| dbo:abstract
|
- Els alcaloides pirrolizinídics formen una classe d'alcaloides i de metabòlits secundaris, caracteritzats per una estructura pirrolizidina formada per dos cicles pirrols. D'aquests alcaloides no se n'ha trobat cap aplicació terapèutica i és a la seva toxicitat a la que es presta atenció. (ca)
- Pyrrolizidinalkaloide (abgekürzt PA) ist eine Sammelbezeichnung für Alkaloide, deren Grundstruktur das Ringsystem Pyrrolizidin enthält, ein bicyclisches tertiäres Amin. In der Natur kommen Pyrrolizidinalkaloide als sekundäre Pflanzenstoffe weltweit in über 6000 verschiedenen Arten von Blütenpflanzen vor, die hauptsächlich den Familien der Korbblütler, Raublattgewächse, Hülsenfrüchtler (Crotalaria) und Orchideen zugehören. Den Pflanzen dienen diese Stoffe vornehmlich zur Abwehr von Verbiss. Bisher wurden mehr als 660 unterschiedliche PA und PA-Aminoxide identifiziert. Etwa die Hälfte dieser Verbindungen kann im tierischen Stoffwechsel zu reaktiven Metaboliten umgewandelt werden, die lebertoxisch (hepatotoxisch) wirken, beispielsweise da sie den Glutathion-Metabolismus stören. Daher können pyrrolizidinalkaloidhaltige Pflanzen für Vieh, Wildtiere und Menschen ein Gefährdungspotential darstellen. Daneben nehmen verschiedene Insektenarten wie Heuschrecken oder Schmetterlinge Pyrrolizidinalkaloide auf (Pharmakophagie), sequestrieren diese und nutzen sie als Pheromone oder als Schutz vor Fressfeinden. (de)
- Pirolizidinaj alkaloidoj (PA-oj) estas grupo de nature ekzistantaj alkaloidoj bazitaj sur la strukturo de la pirolizidino. Pirolizidinaj alkaloidoj estas produktataj de plantoj kiel defenda mekanismo kontraŭ insektoj herbovorulaj. Pli ol 660 PA-oj kaj PA-N-oksidoj estis identigitaj en ĉirkaŭ 6 000 plantoj, kaj duono el ili montris hepatotoksecon. Ili troviĝas ofte en plantoj de la familioj Boragacoj, Asteracoj, Orkidacoj kaj Fabacoj; malpli ofte en Konvolvulacoj kaj Poacoj, kaj en almenaŭ unu specio en la Lamiacoj. Oni ĉirkaŭkalkulis, ke 3% de la florplantoj enhavas pirolizidinajn alkaloidojn. Mielo povas enhavi pirolizidinajn alkaloidojn, same kiel grenoj, lakto, visceroj kaj ovoj. Almenaŭ ĝis 2011 ne estis internacia regulado de PA-oj en manĝaĵoj, male al tiu por herboj kaj kuraciloj. (eo)
- Les alcaloïdes pyrrolizidiniques forment une classe d'alcaloïdes et de métabolites secondaires, caractérisés par une structure pyrrolizidine formée de deux cycles pyrroles. Ces alcaloïdes sont produits par les plantes et constituent un mécanisme de défense contre les animaux herbivores. Il n'a été trouvé aucune application thérapeutique à ces alcaloïdes et c'est plutôt leur toxicité qui doit retenir l'attention. (fr)
- Los alcaloides pirrolizidínicos (PAs, por sus siglas en inglés) son un grupo de alcaloides que presentan una estructura de pirrolizidina y se encuentran ampliamente distribuidos en el reino vegetal. Se han aislado aproximadamente 660 alcaloides con esta estructura y han sido identificados en más de 6,000 plantas, además de insectos que consumen estas plantas. (es)
- Pyrrolizidine alkaloids (PAs), sometimes referred to as necine bases, are a group of naturally occurring alkaloids based on the structure of pyrrolizidine. Pyrrolizidine alkaloids are produced by plants as a defense mechanism against insect herbivores. More than 660 PAs and PA N-oxides have been identified in over 6,000 plants, and about half of them exhibit hepatotoxicity. They are found frequently in plants in the Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae and Fabaceae families; less frequently in the Convolvulaceae and Poaceae, and in at least one species