| dbo:abstract
|
- La reacció de Reimer–Tiemann és una reacció orgànica usada per l'orto-formilació de fenols. En el cas més simple es forma . (ca)
- Reimerova–Tiemannova reakce je organická reakce používaná k o-formylaci fenolů za přítomnosti zásady; nejjednodušší variantou je přeměna fenolu na salicylaldehyd. Objevili ji a . Reimerova-Tiemannova reakce (cs)
- Die Reimer-Tiemann-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Die Schlüsselreaktion wurde von Karl Reimer entdeckt und von Ferdinand Tiemann intensiver erforscht. Die Reimer-Tiemann-Reaktion stellt dabei die Reaktion von Phenolen mit Dichlorcarben dar, das aus Chloroform in alkalischer Lösung bei höherer Temperatur entsteht und sehr instabil ist. Überwiegend wird dann das ortho-Formylierungsprodukt erhalten, während andere Formylierungsreaktionen, wie die Gattermann-Synthese, überwiegend das para-Produkt liefern. (de)
- La reacción de Riemer-Tiemann es una reacción química utilizada para la orto-formilación de fenoles; el ejemplo más sencillo es la conversión de fenol a salicilaldehído. La reacción fue descubierta por Karl Reimer (de) y Ferdinand Tiemann. El Reimer en cuestión era Karl Reimer (1845-1883), no el menos conocido Carl Ludwig Reimer (1856-1921). (es)
- The Reimer–Tiemann reaction is a chemical reaction used for the ortho-formylation of phenols; with the simplest example being the conversion of phenol to salicylaldehyde. The reaction was discovered by and Ferdinand Tiemann. The Reimer in question was Karl Reimer (1845-1883) not the lesser known Carl Ludwig Reimer (1856-1921). (en)
- La réaction de Reimer-Tiemann est une réaction organique utilisée pour l'ortho-formylation de phénols. Cette réaction a été découverte par Karl Ludwig Reimer et Ferdinand Tiemann. Dans le cas le plus simple, cette réaction produit le salicylaldéhyde: (fr)
- ライマー・チーマン反応（ライマー・チーマンはんのう、Reimer-Tiemann Reaction）は、フェノールに、クロロホルムと水酸化物イオンを作用させて、オルト位にホルミル基を導入する化学反応である。芳香族アルデヒドの合成法の一種である。 上図のように、フェノールからは、サリチルアルデヒドが得られる。一般に収率はそれほど高くはない。 反応機構は以下のように考えられている。下図を参照のこと。 1.
* クロロホルム 1 に塩基が作用して、ジクロロカルベン 3 が発生する。 2.
* フェノールから発生したフェノキシドアニオン 5 に対してジクロロカルベンが求電子剤として反応し、ケトン 6 となる。これは容易に芳香族化し、フェノキシド 7 となる。 3.
* ジクロロメチル基が加水分解を受け、生成物のアルデヒド 9 となる。 パラ位にメチル基を持つ p-クレゾールを基質とすると、通常のアルデヒドに加え、副生物として 4-メチルフェノキシドアニオン の 4位にジクロロカルベンが付加した、4-ジクロロメチル-4-メチルシクロヘキサ-2,5-ジエノン （下図、右端）が生じる。このことはまた、本反応においてジクロロカルベンが活性種であることの証拠となった。 ライマー・チーマン反応は、1876年に K.ライマーと F.チーマンにより報告された、歴史の古い反応である。 この反応の報告には、ほぼ同姓同名で親戚でもあるKarl Ludwig ReimerとCarl Ludwig Reimerが関わっている。1845年生まれの K.L.Reimer が Tiemannと共にこの反応を詳細に研究し、彼が研究室を辞めた後に加わった1856年生まれの C.L.Reimer がこの仕事を仕上げた。従ってこの反応は本来なら Reimer-Reimer-Tiemann 反応と呼ぶのが正しいかもしれない。 (ja)
- De Reimer-Tiemannreactie is een organische reactie die gebruikt wordt om fenolen op de ortho-, of 2-plaats, te formyleren. De reactie is voor het eerst beschreven door en . De reactie is een van de varianten op de elektrofiele aromatische substitutie. In zijn eenvoudigste form is het product salicylaldehyde: (nl)
- La reazione di Reimer Tiemann o saggio delle aurine è una reazione chimica usata per il riconoscimento dei fenoli. In pratica consiste nella conversione del fenolo in aldeide salicilica. La reazione venne scoperta da Karl Reimer (1845-1883) e Ferdinand Tiemann. (it)
- A reação de Reimer-Tiemann é uma reação química usada para a orto- de fenóis. A reação foi descoberta por e Ferdinand Tiemann. No mais simples caso, o produto é o salicilaldeído: (pt)
