The Blaise reaction is an organic reaction that forms a β-ketoester from the reaction of zinc metal with a α-bromoester and a nitrile. The reaction was first reported by Edmond Blaise (1872–1939) in 1901. The final intermediate is a metaloimine, which is then hydrolyzed to give the desired β-ketoester. Bulky aliphatic esters tend to give higher yields. Steven Hannick and Yoshito Kishi have developed an improved procedure. It has been noted that free hydroxyl groups can be tolerated in the course of this reaction, which is surprising for reactions of organometallic halides.
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| - Blaise reaction (en)
- تفاعل بليز (ar)
- Blaiseova reakce (cs)
- Reacción de Blaise (es)
- Réaction de Blaise (fr)
- Blaise-reactie (nl)
- Reação de Blaise (pt)
- 布莱兹反应 (zh)
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| - تفاعل بليز (بالإنجليزية: Blaise reaction ) عبارة عن تفاعل عضوي يقوم بتكوين البيتا- كيتو إستر من تفاعل معدن الزنك مع و نيتريل . المركب الوسطي النهائي هو الإيمين المعدني، والذي يتم تحليله مائياً لإعطاء البيتا- كيتو إستر المطلوب . تميل الإسترات الأليفاتية ذات الحجم الكبير إلى إعطاء محصول مئوي «مردودات» أعلى . وقد وضع كلاً من و يوشيتو كيشي إجراءات محسنة لذلك . وقد لوحظ أن مجموعات الهيدروكسيل الحرة يمكن التغاضي عنها في سياق هذا التفاعل، مما يثير الدهشة بالنسبة لتفاعلات هاليدات المعادن العضوية . (ar)
- Blaiseova reakce je organická reakce, při které vzniká β-ketoester reakcí kovového zinku s α-bromesterem a nitrilem. Posledním meziproduktem je metaloimin, jenž se nakonec hydrolyzuje na β-ketoester. Objevil ji Edmond Blaise (1872–1939) v roce 1901. Blaiseova reakce Alifatické estery s objemnými substituenty dávají při této reakci vysoké . Steven Hannick a vyvinuli upravenou variantu. Bylo zjištěno, že v reakční směsi mohou být přítomny volné hydroxylové skupiny, což je u reakcí organokovových halogenidů neobvyklé. (cs)
- The Blaise reaction is an organic reaction that forms a β-ketoester from the reaction of zinc metal with a α-bromoester and a nitrile. The reaction was first reported by Edmond Blaise (1872–1939) in 1901. The final intermediate is a metaloimine, which is then hydrolyzed to give the desired β-ketoester. Bulky aliphatic esters tend to give higher yields. Steven Hannick and Yoshito Kishi have developed an improved procedure. It has been noted that free hydroxyl groups can be tolerated in the course of this reaction, which is surprising for reactions of organometallic halides. (en)
- La reacción de Blaise es una reacción orgánica que forma un β-cetoéster a partir de la reacción del zinc con un y un nitrilo. El intermediario final es una metaloimina, la cual es hidrolizada para dar el β-cetoéster deseado. Los ésteres alifáticos voluminosos tienden a dar altos rendimientos. Steven Hannick y desarrollaron una modificación. Se ha observado que los grupos hidroxilos libres pueden tolerar el curso de esta reacción, lo cual no es común para reacciones de organometálicos. (es)
- La réaction de Blaise est une réaction organique de couplage qui permet de former un β-cétoester à partir de zinc métallique, d'un α-bromoester et d'un nitrile. La réaction a été publiée pour la première fois par Edmond Blaise en 1901. (fr)
- De Blaise-reactie is een organische reactie, genoemd naar , waarbij een wordt gevormd uit een reactie van zink met een en een nitril. Hierbij ontstaat een intermediair metaalimine, dat verder gehydrolyseerd wordt tot het gewenste β-keto-ester. (nl)
- 布莱兹反应（法語：Réaction de Blaise），是一类由α-卤代酯与锌形成的有机锌试剂与腈加成，经过（）生成β-酮酯的反应。 日本化学家岸义人研究发现，使用活化的锌和四氢呋喃作溶剂可以提高反应收率和减少发生。并用改良的步骤于（或称石房蛤毒素，英文：Saxitoxin）关键中间体的合成。通过使用锌银合金和超声波，美国化学家（Albert Meyers）在温和的条件下（25-40℃）成功进行了分子内布莱兹反应进而完成了某些生物碱的不对称合成。 (zh)