in the Lamiaceae.It has been estimated that 3% of the world’s flowering plants contain pyrrolizidine alkaloids. Honey can contain pyrrolizidine alkaloids, as can grains, milk, offal and eggs. To date (2011), there is no international regulation of PAs in food, unlike those for herbs and medicines. Unsaturated pyrrolizidine alkaloids are hepatotoxic, that is, damaging to the liver. PAs also cause hepatic veno-occlusive disease and liver cancer. PAs are tumorigenic. Disease associated with consumption of PAs is known as pyrrolizidine alkaloidosis. Of concern is the health risk associated with the use of medicinal herbs that contain PAs, notably borage leaf, comfrey and coltsfoot in the West, and some Chinese medicinal herbs. Some ruminant animals, for example cattle, show no change in liver enzyme activities or any clinical signs of poisoning when fed low concentrations of plants containing pyrrolizidine alkaloids. Yet, Australian studies have demonstrated toxicity. Sheep and goats especially, and to a lesser degree cattle, are much more resistant and tolerate much higher PA dosages, thought to be due to thorough detoxification via PA-destroying rumen microbes. Males react more sensitively than females, fetuses, and children. PA is also used as a defense mechanism by some organisms such as Utetheisa ornatrix. Utetheisa ornatrix caterpillars obtain these toxins from their food plants and use them as a deterrent for predators. PAs protect them from most of their natural enemies. The toxins stay in these organisms even when they metamorphose into adult moths, continuing to protect them throughout their adult stage. (en)
- Alkaloid Pirrolizidin (PA), terdiri dari basa necine yang diesterifikasi dengan asam necine. Basa necine biasanya mencakup: pirrolizidin, hidrokarbon alifatik bisiklik yang terdiri dari dua cincin beranggota lima yang menyatu dengan jembatan nitrogen .Alkaloid ini menunjukkan hepatotoksik, genotoksik, aktivitas sitotoksik, tumorigenik, dan neurotoksik yang kuat. PA adalah kelas alkaloid berdasarkan struktur pyrrolizidine yang ada di tanaman berbeda keluarga yang tumbuh di seluruh dunia. PA dan PA N-oksida telah diidentifikasi pada spesies di seluruh dunia (3% dari dunia tanaman berbunga). Tanaman yang mengandung PA mungkin termasuk yang paling umum tanaman beracun yang mempengaruhi ternak, satwa liar, dan manusia (Stegelmeier et al., 1999). Secara khusus, manusia yang terkena fitotoksin ini akibat dari mengkonsumsi sumber makanan yang terkontaminasi secara tidak sengaja, termasuk dalam biji-bijian, telur, susu, dan madu, lalu dapat melalui konsumsi langsung tanaman yang mengandung PA dalam obat-obatan herbal (seperti yang digunakan dalam pengobatan tradisional Cina (TCM) dan/atau teh), suplemen makanan, dan makanan fungsional (Coulombe, 2003; Jiang dkk., 2006; McLean, 1970). Secara keseluruhan, PA mewakili sumber paparan racun tanaman yang sering "dipelajari, tetapi berpotensi penting dan "mungkin karsinogen” untuk hewan dan manusia (Schultze dan Roth, 1998). (in)
- ピロリジジンアルカロイド（英: Pyrrolizidine alkaloid、略称: PA）はピロリジジンを基本骨格とするアルカロイドであり、これまでに300種類以上の天然物が知られている。ピロリジジンアルカロイドはムラサキ科、キク科、ラン科、マメ科植物によく含まれている他、まれにヒルガオ科やイネ科植物でも見つかる。シソ科では少なくとも一種がピロリジジンアルカロイドを産生している。 ピロリジジンアルカロイドには肝毒性がある。また、肝中心静脈閉塞症や肝癌を引き起こす。そのため、ピロリジジンアルカロイドを含む薬草（ヒレハリソウやフキタンポポ）やある種の中国の薬草の使用、純粋エキウム蜂蜜（ブルガレ、プランタギウム）にはリスクが伴う。フキやツワブキを食する際に灰汁抜きが必要な理由でもある。ナルトサワギクなどは、これを食べた家畜が中毒死したなどの報告がある。 アサギマダラなどのマダラチョウの仲間は、一部の植物の花の蜜から特定のピロリジジンアルカロイドを摂取して体内に蓄えている。これは、敵からの防衛のためであると共に、オスが放出する性フェロモンの原料ともなっていることが明らかとなっている。 (ja)
