This HTML5 document contains 141 embedded RDF statements represented using HTML+Microdata notation.

The embedded RDF content will be recognized by any processor of HTML5 Microdata.

Namespace Prefixes

PrefixIRI
dbpedia-dehttp://de.dbpedia.org/resource/
dctermshttp://purl.org/dc/terms/
dbpedia-shhttp://sh.dbpedia.org/resource/
dbohttp://dbpedia.org/ontology/
foafhttp://xmlns.com/foaf/0.1/
dbpedia-glhttp://gl.dbpedia.org/resource/
n19http://dbpedia.org/resource/File:
dbpedia-cahttp://ca.dbpedia.org/resource/
dbpedia-eshttp://es.dbpedia.org/resource/
n16https://global.dbpedia.org/id/
dbpedia-trhttp://tr.dbpedia.org/resource/
yagohttp://dbpedia.org/class/yago/
dbthttp://dbpedia.org/resource/Template:
dbpedia-ukhttp://uk.dbpedia.org/resource/
rdfshttp://www.w3.org/2000/01/rdf-schema#
dbpedia-srhttp://sr.dbpedia.org/resource/
freebasehttp://rdf.freebase.com/ns/
dbpedia-pthttp://pt.dbpedia.org/resource/
dbpedia-fahttp://fa.dbpedia.org/resource/
n32http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/
rdfhttp://www.w3.org/1999/02/22-rdf-syntax-ns#
owlhttp://www.w3.org/2002/07/owl#
dbpedia-ithttp://it.dbpedia.org/resource/
dbpedia-skhttp://sk.dbpedia.org/resource/
wikipedia-enhttp://en.wikipedia.org/wiki/
dbpedia-frhttp://fr.dbpedia.org/resource/
dbpedia-zhhttp://zh.dbpedia.org/resource/
dbchttp://dbpedia.org/resource/Category:
dbphttp://dbpedia.org/property/
provhttp://www.w3.org/ns/prov#
xsdhhttp://www.w3.org/2001/XMLSchema#
wikidatahttp://www.wikidata.org/entity/
dbpedia-nlhttp://nl.dbpedia.org/resource/
dbrhttp://dbpedia.org/resource/
dbpedia-rohttp://ro.dbpedia.org/resource/
dbpedia-jahttp://ja.dbpedia.org/resource/

Statements

Subject Item
dbr:Carl_Magnus_von_Hell
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Propionic_acid
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:List_of_organic_reactions
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Halohydrin
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Trichloroacetic_acid
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Nikolay_Zelinsky
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
dbp:knownFor
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
dbo:knownFor
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Carboxylic_acid
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Hell-Volhard-Zelinsky_halogenation
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
dbo:wikiPageRedirects
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
rdf:type
yago:PhysicalEntity100001930 yago:WikicatSubstitutionReactions yago:Process100029677 yago:ChemicalProcess113446390 yago:WikicatNameReactions yago:ChemicalReaction113447361 yago:NaturalProcess113518963
rdfs:label
Halogenació de Hell-Volhard-Zelinsky ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応 赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应 Hell–Volhard–Zelinsky halogenation Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering Реакція Гелля — Фольгардта — Зелінського Alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion Halogenação de Hell-Volhard-Zelinsky Halogénation de Hell-Volhard-Zelinski
rdfs:comment
