Cross-conjugation is a special type of conjugation in a molecule, when in a set of three pi bonds only two pi bonds interact with each other by conjugation, while the third one is excluded from interaction. Whereas a normal conjugated system such as a polyene typically has alternating single and double bonds along consecutive atoms, a cross-conjugated system has an alkene unit bonded to one of the middle atoms of another conjugated chain through a single bond. In classical terms, one of the double-bonds branches off rather than continuing consecutively: the main chain is conjugated, and part of that same main chain is conjugated with the side group, but all parts are not conjugated together as strongly. Examples of cross-conjugation can be found in molecules such as benzophenone, , p-quino
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| - Kreuzkonjugation (de)
- Conjugación cruzada (es)
- Cross-conjugation (en)
- Conjugaison croisée (fr)
- Coniugazione incrociata (it)
- 交差共役 (ja)
- Conjugação cruzada (pt)
- Кроскон'югація (uk)
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| - Als Kreuzkonjugation (engl. cross-conjugation) wird in der Organischen Chemie eine besondere Art der Konjugation von Doppelbindungen bezeichnet. Dazu müssen mindestens drei über Einfachbindungen miteinander verknüpfte Doppelbindungen vorhanden sein. Eine davon muss eine gabelförmige Verzweigung aufweisen (Beispiele siehe unten). Dies ist die „klassische“ Definition. Eine weitere beruht auf einer speziellen MO-Theorie (PMO-Methode nach Dewar). (de)
- La conjugación cruzada es un tipo especial de conjugación en una molécula, donde, en un conjunto de tres enlaces pi, sólo dos orbitales pi interactúan por conjugación, el tercero está excluido de la interacción. En términos clásicos, significa que la alternancia estricta de enlaces simples y dobles (-CH=CH–CH=CH–CH-) está interrumpida por dos enlaces simples consecutivos en cada punto de conjugación cruzada, en el esquema: -CH=CH–C(=CH)–CH=CH-. Algunos ejemplos de conjugación cruzada pueden encontrarse en moléculas como benzofenona, , y fulerenos. El tipo de conjugación tiene un impacto en la reactividad y transiciones electrónicas moleculares. (es)
- 交差共役（こうさきょうやく、英: Cross-conjugation）は、分子内での共役系の形態の1つである。3組のπ結合のうち、2組しか共役による相互作用に関わらない。ポリエンのような通常の共役系では、連続した原子に沿って交互に単結合と二重結合が形成されるのに対し、交差共役の場合は別の共役鎖の中間原子の1つに単結合した二重結合を有する。古典的な用語では、二重結合の1つが連続しているのではなく、分枝している。すなわち、主鎖が共役しており、同じ主鎖の一部が側鎖と共役している。交差共役の例は、ベンゾフェノン、、ベンゾキノン、デンドラレン、ラジアレン、フラーレン、インディゴ等の分子で見られる。共役の種類は、反応性や分子電子遷移に影響を与える。 (ja)
- A conjugação cruzada é um tipo especial de conjugação em uma molécula, onde, em um conjunto de três ligações pi, só dois orbitais pi interagem por conjugação, o terceiro está excluido da interação. Em termos clássicos, significa que a alternância estrita de ligações simples e duplas (-CH=CH–CH=CH–CH-) está interrompida por duas ligações simples consecutivas em cada ponto de conjugação cruzada, no esquema: -CH=CH–C(=CH)–CH=CH-. Alguns exemplos de conjugação cruzada podem encontrar-se em moléculas como benzofenona, , e fulerenos. O tipo de conjugação tem um impacto na reatividade e transições eletrônicas moleculares. (pt)
- Cross-conjugation is a special type of conjugation in a molecule, when in a set of three pi bonds only two pi bonds interact with each other by conjugation, while the third one is excluded from interaction. Whereas a normal conjugated system such as a polyene typically has alternating single and double bonds along consecutive atoms, a cross-conjugated system has an alkene unit bonded to one of the middle atoms of another conjugated chain through a single bond. In classical terms, one of the double-bonds branches off rather than continuing consecutively: the main chain is conjugated, and part of that same main chain is conjugated with the side group, but all parts are not conjugated together as strongly. Examples of cross-conjugation can be found in molecules such as benzophenone, , p-quino (en)