- Gli alcaloidi pirrolizidinici (PA) costituiscono un gruppo di alcaloidi formalmente derivati della pirrolizidina comprendente composti molto tossici, soprattutto a livello epatico. Più di 660 PA e PA N-ossidi (PANO) sono stati identificati in oltre 6.000 piante, e circa la metà di essi presentano epatotossicità. Si trovano in vegetali appartenenti alle famiglie delle Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae e Leguminosae, meno frequentemente nelle Convolvulaceae e Poaceae, e in almeno una specie delle Lamiaceae. È stato stimato che il 3% delle piante da fiore del mondo contengono alcaloidi pirrolizidinici. Sono prodotti come meccanismo di difesa contro insetti fitofagi e animali erbivori. (it)
- Pyrrolizidine-alkaloïden vormen een groep alkaloïden die vrij in de natuur voorkomen in planten uit de ruwbladigenfamilie (Boraginaceae) en de composietenfamilie (Asteraceae), zoals het jakobskruiskruid (Jacobaea vulgaris subsp. vulgaris) en slangenkruid. Ze worden kortweg PA's genoemd. Ze zijn giftig, omdat ze na metabole omzetting een onverzadigde heterocyclische ring bevatten. De vorming van pyrroolderivaten is schadelijk. De kern van pyrrolizidine-alkaloïden bestaat uit een dubbele heterocyclische ring met een stikstofatoom. De verbinding bevat ook een hydroxyl- en/of een hydroxymethylgroep. Er zijn bijna 200 pyrrolizidine-alkaloïden bekend. Enkele voorbeelden zijn , en . Het , te vergelijken met het Nederlandse RVIM, trof in 2013 PA's aan in 221 proefmonsters thee. De European Food Safety Authority meldde na een onderzoek van 2374 monsters thee dat in zwarte en groene thee acht tot negentien soorten PA's werden aangetroffen. De gifstoffen kwamen ook voor in commercieel verkochte kamillethee, rooibosthee en pepermuntthee. De gifstoffen komen daarin niet van nature voor, maar wel in onkruid dat meegeoogst werd. (nl)
- Пирролизидиновые алкалоиды — группа алкалоидов преимущественно растительного происхождения, содержащие в своей молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены пирролизидиновые алкалоиды в 14 семействах растений, а также в организмах животных. Наиболее богаты данными алкалоидами растения родов Бузульник (Ligularia) и Крестовник (Senecio) из семейства Астровые, Чернокорень (Cynoglossum), Гелиотроп (Heliotropium) и из семейства Бурачниковые, из семейства Бобовые. По состоянию на 2021 год описано более 600 различных пирролизидиновых алкалоидов (в том числе N-оксидов), содержащихся в более чем 6 тысяч видов растений. Биосинтетическим предшественником служит диамин — кадаверин. Одна его молекула окисляется до гамма-аминомасляного альдегида, который, реагируя с неизмененным амином, образует шиффово основание. Из него пирролизидины образуются путём последующих реакций окисления, восстановления и циклизации. Обычно растительные пирролизидиновые алкалоиды обладают структурой сложных неинновых спиртов с одно- (гелиотрин) или двухосновными полифункциональными нециновыми кислотами. (ru)
- Alcalóide de Pirrolizidina ou alcalóide pirrolizidínico, é uma substância química do tipo alcalóide, hidrossolúvel, não atropínica, com efeitos hepatotóxico, pneumotóxico, carcinogênico e mutagênico, produzidas e derivadas de determinadas . Estes alcaloides são derivados da pirrolizidina. A toxidade pode ser crônica e fatal, dependendo da quantidade de ingestão deste alcalóide ou do estado hepático do envenenado.A doença crônica por ingestão de pequenas porções por longos períodos pode causar fibrose no fígado e evoluir para cirrose, a qual é indistinguível das cirroses por outras etiologias.Sintomas clínicos incluem náusea e dor aguda epigástrica, distensão abdominal aguda com dilatação proeminente de veias na parede abdominal e evidente disfunção da bioquímica hepática. Febre e icterícia podem estar presentes. Em alguns casos os pulmões podem ser afetados; edema pulmonar e derrames pleurais podem ser observados. O dano pulmonar pode ser fatal.O leite dos animais que ingeriram plantas que produzem o pirrolizidínico, pode estar contaminado com o alcalóide, bem como, o mel de abelhas que polinizam plantas tóxicas também pode conter tais substâncias. (pt)