L'halogénation de Hell-Volhard-Zelinski est une réaction qui permet d'introduire un ou plusieurs atomes d'halogènes dans des acides carboxyliques au niveau du carbone en α. La réaction porte le nom de trois chimistes, les chimistes allemands Carl Magnus von Hell (1849-1926) et Jacob Volhard (1834-1910) et le chimiste russe Nikolaï Zelinski (1861-1953). La reacción de halogenación de Hell-Volhard-Zelinski, es una reacción de sustitución en la que átomos de hidrógeno unidos al carbono α de un ácido carboxílico son sustituidos por átomos de halógeno. La reacción es llamada así por los químicos alemanes , Jacob Volhard y el ruso Nikolái Zelinski.​​​​ El PBr3 sustituye el hidroxilo (OH) del grupo carboxílico con un bromuro, resultando en un bromuro de ácido carboxílico. Entonces, el haluro de acilo puede tautomerizar a un enol, El enol reacciona rápidamente con el Br2 halogenando por segunda vez en la posición del carbono alfa. The Hell–Volhard–Zelinsky halogenation reaction is a chemical transformation that involves the halogenation of a carboxylic acid at the α carbon. For this reaction to occur the α carbon must bear at least one proton. The reaction is named after the German chemists Carl Magnus von Hell (1849–1926) and Jacob Volhard (1834–1910) and the Russian chemist Nikolay Zelinsky (1861–1953). 赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinski反应、HVZ反应）是羧酸与卤素在催化量的三溴化磷、三氯化磷（也可用磷+卤素代替）或碘等试剂的作用下，α-氢被卤素取代生成α-卤代羧酸的反应。控制卤素用量，可以得到一元或多元的卤代酸。工业上各种氯代乙酸就是通过这个反应制备的。这个反应是以三位化学家的名字命名的，分别是（1849年–1926年）、雅各布·乌尔哈（1834年–1910年）和尼古拉·泽林斯基（1861年–1953年）。 Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion oder auch Zelinsky-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Bei dieser nach Carl Magnus von Hell (1849–1926) (Veröffentlichung 1881), Jacob Volhard und Nikolaj Dimitrievic Zelinskij (Erweiterung der Reaktion 1887) benannten Reaktion wird ein Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom einer Carbonsäure durch ein Halogen (zumeist Brom) ersetzt. A reação de halogenação de Hell-Volhard-Zelinsky envolve a halogenação no carbono α de um ácido carboxílico. Foi nomeada em homenagem aos químicos alemães Carl Magnus von Hell (1849–1926) e Jacob Volhard (1834–1910) e ao químico russo Nikolay Zelinsky (1861–1953). Para que essa reação ocorra, o carbono α deve conter pelo menos um hidrogênio α. Реакція Гелля — Фольгардта — Зелінського (англ. Hell — Volhardt — Zelinsky reaction) — іменна реакція в органічній хімії. Згідно з Карлом Магнусом фон Хеллем (1849–1926) (публікація 1881), і Микола Дмитрович Зелінський описали цю реакцію. Це хімічна реакція, суть якої складає перетворення R–CH2–COOH → R–CHHlg–COOH Систематична назва — гало-де-гідрогенування. α-Галогенування карбонових кислот відбувається при дії галогену в присутності червоного фосфору. La alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky è una reazione di alogenazione del carbonio in α di acidi carbossilici. La reazione prende il suo nome da tre chimici: i due tedeschi Carl Magnus von Hell (1849-1926) e Jacob Volhard (1834-1910), e il russo Nikolay Zelinsky (1861-1953). De Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering is een halogeneringsreactie van een carbonzuur aan het α-koolstofatoom. Deze reactie kreeg de naam van drie scheikundigen, namelijk de Duitsers (1849-1926) en (1834-1910), en de Rus Nikolay Zelinsky (1861-1953). L'halogenació de Hell-Volhard-Zelinsky és una reacció orgànica en la qual s'obtenen àcids α-halogenats. ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応（ヘル・ボルハルト・ゼリンスキーはんのう、Hell-Volhard-Zelinsky reaction）とは、有機合成化学におけるハロゲン化反応の一種。カルボン酸の α位の水素をハロゲン原子（主に臭素）に置き換える。呼称は Carl M. von Hell、Jacob Volhard、ニコライ・D・ゼリンスキーにちなむ。 反応ではカルボン酸に対し、臭素と触媒量の三臭化リンを加える。まずカルボン酸が酸臭化物に変えられ、そこから互変異性化したエノールの2位が臭素の攻撃を受け α-ブロモカルボン酸臭化物となる。反応終了後の加水分解により α-ブロモカルボン酸を得る。三臭化リンはリンと臭素の反応で容易に生成するので、この反応はカルボン酸にリンと臭素の混合物を加熱するだけでも反応する。 また、この反応で得たα-ブロモカルボン酸を塩基性条件下で処理する事によって、α-ヒドロキシ酸を得る事ができる。 α-ブロモカルボン酸は各種求核剤との反応による官能基化、エステルとした後のリフォマトスキー反応など、合成上の用途は広い。