- La conjugaison croisée est un type spécial de conjugaison dans une molécule quand sur trois liaisons π qui peuvent interagir, deux interagissent entre elles par conjugaison et la troisième est exclue de l'interaction. En terme classique, cela signifie que la stricte alternance des doubles liaisons—CH=CH–CH=CH–CH-- (i.e. conjugué) est interrompue par deux simples liaisons consécutives à chaque point de conjugaison croisée—CH=CH–C(=CH)–CH=CH--. Des exemples de conjugaison croisée peuvent être trouvés dans des molécules comme la benzophénone, les , les paraquinones, les dendralènes et radialènes, les fullerènes ou l'indigotine. (fr)
- La coniugazione incrociata è un tipo speciale di in una molecola, dove in presenza di tre legami π, due di questi legami π non sono tra loro coniugati, pur essendo entrambi coniugati con il terzo legame π. Un normale sistema coniugato tipo poliene è costituito da una catena lineare di atomi dove si alternano legami singoli e doppi. Tipicamente un sistema incrociato presenta invece due legami singoli consecutivi, e dall'atomo centrale si dirama un doppio legame, che dunque non fa parte della catena. Esempi comuni di coniugazione incrociata sono benzofenone, 1,4-benzochinone, indaco, fullerene. (it)
- Кроскон'юґацiя (рос. кросс-сопряжение, англ. cross conjugation) — 1. Електронна взаємодiя в π-системах, в яких двi iз трьох груп не кон'югуються мiж собою, але кожна з них кон'югується з третьою: Ph-C(=X)-Ph, CH2=CH-O-CH=CH2 (uk)
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| - Als Kreuzkonjugation (engl. cross-conjugation) wird in der Organischen Chemie eine besondere Art der Konjugation von Doppelbindungen bezeichnet. Dazu müssen mindestens drei über Einfachbindungen miteinander verknüpfte Doppelbindungen vorhanden sein. Eine davon muss eine gabelförmige Verzweigung aufweisen (Beispiele siehe unten). Dies ist die „klassische“ Definition. Eine weitere beruht auf einer speziellen MO-Theorie (PMO-Methode nach Dewar). (de)
- Cross-conjugation is a special type of conjugation in a molecule, when in a set of three pi bonds only two pi bonds interact with each other by conjugation, while the third one is excluded from interaction. Whereas a normal conjugated system such as a polyene typically has alternating single and double bonds along consecutive atoms, a cross-conjugated system has an alkene unit bonded to one of the middle atoms of another conjugated chain through a single bond. In classical terms, one of the double-bonds branches off rather than continuing consecutively: the main chain is conjugated, and part of that same main chain is conjugated with the side group, but all parts are not conjugated together as strongly. Examples of cross-conjugation can be found in molecules such as benzophenone, , p-quinones, dendralenes, radialenes, fullerene, and Indigo dye. The type of conjugation affects reactivity and molecular electronic transitions. (en)