|
| rdfs:comment
|
- Els alcaloides pirrolizinídics formen una classe d'alcaloides i de metabòlits secundaris, caracteritzats per una estructura pirrolizidina formada per dos cicles pirrols. D'aquests alcaloides no se n'ha trobat cap aplicació terapèutica i és a la seva toxicitat a la que es presta atenció. (ca)
- Les alcaloïdes pyrrolizidiniques forment une classe d'alcaloïdes et de métabolites secondaires, caractérisés par une structure pyrrolizidine formée de deux cycles pyrroles. Ces alcaloïdes sont produits par les plantes et constituent un mécanisme de défense contre les animaux herbivores. Il n'a été trouvé aucune application thérapeutique à ces alcaloïdes et c'est plutôt leur toxicité qui doit retenir l'attention. (fr)
- Los alcaloides pirrolizidínicos (PAs, por sus siglas en inglés) son un grupo de alcaloides que presentan una estructura de pirrolizidina y se encuentran ampliamente distribuidos en el reino vegetal. Se han aislado aproximadamente 660 alcaloides con esta estructura y han sido identificados en más de 6,000 plantas, además de insectos que consumen estas plantas. (es)
- ピロリジジンアルカロイド（英: Pyrrolizidine alkaloid、略称: PA）はピロリジジンを基本骨格とするアルカロイドであり、これまでに300種類以上の天然物が知られている。ピロリジジンアルカロイドはムラサキ科、キク科、ラン科、マメ科植物によく含まれている他、まれにヒルガオ科やイネ科植物でも見つかる。シソ科では少なくとも一種がピロリジジンアルカロイドを産生している。 ピロリジジンアルカロイドには肝毒性がある。また、肝中心静脈閉塞症や肝癌を引き起こす。そのため、ピロリジジンアルカロイドを含む薬草（ヒレハリソウやフキタンポポ）やある種の中国の薬草の使用、純粋エキウム蜂蜜（ブルガレ、プランタギウム）にはリスクが伴う。フキやツワブキを食する際に灰汁抜きが必要な理由でもある。ナルトサワギクなどは、これを食べた家畜が中毒死したなどの報告がある。 アサギマダラなどのマダラチョウの仲間は、一部の植物の花の蜜から特定のピロリジジンアルカロイドを摂取して体内に蓄えている。これは、敵からの防衛のためであると共に、オスが放出する性フェロモンの原料ともなっていることが明らかとなっている。 (ja)
- Gli alcaloidi pirrolizidinici (PA) costituiscono un gruppo di alcaloidi formalmente derivati della pirrolizidina comprendente composti molto tossici, soprattutto a livello epatico. Più di 660 PA e PA N-ossidi (PANO) sono stati identificati in oltre 6.000 piante, e circa la metà di essi presentano epatotossicità. Si trovano in vegetali appartenenti alle famiglie delle Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae e Leguminosae, meno frequentemente nelle Convolvulaceae e Poaceae, e in almeno una specie delle Lamiaceae. È stato stimato che il 3% delle piante da fiore del mondo contengono alcaloidi pirrolizidinici. Sono prodotti come meccanismo di difesa contro insetti fitofagi e animali erbivori. (it)
- Pirolizidinaj alkaloidoj (PA-oj) estas grupo de nature ekzistantaj alkaloidoj bazitaj sur la strukturo de la pirolizidino. Pirolizidinaj alkaloidoj estas produktataj de plantoj kiel defenda mekanismo kontraŭ insektoj herbovorulaj. Pli ol 660 PA-oj kaj PA-N-oksidoj estis identigitaj en ĉirkaŭ 6 000 plantoj, kaj duono el ili montris hepatotoksecon. Ili troviĝas ofte en plantoj de la familioj Boragacoj, Asteracoj, Orkidacoj kaj Fabacoj; malpli ofte en Konvolvulacoj kaj Poacoj, kaj en almenaŭ unu specio en la Lamiacoj. (eo)