- Reakcja Reimera-Tiemanna – reakcja chemiczna pomiędzy fenolem lub podstawionym fenolem, a chloroformem. Zachodzi w silnie alkalicznym środowisku wodnym. W jej wyniku do pierścienia aromatycznego zostaje przyłączona grupa aldehydowa, najczęściej w pozycji orto względem grupy -OH. (pl)
- Реакція Раймера — Тімана (англ. Reimer — Tiemann reaction) — синтез ароматичних оксиальдегiдiв взаємодiєю фенолiв з хлороформом (бромоформом) у лужному середовищі. (uk)
- 瑞穆尔－悌曼反应（英語：Reimer–Tiemann reaction）是苯酚类化合物和氯仿在强碱水溶液中反应，在酚基的邻位引入一个醛基（-CHO）的过程。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应，亲电试剂是二氯卡宾（:CCl2），但仅有苯环上富电子的酚类（实际上是酚基负离子）才可发生此类反应。 (zh)
- Реакция Раймера — Тимана — реакция орто-формилирования фенолов. Была открыта во второй половине XIX века. Относится к классу реакций электрофильного замещения. В классическом варианте реакции в ней принимают участие фенол, хлороформ и основание, ключевым интермедиатом реакции является нейтральный дихлоркарбен, образующийся при элиминировании хлороводорода из хлороформа. Реакция Раймера — Тимана используется, в частности, для получения салицилового альдегида. В реакцию могут вступать многие производные бензола с электродонорными заместителями, однако наибольшие выходы достигаются именно в случае фенолов. Непосредственно сам бензол или ароматические соединения, содержащие электронакцепторные заместители формилируются таким образом. (ru)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 7593 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
|
- Reimer–Tiemann reaction also known as RT reaction (en)
|
| dbp:namedafter
|
- Ferdinand Tiemann (en)
- Karl Reimer (en)
|
| dbp:type
|
- Substitution reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- La reacció de Reimer–Tiemann és una reacció orgànica usada per l'orto-formilació de fenols. En el cas més simple es forma . (ca)
- Reimerova–Tiemannova reakce je organická reakce používaná k o-formylaci fenolů za přítomnosti zásady; nejjednodušší variantou je přeměna fenolu na salicylaldehyd. Objevili ji a . Reimerova-Tiemannova reakce (cs)
- Die Reimer-Tiemann-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Die Schlüsselreaktion wurde von Karl Reimer entdeckt und von Ferdinand Tiemann intensiver erforscht. Die Reimer-Tiemann-Reaktion stellt dabei die Reaktion von Phenolen mit Dichlorcarben dar, das aus Chloroform in alkalischer Lösung bei höherer Temperatur entsteht und sehr instabil ist. Überwiegend wird dann das ortho-Formylierungsprodukt erhalten, während andere Formylierungsreaktionen, wie die Gattermann-Synthese, überwiegend das para-Produkt liefern. (de)
- La reacción de Riemer-Tiemann es una reacción química utilizada para la orto-formilación de fenoles; el ejemplo más sencillo es la conversión de fenol a salicilaldehído. La reacción fue descubierta por Karl Reimer (de) y Ferdinand Tiemann. El Reimer en cuestión era Karl Reimer (1845-1883), no el menos conocido Carl Ludwig Reimer (1856-1921). (es)
- The Reimer–Tiemann reaction is a chemical reaction used for the ortho-formylation of phenols; with the simplest example being the conversion of phenol to salicylaldehyde. The reaction was discovered by and Ferdinand Tiemann. The Reimer in question was Karl Reimer (1845-1883) not the lesser known Carl Ludwig Reimer (1856-1921). (en)