- La conjugación cruzada es un tipo especial de conjugación en una molécula, donde, en un conjunto de tres enlaces pi, sólo dos orbitales pi interactúan por conjugación, el tercero está excluido de la interacción. En términos clásicos, significa que la alternancia estricta de enlaces simples y dobles (-CH=CH–CH=CH–CH-) está interrumpida por dos enlaces simples consecutivos en cada punto de conjugación cruzada, en el esquema: -CH=CH–C(=CH)–CH=CH-. Algunos ejemplos de conjugación cruzada pueden encontrarse en moléculas como benzofenona, , y fulerenos. El tipo de conjugación tiene un impacto en la reactividad y transiciones electrónicas moleculares. (es)
- La conjugaison croisée est un type spécial de conjugaison dans une molécule quand sur trois liaisons π qui peuvent interagir, deux interagissent entre elles par conjugaison et la troisième est exclue de l'interaction. En terme classique, cela signifie que la stricte alternance des doubles liaisons—CH=CH–CH=CH–CH-- (i.e. conjugué) est interrompue par deux simples liaisons consécutives à chaque point de conjugaison croisée—CH=CH–C(=CH)–CH=CH--. Des exemples de conjugaison croisée peuvent être trouvés dans des molécules comme la benzophénone, les , les paraquinones, les dendralènes et radialènes, les fullerènes ou l'indigotine. Ce type de conjugaison a un impact sur la réactivité et les transitions électroniques moléculaires. (fr)
- La coniugazione incrociata è un tipo speciale di in una molecola, dove in presenza di tre legami π, due di questi legami π non sono tra loro coniugati, pur essendo entrambi coniugati con il terzo legame π. Un normale sistema coniugato tipo poliene è costituito da una catena lineare di atomi dove si alternano legami singoli e doppi. Tipicamente un sistema incrociato presenta invece due legami singoli consecutivi, e dall'atomo centrale si dirama un doppio legame, che dunque non fa parte della catena. Esempi comuni di coniugazione incrociata sono benzofenone, 1,4-benzochinone, indaco, fullerene.
* benzofenone
* 1,4-benzochinone
* indaco
* fullerene Esempi più esotici sono composti come dendraleni e radialeni. Struttura di base dei più semplici dendraleni. Il primo (butadiene) è l'unico che non presenta coniugazione incrociata.Struttura di base dei più semplici radialeni. (it)
- 交差共役（こうさきょうやく、英: Cross-conjugation）は、分子内での共役系の形態の1つである。3組のπ結合のうち、2組しか共役による相互作用に関わらない。ポリエンのような通常の共役系では、連続した原子に沿って交互に単結合と二重結合が形成されるのに対し、交差共役の場合は別の共役鎖の中間原子の1つに単結合した二重結合を有する。古典的な用語では、二重結合の1つが連続しているのではなく、分枝している。すなわち、主鎖が共役しており、同じ主鎖の一部が側鎖と共役している。交差共役の例は、ベンゾフェノン、、ベンゾキノン、デンドラレン、ラジアレン、フラーレン、インディゴ等の分子で見られる。共役の種類は、反応性や分子電子遷移に影響を与える。 (ja)
- A conjugação cruzada é um tipo especial de conjugação em uma molécula, onde, em um conjunto de três ligações pi, só dois orbitais pi interagem por conjugação, o terceiro está excluido da interação. Em termos clássicos, significa que a alternância estrita de ligações simples e duplas (-CH=CH–CH=CH–CH-) está interrompida por duas ligações simples consecutivas em cada ponto de conjugação cruzada, no esquema: -CH=CH–C(=CH)–CH=CH-. Alguns exemplos de conjugação cruzada podem encontrar-se em moléculas como benzofenona, , e fulerenos. O tipo de conjugação tem um impacto na reatividade e transições eletrônicas moleculares. (pt)
- Кроскон'юґацiя (рос. кросс-сопряжение, англ. cross conjugation) — 1. Електронна взаємодiя в π-системах, в яких двi iз трьох груп не кон'югуються мiж собою, але кожна з них кон'югується з третьою: Ph-C(=X)-Ph, CH2=CH-O-CH=CH2 2. Кон'югація в системі XC6H4 GY, яка включає замісник Х, бензольне кільце та реакційний центр у боковому ланцюзі GY, у випадку коли Х є +R групою, а GY є -R групою, або Х є -R групою, а GY є +R групою. У таких випадках у кореляціях типу Гаммета використовують сталі замісників σ− чи σ+. Цей термін також використовується для опису взаємодій в 2-фенілалілі та подібних системах. (uk)
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