- Pyrrolizidinalkaloide (abgekürzt PA) ist eine Sammelbezeichnung für Alkaloide, deren Grundstruktur das Ringsystem Pyrrolizidin enthält, ein bicyclisches tertiäres Amin. In der Natur kommen Pyrrolizidinalkaloide als sekundäre Pflanzenstoffe weltweit in über 6000 verschiedenen Arten von Blütenpflanzen vor, die hauptsächlich den Familien der Korbblütler, Raublattgewächse, Hülsenfrüchtler (Crotalaria) und Orchideen zugehören. Den Pflanzen dienen diese Stoffe vornehmlich zur Abwehr von Verbiss. Bisher wurden mehr als 660 unterschiedliche PA und PA-Aminoxide identifiziert. Etwa die Hälfte dieser Verbindungen kann im tierischen Stoffwechsel zu reaktiven Metaboliten umgewandelt werden, die lebertoxisch (hepatotoxisch) wirken, beispielsweise da sie den Glutathion-Metabolismus stören. Daher können p (de)
- Pyrrolizidine alkaloids (PAs), sometimes referred to as necine bases, are a group of naturally occurring alkaloids based on the structure of pyrrolizidine. Pyrrolizidine alkaloids are produced by plants as a defense mechanism against insect herbivores. More than 660 PAs and PA N-oxides have been identified in over 6,000 plants, and about half of them exhibit hepatotoxicity. They are found frequently in plants in the Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae and Fabaceae families; less frequently in the Convolvulaceae and Poaceae, and in at least one species in the Lamiaceae.It has been estimated that 3% of the world’s flowering plants contain pyrrolizidine alkaloids. Honey can contain pyrrolizidine alkaloids, as can grains, milk, offal and eggs. To date (2011), there is no international regula (en)
- Alkaloid Pirrolizidin (PA), terdiri dari basa necine yang diesterifikasi dengan asam necine. Basa necine biasanya mencakup: pirrolizidin, hidrokarbon alifatik bisiklik yang terdiri dari dua cincin beranggota lima yang menyatu dengan jembatan nitrogen .Alkaloid ini menunjukkan hepatotoksik, genotoksik, aktivitas sitotoksik, tumorigenik, dan neurotoksik yang kuat. PA adalah kelas alkaloid berdasarkan struktur pyrrolizidine yang ada di tanaman berbeda keluarga yang tumbuh di seluruh dunia. PA dan PA N-oksida telah diidentifikasi pada spesies di seluruh dunia (3% dari dunia tanaman berbunga). Tanaman yang mengandung PA mungkin termasuk yang paling umum tanaman beracun yang mempengaruhi ternak, satwa liar, dan manusia (Stegelmeier et al., 1999). Secara khusus, manusia yang terkena fitotoksin in (in)
- Pyrrolizidine-alkaloïden vormen een groep alkaloïden die vrij in de natuur voorkomen in planten uit de ruwbladigenfamilie (Boraginaceae) en de composietenfamilie (Asteraceae), zoals het jakobskruiskruid (Jacobaea vulgaris subsp. vulgaris) en slangenkruid. Ze worden kortweg PA's genoemd. Ze zijn giftig, omdat ze na metabole omzetting een onverzadigde heterocyclische ring bevatten. De vorming van pyrroolderivaten is schadelijk. Er zijn bijna 200 pyrrolizidine-alkaloïden bekend. Enkele voorbeelden zijn , en . (nl)
- Alcalóide de Pirrolizidina ou alcalóide pirrolizidínico, é uma substância química do tipo alcalóide, hidrossolúvel, não atropínica, com efeitos hepatotóxico, pneumotóxico, carcinogênico e mutagênico, produzidas e derivadas de determinadas . Estes alcaloides são derivados da pirrolizidina. (pt)
- Пирролизидиновые алкалоиды — группа алкалоидов преимущественно растительного происхождения, содержащие в своей молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены пирролизидиновые алкалоиды в 14 семействах растений, а также в организмах животных. Наиболее богаты данными алкалоидами растения родов Бузульник (Ligularia) и Крестовник (Senecio) из семейства Астровые, Чернокорень (Cynoglossum), Гелиотроп (Heliotropium) и из семейства Бурачниковые, из семейства Бобовые. По состоянию на 2021 год описано более 600 различных пирролизидиновых алкалоидов (в том числе N-оксидов), содержащихся в более чем 6 тысяч видов растений. (ru)
|