- La réaction de Reimer-Tiemann est une réaction organique utilisée pour l'ortho-formylation de phénols. Cette réaction a été découverte par Karl Ludwig Reimer et Ferdinand Tiemann. Dans le cas le plus simple, cette réaction produit le salicylaldéhyde: (fr)
- De Reimer-Tiemannreactie is een organische reactie die gebruikt wordt om fenolen op de ortho-, of 2-plaats, te formyleren. De reactie is voor het eerst beschreven door en . De reactie is een van de varianten op de elektrofiele aromatische substitutie. In zijn eenvoudigste form is het product salicylaldehyde: (nl)
- La reazione di Reimer Tiemann o saggio delle aurine è una reazione chimica usata per il riconoscimento dei fenoli. In pratica consiste nella conversione del fenolo in aldeide salicilica. La reazione venne scoperta da Karl Reimer (1845-1883) e Ferdinand Tiemann. (it)
- A reação de Reimer-Tiemann é uma reação química usada para a orto- de fenóis. A reação foi descoberta por e Ferdinand Tiemann. No mais simples caso, o produto é o salicilaldeído: (pt)
- Reakcja Reimera-Tiemanna – reakcja chemiczna pomiędzy fenolem lub podstawionym fenolem, a chloroformem. Zachodzi w silnie alkalicznym środowisku wodnym. W jej wyniku do pierścienia aromatycznego zostaje przyłączona grupa aldehydowa, najczęściej w pozycji orto względem grupy -OH. (pl)
- Реакція Раймера — Тімана (англ. Reimer — Tiemann reaction) — синтез ароматичних оксиальдегiдiв взаємодiєю фенолiв з хлороформом (бромоформом) у лужному середовищі. (uk)
- 瑞穆尔－悌曼反应（英語：Reimer–Tiemann reaction）是苯酚类化合物和氯仿在强碱水溶液中反应，在酚基的邻位引入一个醛基（-CHO）的过程。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应，亲电试剂是二氯卡宾（:CCl2），但仅有苯环上富电子的酚类（实际上是酚基负离子）才可发生此类反应。 (zh)
- Реакция Раймера — Тимана — реакция орто-формилирования фенолов. Была открыта во второй половине XIX века. Относится к классу реакций электрофильного замещения. В классическом варианте реакции в ней принимают участие фенол, хлороформ и основание, ключевым интермедиатом реакции является нейтральный дихлоркарбен, образующийся при элиминировании хлороводорода из хлороформа. Реакция Раймера — Тимана используется, в частности, для получения салицилового альдегида. В реакцию могут вступать многие производные бензола с электродонорными заместителями, однако наибольшие выходы достигаются именно в случае фенолов. Непосредственно сам бензол или ароматические соединения, содержащие электронакцепторные заместители формилируются таким образом. (ru)
- ライマー・チーマン反応（ライマー・チーマンはんのう、Reimer-Tiemann Reaction）は、フェノールに、クロロホルムと水酸化物イオンを作用させて、オルト位にホルミル基を導入する化学反応である。芳香族アルデヒドの合成法の一種である。 上図のように、フェノールからは、サリチルアルデヒドが得られる。一般に収率はそれほど高くはない。 反応機構は以下のように考えられている。下図を参照のこと。 1.
* クロロホルム 1 に塩基が作用して、ジクロロカルベン 3 が発生する。 2.
* フェノールから発生したフェノキシドアニオン 5 に対してジクロロカルベンが求電子剤として反応し、ケトン 6 となる。これは容易に芳香族化し、フェノキシド 7 となる。 3.
* ジクロロメチル基が加水分解を受け、生成物のアルデヒド 9 となる。 パラ位にメチル基を持つ p-クレゾールを基質とすると、通常のアルデヒドに加え、副生物として 4-メチルフェノキシドアニオン の 4位にジクロロカルベンが付加した、4-ジクロロメチル-4-メチルシクロヘキサ-2,5-ジエノン （下図、右端）が生じる。このことはまた、本反応においてジクロロカルベンが活性種であることの証拠となった。 ライマー・チーマン反応は、1876年に K.ライマーと F.チーマンにより報告された、歴史の古い反応である。 (ja)
|
| rdfs:label
|
- Reacció de Reimer–Tiemann (ca)
- Reimerova–Tiemannova reakce (cs)
- Reimer-Tiemann-Reaktion (de)
- Reacción de Reimer–Tiemann (es)
- Réaction de Reimer-Tiemann (fr)
- Reazione di Reimer-Tiemann (it)
- ライマー・チーマン反応 (ja)
- Reimer-Tiemann-reactie (nl)
- Reimer–Tiemann reaction (en)
- Reakcja Reimera-Tiemanna (pl)
- Reação de Reimer-Tiemann (pt)
- Реакция Раймера — Тимана (ru)
- 瑞穆尔－悌曼反应 (zh)
- Реакція Раймера — Тімана (uk)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
