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A Lindlar catalyst is a heterogeneous catalyst that consists of palladium deposited on calcium carbonate or barium sulfate which is then poisoned with various forms of lead or sulfur. It is used for the hydrogenation of alkynes to alkenes (i.e. without further reduction into alkanes) and is named after its inventor Herbert Lindlar.

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  • Lindlarův katalyzátor (cs)
  • Lindlar-Katalysator (de)
  • Catalizador Lindlar (es)
  • Katalis Lindlar (in)
  • Catalyseur de Lindlar (fr)
  • Catalizzatore di Lindlar (it)
  • Lindlar catalyst (en)
  • Lindlar-katalysator (nl)
  • リンドラー触媒 (ja)
  • Catalisador de Lindlar (pt)
  • Катализатор Линдлара (ru)
  • 林德拉催化剂 (zh)
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  • Lindlarův katalyzátor je katalyzátor využívaný k přípravě cis-alkenů z alkynů. Za normálních podmínek totiž není možné katalytickou hydrogenaci zastavit na prvním stupni a alkyn se redukuje až na alkan. Příklad hydrogenace katalyzované Lindlárovým katalyzátorem Složení katalyzátoru je 5 % palladia na uhličitanu vápenatém (CaCO3) s přídavkem octanu olovnatého ((CH3COO)2Pb) a případně chinolinu , které katalyzátor "otráví" a reakce se zastaví u alkenu. Při reakci vzniká z ≥95 % cis-alken. (cs)
  • Ein Lindlar-Katalysator ist ein Katalysator zur stereospezifischen Hydrierung von Alkinen zu Alkenen. Beim Lindlar-Katalysator wird Palladium als Katalysator und Calciumcarbonat als Trägerstoff eingesetzt. Der Wasserstoff wird gasförmig in den Reaktor gegeben. Um die weitere Hydrierung zum Alkan zu verhindern, wird Bleiacetat (oder Blei(II)-oxid) als Katalysatorgift eingesetzt. Dadurch wird die Reaktivität soweit gemindert, dass das Alken nicht weiter reagiert. Der Katalysator ist nach Herbert Lindlar (Hoffmann-La Roche) benannt. (de)
  • A Lindlar catalyst is a heterogeneous catalyst that consists of palladium deposited on calcium carbonate or barium sulfate which is then poisoned with various forms of lead or sulfur. It is used for the hydrogenation of alkynes to alkenes (i.e. without further reduction into alkanes) and is named after its inventor Herbert Lindlar. (en)
  • Katalis Lindlar merupakan suatu katalis heterogen yang terdiri dari paladium yang dipendam dalam kalsium karbonat dan kemudian diracuni dengan berbagai bentuk timbal atau belerang. Katalis ini digunakan untuk hidrogenasi alkuna menjadi alkena (yaitu tanpa reduksi lebih lanjut menjadi alkana) dan dinamai menurut penemunya . (in)
  • De lindlar-katalysator is een heterogene palladiumkatalysator, bestaande uit palladium dat aangebracht is op een drager van calciumcarbonaat, die vergiftigd is met diverse vormen van lood en zwavel. De katalysator werd genoemd naar zijn uitvinder Herbert Lindlar, die hem voor het eerst beschreef in 1952. (nl)
  • Il catalizzatore di Lindlar, anche noto semplicemente come palladio Lindlar è un catalizzatore eterogeneo costituito da palladio deposto su carbonato di calcio ed avvelenato con varie forme di piombo, zolfo o chinolina. Viene utilizzato nell'idrogenazione degli alchini a dare alcheni (senza quindi giungere ad alcani), e prende il nome dal suo inventore . (it)
  • Катализатор Линдлара — гетерогенный катализатор гидрирования, который применяется для селективного восстановления алкинов до (Z)-алкенов (без дальнейшего восстановления до алканов), а также для восстановления азидов и нитросоединений до аминов. Представляет собой палладий, нанесённый на карбонат кальция и отравленный какой-либо солью свинца или серой. (ru)
  • 林德拉催化剂(Lindlar catalyst)是一种选择性催化氢化的催化剂。由钯附着于载体上并加入少量抑制剂而成,含钯5~10%。 通常使用的有两种:Pd-CaCO3-PbO/PbAc2、Pd-BaSO4-喹啉。 由罗氏公司的化学家林德拉(Herbert Lindlar)发明。最初的制取方法是在碳酸钙浆液中还原氯化钯,并加入醋酸铅而得。 在用林德拉催化剂的催化氢化反应中,炔烃只加 1mol 氢,得到顺式烯烃。 例如,天然存在的含三键的,在该催化剂作用下,生成与天然油酸构型完全相同的产物。对苯乙炔加氢,可以得到苯乙烯。 (zh)
  • Un Catalizador Lindlar es un catalizador heterogéneo formado por paladio precipitado en carbonato de calcio y tratado con acetato de plomo (II) o quinoleína, procedimiento también conocido como envenenamiento del catalizador que tiene como objeto desactivar algunas posiciones activas del paladio. La proporción de paladio en el catalizador es de 5% P/P. Este catalizador es utilizado para la hidrogenación estereoselectiva de alquinos para obtener alquenos Z. Como es el caso de la hidrogenación de 2-pentino para dar cis-2-penteno​ (es)
  • Le catalyseur de Lindlar est un catalyseur hétérogène au palladium déposé sur du carbonate de calcium ou du sulfate de baryum inventé en 1952 par Herbert Lindlar. Le catalyseur est empoisonné, désactivé ou conditionné par de l'acétate de plomb ou de l'oxyde de plomb. La charge de palladium est normalement de 5 %. Le catalyseur est préparé par réduction du en présence d'une boue de carbonate de calcium suivi de l'addition d'acétate de plomb. En greffant ainsi du palladium sur un substrat solide on obtient une grande surface. L'hydrogénation de l' donne l'acide maléique et non l'acide fumarique. (fr)
  • リンドラー触媒(りんどらーしょくばい、Lindlar's catalyst)とは、触媒作用を減弱させた不均一系パラジウム触媒である。触媒作用を減弱させるために触媒毒となる物質を添加する事を「触媒を被毒する」と言い表す。 リンドラー触媒は狭義には炭酸カルシウムに担持したパラジウムを酢酸鉛(II)で被毒したものを指すが、担体自体が被毒性を持つ炭酸バリウムにパラジウム、プラチナ、ニッケルなどを担持させた不均一系触媒も広義にはリンドラー触媒と呼ばれる。 アルキンに対する不均一系触媒による接触水素化反応は、水素が同じ側から付加するsyn付加の為、得られるアルケンはZ体(シス体)となる。しかし生成したアルケンも接触水素化反応を受ける為、消費される水素量を制御することでアルケンを選択的に得ることはパラジウム-活性炭などの一般的な不均一系触媒では困難である。 一方、リンドラー触媒では被毒により触媒作用が減弱している為、アルキンに対する反応性は残存しているものの、アルケンへの水素付加は極めて遅い。したがって、リンドラー触媒を用いて消費される水素量を制御することでアルキンからアルケンを選択的に得ることが可能になる。しかしアルキン選択性を持つわけではないので、ニトロ基などアルキンよりも接触水素化反応への感受性の高い基が存在すれば、そちらも接触水素化反応を受ける。 (ja)
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  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Acetylenedicarboxylic_acid_lindlar.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Lindlar_eng.png
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