- A reação de Blaise é uma reação orgânica que produz um β-cetoéster a partir da reação entre zinco metálico, um α-bromoéster e uma nitrila. A reação foi relatada pela primeira vez por Edmond Blaise (1872–1939) em 1901. O último intermediário é uma metaloimina, que é, então hidrolisada para fornecer o β-cetoéster desejado. Ésteres alifáticos volumosos tendem a resultar em maiores rendimentos. Steven Hannick e Yoshito Kishi desenvolveram um procedimento aprimorado. (pt)
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| - تفاعل بليز (بالإنجليزية: Blaise reaction ) عبارة عن تفاعل عضوي يقوم بتكوين البيتا- كيتو إستر من تفاعل معدن الزنك مع و نيتريل . المركب الوسطي النهائي هو الإيمين المعدني، والذي يتم تحليله مائياً لإعطاء البيتا- كيتو إستر المطلوب . تميل الإسترات الأليفاتية ذات الحجم الكبير إلى إعطاء محصول مئوي «مردودات» أعلى . وقد وضع كلاً من و يوشيتو كيشي إجراءات محسنة لذلك . وقد لوحظ أن مجموعات الهيدروكسيل الحرة يمكن التغاضي عنها في سياق هذا التفاعل، مما يثير الدهشة بالنسبة لتفاعلات هاليدات المعادن العضوية . (ar)
- Blaiseova reakce je organická reakce, při které vzniká β-ketoester reakcí kovového zinku s α-bromesterem a nitrilem. Posledním meziproduktem je metaloimin, jenž se nakonec hydrolyzuje na β-ketoester. Objevil ji Edmond Blaise (1872–1939) v roce 1901. Blaiseova reakce Alifatické estery s objemnými substituenty dávají při této reakci vysoké . Steven Hannick a vyvinuli upravenou variantu. Bylo zjištěno, že v reakční směsi mohou být přítomny volné hydroxylové skupiny, což je u reakcí organokovových halogenidů neobvyklé. (cs)
- The Blaise reaction is an organic reaction that forms a β-ketoester from the reaction of zinc metal with a α-bromoester and a nitrile. The reaction was first reported by Edmond Blaise (1872–1939) in 1901. The final intermediate is a metaloimine, which is then hydrolyzed to give the desired β-ketoester. Bulky aliphatic esters tend to give higher yields. Steven Hannick and Yoshito Kishi have developed an improved procedure. It has been noted that free hydroxyl groups can be tolerated in the course of this reaction, which is surprising for reactions of organometallic halides. (en)
- La reacción de Blaise es una reacción orgánica que forma un β-cetoéster a partir de la reacción del zinc con un y un nitrilo. El intermediario final es una metaloimina, la cual es hidrolizada para dar el β-cetoéster deseado. Los ésteres alifáticos voluminosos tienden a dar altos rendimientos. Steven Hannick y desarrollaron una modificación. Se ha observado que los grupos hidroxilos libres pueden tolerar el curso de esta reacción, lo cual no es común para reacciones de organometálicos. (es)
- La réaction de Blaise est une réaction organique de couplage qui permet de former un β-cétoester à partir de zinc métallique, d'un α-bromoester et d'un nitrile. La réaction a été publiée pour la première fois par Edmond Blaise en 1901. (fr)
- De Blaise-reactie is een organische reactie, genoemd naar , waarbij een wordt gevormd uit een reactie van zink met een en een nitril. Hierbij ontstaat een intermediair metaalimine, dat verder gehydrolyseerd wordt tot het gewenste β-keto-ester. (nl)
- A reação de Blaise é uma reação orgânica que produz um β-cetoéster a partir da reação entre zinco metálico, um α-bromoéster e uma nitrila. A reação foi relatada pela primeira vez por Edmond Blaise (1872–1939) em 1901. O último intermediário é uma metaloimina, que é, então hidrolisada para fornecer o β-cetoéster desejado. Ésteres alifáticos volumosos tendem a resultar em maiores rendimentos. Steven Hannick e Yoshito Kishi desenvolveram um procedimento aprimorado. Notou-se uma tolerância a grupos hidroxila livres pno decorrer dessa reação, o que é surpreendente para reações de haletos organometálicos. (pt)
- 布莱兹反应（法語：Réaction de Blaise），是一类由α-卤代酯与锌形成的有机锌试剂与腈加成，经过（）生成β-酮酯的反应。 日本化学家岸义人研究发现，使用活化的锌和四氢呋喃作溶剂可以提高反应收率和减少发生。并用改良的步骤于（或称石房蛤毒素，英文：Saxitoxin）关键中间体的合成。通过使用锌银合金和超声波，美国化学家（Albert Meyers）在温和的条件下（25-40℃）成功进行了分子内布莱兹反应进而完成了某些生物碱的不对称合成。 (zh)
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