dbp:name
Hell–Volhard–Zelinsky halogenation
foaf:depiction
n32:HVZ_Partial_Reaction_Mechanism.png n32:HVZhalogenation.png n32:Preparation_of_alanine_from_propionic_acid.png n32:HVZReaction.png
dcterms:subject
dbc:Name_reactions dbc:Halogenation_reactions dbc:Substitution_reactions
dbo:wikiPageID
4621238
dbo:wikiPageRevisionID
1062609140
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Phosphorus_tribromide dbr:Acyl_halide dbr:Carl_Magnus_von_Hell dbr:Racemic_mixture dbr:Solvolysis dbr:Nikolay_Zelinsky dbr:Halogenation dbc:Name_reactions dbr:Chemical_kinetics n19:Preparation_of_alanine_from_propionic_acid.png dbr:Hydrolysis dbr:Nucleophile dbc:Halogenation_reactions dbr:Carboxylic_acid dbr:Propionic_acid dbr:Nucleophilic_acyl_substitution n19:HVZReaction.png n19:HVZ_Partial_Reaction_Mechanism.png n19:HVZhalogenation.png dbr:Hydroxyl dbr:Water dbr:Tautomer dbr:Acid dbr:Jacob_Volhard dbr:Enol dbr:Reformatsky_reaction dbr:Carbon dbc:Substitution_reactions dbr:2-bromopropanoic_acid dbr:Alpha_carbon dbr:Bromine dbr:Alanine dbr:Catalyst
owl:sameAs
dbpedia-fa:هالوژن‌دار_کردن_هل–ولهارد–زلینسکی dbpedia-tr:Hell–Volhard–Zelinsky_halojenasyonu wikidata:Q902219 dbpedia-uk:Реакція_Гелля_—_Фольгардта_—_Зелінського dbpedia-sh:Hel-Volhard-Zelinski_halogenacija n16:54HES dbpedia-sk:Hellova-Volhardova-Zelinského_reakcia dbpedia-ca:Halogenació_de_Hell-Volhard-Zelinsky dbpedia-de:Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion dbpedia-zh:赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应 freebase:m.0cd161 dbpedia-ja:ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応 dbpedia-sr:Hel-Volhard-Zelinski_halogenacija dbpedia-ro:Halogenare_Hell-Volhard-Zelinsky dbpedia-it:Alogenazione_di_Hell-Volhard-Zelinsky dbpedia-fr:Halogénation_de_Hell-Volhard-Zelinski dbpedia-es:Halogenación_de_Hell-Volhard-Zelinsky dbpedia-pt:Halogenação_de_Hell-Volhard-Zelinsky dbpedia-gl:Haloxenación_de_Hell-Volhard-Zelinsky dbpedia-nl:Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering
dbp:wikiPageUsesTemplate
dbt:Reactionbox_Identifiers dbt:Short_description dbt:Reactionbox dbt:Reflist
dbo:thumbnail
n32:HVZReaction.png?width=300
dbp:namedafter
Nikolay Zelinsky dbr:Carl_Magnus_von_Hell Jacob Volhard
dbp:type
Substitution reaction
dbo:abstract
La reacción de halogenación de Hell-Volhard-Zelinski, es una reacción de sustitución en la que átomos de hidrógeno unidos al carbono α de un ácido carboxílico son sustituidos por átomos de halógeno. La reacción es llamada así por los químicos alemanes , Jacob Volhard y el ruso Nikolái Zelinski.​​​​ El PBr3 sustituye el hidroxilo (OH) del grupo carboxílico con un bromuro, resultando en un bromuro de ácido carboxílico. Entonces, el haluro de acilo puede tautomerizar a un enol, El enol reacciona rápidamente con el Br2 halogenando por segunda vez en la posición del carbono alfa. En solución neutra acuosa o levemente ácida, la hidrólisis del bromuro de α-bromo acilo ocurre espontáneamente, dando como producto el α-bromo ácido carboxílico en un tipo de reacción de sustitución nucleófila acílica. Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion oder auch Zelinsky-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Bei dieser nach Carl Magnus von Hell (1849–1926) (Veröffentlichung 1881), Jacob Volhard und Nikolaj Dimitrievic Zelinskij (Erweiterung der Reaktion 1887) benannten Reaktion wird ein Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom einer Carbonsäure durch ein Halogen (zumeist Brom) ersetzt. L'halogénation de Hell-Volhard-Zelinski est une réaction qui permet d'introduire un ou plusieurs atomes d'halogènes dans des acides carboxyliques au niveau du carbone en α. La réaction porte le nom de trois chimistes, les chimistes allemands Carl Magnus von Hell (1849-1926) et Jacob Volhard (1834-1910) et le chimiste russe Nikolaï Zelinski (1861-1953). Un exemple d'utilisation de la réaction de Hell-Volhard-Zelinski peut être vu dans la préparation d'alanine. Une approche utilisant une synthèse de Strecker a été décrite comme "excellente mais fastidieuse" et ainsi une alternative commençant par l'acide propanoïque a été développée. Dans sa première étape, une combinaison de brome et de tribromure de phosphore (catalyseur) est utilisée pour préparer l'acide 2-bromopropanoïque, qui est ensuite converti en un racémique du produit d'acide aminé par ammonolyse. A reação de halogenação de Hell-Volhard-Zelinsky envolve a halogenação no carbono α de um ácido carboxílico. Foi nomeada em homenagem aos químicos alemães Carl Magnus von Hell (1849–1926) e Jacob Volhard (1834–1910) e ao químico russo Nikolay Zelinsky (1861–1953). Para que essa reação ocorra, o carbono α deve conter pelo menos um hidrogênio α. Um exemplo da reação de Hell-Volhard-Zelinsky pode ser visto na preparação de alanina a partir do ácido propiônico. Na primeira etapa, uma combinação de bromo e tribrometo de fósforo — catalisador — é usada nessa reação para preparar o ácido 2-bromopropanoico, que, na segunda etapa, é convertido em uma mistura racêmica do aminoácido produdo por aminólise. 赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinski反应、HVZ反应）是羧酸与卤素在催化量的三溴化磷、三氯化磷（也可用磷+卤素代替）或碘等试剂的作用下，α-氢被卤素取代生成α-卤代羧酸的反应。控制卤素用量，可以得到一元或多元的卤代酸。工业上各种氯代乙酸就是通过这个反应制备的。这个反应是以三位化学家的名字命名的，分别是（1849年–1926年）、雅各布·乌尔哈（1834年–1910年）和尼古拉·泽林斯基（1861年–1953年）。 La alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky è una reazione di alogenazione del carbonio in α di acidi carbossilici. La reazione prende il suo nome da tre chimici: i due tedeschi Carl Magnus von Hell (1849-1926) e Jacob Volhard (1834-1910), e il russo Nikolay Zelinsky (1861-1953). L'acido carbossilico è trattato con una quantità catalitica di PBr3 e un equivalente di Br2. Il PBr3 sostituisce il gruppo OH carbossilico con un bromuro. Il bromuro acilico formato può quindi tautomerizzare alla forma enolica, che reagisce rapidamente con il Br2 e un secondo bromuro entra nella posizione α. In soluzione acquosa neutra o debolmente acida si ha spontanea idrolisi del bromuro acilico α-bromurato, e si forma l'acido carbossilico α-bromurato. ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応（ヘル・ボルハルト・ゼリンスキーはんのう、Hell-Volhard-Zelinsky reaction）とは、有機合成化学におけるハロゲン化反応の一種。カルボン酸の α位の水素をハロゲン原子（主に臭素）に置き換える。