,β原子间发生裂解。反应可以是自由基或离子机理。 (zh)
- Es coneix com a transposició de McLafferty una reacció observada en espectrometria de masses durant la fragmentació o dissociació d'ions orgànics. S'observa que una molècula que conté un ceto-grup sofreix una fragmentació β, alhora que l'oxigen del grup carbonil ataca un hidrogen en posició γ, la qual cosa condueix a la formació d'un grup hidroxil. Aquest reordenament pot tenir lloc mitjançant un mecanisme radical o iònic. (ca)
- Перегруппировка Маклафферти (англ. McLafferty rearrangement) — химическая реакция, один из процессов, который может происходить которая может происходить при масс-спектрометрии на этапе или диссоциации органических молекул. (ru)
|
| foaf:depiction
| |
| dcterms:subject
| |
| Wikipage page ID
| |
| Wikipage revision ID
| |
| Link from a Wikipage to another Wikipage
| |
| Link from a Wikipage to an external page
| |
| sameAs
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| thumbnail
| |
| title
| - McLafferty rearrangement (en)
|
| has abstract
| - Es coneix com a transposició de McLafferty una reacció observada en espectrometria de masses durant la fragmentació o dissociació d'ions orgànics. S'observa que una molècula que conté un ceto-grup sofreix una fragmentació β, alhora que l'oxigen del grup carbonil ataca un hidrogen en posició γ, la qual cosa condueix a la formació d'un grup hidroxil. Aquest reordenament pot tenir lloc mitjançant un mecanisme radical o iònic. El fenomen va ser descrit per primera vegada l'any 1954 per Nicholson a la Divisió de Física Química al CSIRO a Austràlia. Cinc anys més tard, el químic nord americà Fred McLafferty va publicar-ne una descripció que va fer que s'associés el seu nom a la reacció. (ca)
- Die McLafferty-Umlagerung ist eine chemische Reaktion, die nur unter den Bedingungen der Massenspektrometrie ablaufen kann. Es handelt sich dabei um eine Reaktion, die vergleichbar ist mit der Ester-Pyrolyse oder der En-Reaktion. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Fred McLafferty benannt. Ein doppelbindungshaltiges Substrat, das zu Beginn der Reaktion als Radikalkation vorliegt, spaltet ein neutrales Molekül ab (im Beispiel unten ein Alken), wobei das verbleibende Fragment wieder als Radikalkation vorliegt. Bei einem Aldehyd (R1 = H, R2 = H oder Organylgruppe, wie z. B. Alkyl) bzw. einem Keton (R1 = Organylgruppe, R2 = H oder Organylgruppe) läuft die Reaktion so ab: (de)
- The McLafferty rearrangement is a reaction observed in mass spectrometry during the fragmentation or dissociation of organic molecules. It is sometimes found that a molecule containing a keto-group undergoes β-cleavage, with the gain of the γ-hydrogen atom, as first reported by Anthony Nicholson working in the Division of Chemical Physics at the CSIRO in Australia. This rearrangement may take place by a radical or ionic mechanism. (en)
- Il riarrangiamento di McLafferty è una reazione che avviene in fase gas durante la ionizzazione quando si usa la ionizzazione elettronica in spettrometria di massa. Avviene talvolta su molecole contenenti un gruppo cheto ed è una frammentazione β con l'attacco dell'ossigeno sull'idrogeno in posizione γ rispetto al carbonile che porta alla formazione di un gruppo ossidrile. Il riarrangiamento può avvenire con meccanismo ionico o radicalico. (it)
- Przegrupowanie McLafferty’ego – jest to reakcja obserwowana w spektrometrii mas. Przegrupowaniu McLafferty’ego ulegają związki zawierające polarne, nienasycone wiązania, np. grupę karbonylową, oraz atom wodoru w pozycji γ. Tego typu przegrupowania są powszechnie obserwowane w procesach fragmentacji cząsteczek w spektrometrii mas.Reakcję tę po raz pierwszy zaobserwował i opublikował amerykański chemik w 1959 roku. (pl)
- Перегрупування Мак Лафферті (англ. McLafferty rearrangement) — у мас-спектрометрії — β-розщеплення, яке супроводжується специфічним переносом γ-атома Н в шестичленному перехідному стані мононенасичених систем незалежно від положення заряду й від механізму — радикальний чи йонний. Приклад перегрупування : (uk)
- Перегруппировка Маклафферти (англ. McLafferty rearrangement) — химическая реакция, один из процессов, который может происходить которая может происходить при масс-спектрометрии на этапе или диссоциации органических молекул. Например, молекула, содержащая кетоновую группу, при потере электрона в процессе ионизации подвергается β-расщеплению с присоединением γ-атома водорода (смотри схему внизу). β- и γ- терминология означает, что короткая углеводородная цепь, в данном случае этилен, отщепляется от кетоновой группы, начиная с β-атома углерода и одновременно на противоположном конце отделившейся цепочки происходит «перегруппировка» атома водорода от γ-атома углерода к атому кислорода: Впервые о такой реакции сообщил Энтони Николсон, работавший в Отделе химической физики Государственной организации научных и прикладных исследований в Австралии. Позднее описание реакции было опубликовано американским химиком Фредом Маклафферти в 1959 году, в результате, именно его имя оказалось связано с этим процессом. Такая перегруппировка может происходить по радикальному или ионному механизму. (ru)
- McLafferty重排反应（McLafferty rearrangement），又称McLafferty反应、麦氏反应，由美国化学家 Fred McLafferty 在1959年报道。 质谱分析中的一种重排裂解反应。即具有γ-氢的侧链苯、烯烃、环氧化合物、醛、酮等化合物经六元环过渡态，使γ-氢转移至带有正电荷的原子上，同时在α,β原子间发生裂解。反应可以是自由基或离子机理。 (zh)
|
| file
| |
| gold:hypernym
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| page length (characters) of wiki page
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is Link from a Wikipage to another Wikipage
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
![[RDF Data]](/fct/images/sw-rdf-blue.png)
![[cxml]](/fct/images/cxml_doc.png)
![[csv]](/fct/images/csv_doc.png)
![[text]](/fct/images/ntriples_doc.png)
![[turtle]](/fct/images/n3turtle_doc.png)
![[ld+json]](/fct/images/jsonld_doc.png)
![[rdf+json]](/fct/images/json_doc.png)
![[rdf+xml]](/fct/images/xml_doc.png)
![[atom+xml]](/fct/images/atom_doc.png)
![[html]](/fct/images/html_doc.png)