呼称は Carl M. von Hell、Jacob Volhard、ニコライ・D・ゼリンスキーにちなむ。 反応ではカルボン酸に対し、臭素と触媒量の三臭化リンを加える。まずカルボン酸が酸臭化物に変えられ、そこから互変異性化したエノールの2位が臭素の攻撃を受け α-ブロモカルボン酸臭化物となる。反応終了後の加水分解により α-ブロモカルボン酸を得る。三臭化リンはリンと臭素の反応で容易に生成するので、この反応はカルボン酸にリンと臭素の混合物を加熱するだけでも反応する。 また、この反応で得たα-ブロモカルボン酸を塩基性条件下で処理する事によって、α-ヒドロキシ酸を得る事ができる。 α-ブロモカルボン酸は各種求核剤との反応による官能基化、エステルとした後のリフォマトスキー反応など、合成上の用途は広い。 Реакція Гелля — Фольгардта — Зелінського (англ. Hell — Volhardt — Zelinsky reaction) — іменна реакція в органічній хімії. Згідно з Карлом Магнусом фон Хеллем (1849–1926) (публікація 1881), і Микола Дмитрович Зелінський описали цю реакцію. Це хімічна реакція, суть якої складає перетворення R–CH2–COOH → R–CHHlg–COOH Систематична назва — гало-де-гідрогенування. α-Галогенування карбонових кислот відбувається при дії галогену в присутності червоного фосфору. The Hell–Volhard–Zelinsky halogenation reaction is a chemical transformation that involves the halogenation of a carboxylic acid at the α carbon. For this reaction to occur the α carbon must bear at least one proton. The reaction is named after the German chemists Carl Magnus von Hell (1849–1926) and Jacob Volhard (1834–1910) and the Russian chemist Nikolay Zelinsky (1861–1953). An example of the Hell–Volhard–Zelinsky reaction can be seen in the preparation of alanine from propionic acid. In the first step, a combination of bromine and phosphorus tribromide (catalyst) is used in the Hell–Volhard–Zelinsky reaction to prepare , which in the second step is converted to a racemic mixture of the amino acid product by ammonolysis. L'halogenació de Hell-Volhard-Zelinsky és una reacció orgànica en la qual s'obtenen àcids α-halogenats. De Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering is een halogeneringsreactie van een carbonzuur aan het α-koolstofatoom. Deze reactie kreeg de naam van drie scheikundigen, namelijk de Duitsers (1849-1926) en (1834-1910), en de Rus Nikolay Zelinsky (1861-1953).
prov:wasDerivedFrom
wikipedia-en:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation?oldid=1062609140&ns=0
dbo:wikiPageLength
6054
foaf:isPrimaryTopicOf
wikipedia-en:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Jacob_Volhard
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
dbo:knownFor
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_reaction
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
dbo:wikiPageRedirects
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:HVZ_reaction
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
dbo:wikiPageRedirects
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Hell-Volhard-Zelinsky
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
dbo:wikiPageRedirects
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Hell-Volhard-Zelinsky_reaction
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
dbo:wikiPageRedirects
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Hell_Volhard_Zelinsky
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
dbo:wikiPageRedirects
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
dbr:Hell_Volhard_Zelinsky_reaction
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
dbo:wikiPageRedirects
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
Subject Item
wikipedia-en:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation
foaf:primaryTopic
dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation