An Entity of Type: disease, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

The thiol-yne reaction (also known as alkyne hydrothiolation) is an organic reaction between a thiol and an alkyne. The reaction product is an alkenyl sulfide. The reaction was first reported in 1949 with thioacetic acid as reagent and rediscovered in 2009. It is used in click chemistry and in polymerization, especially with dendrimers. Diphenyl disulfide reacts with alkynes to a 1,2-bis(phenylthio)ethylene. Reported alkynes are ynamides. A photoredox thiol-yne reaction has been reported.

Property Value
dbo:abstract
  • The thiol-yne reaction (also known as alkyne hydrothiolation) is an organic reaction between a thiol and an alkyne. The reaction product is an alkenyl sulfide. The reaction was first reported in 1949 with thioacetic acid as reagent and rediscovered in 2009. It is used in click chemistry and in polymerization, especially with dendrimers. This addition reaction is typically facilitated by a radical initiator or UV irradiation and proceeds through a sulfanyl radical species. With monoaddition a mixture of (E/Z)-alkenes form. The mode of addition is anti-Markovnikov. The radical intermediate can engage in secondary reactions such as cyclisation. With diaddition the 1,2-disulfide or the 1,1- dithioacetal forms. Reported catalysts for radical additions are triethylborane, indium(III) bromide and AIBN. The reaction is also reported to be catalysed by cationic rhodium and iridium complexes, by thorium and uranium complexes, by rhodium complexes, by caesium carbonate and by gold. Diphenyl disulfide reacts with alkynes to a 1,2-bis(phenylthio)ethylene. Reported alkynes are ynamides. A photoredox thiol-yne reaction has been reported. (en)
  • De thiol-yn-reactie, ook alkyn-hydrothiolering genoemd, is een organische reactie tussen een alkyn en een aromatisch of alifatisch thiol. De reactie is een additiereactie die tot de klikchemie gerekend wordt. Het algemeen reactieschema is: Het reactieproduct is een , een mengsel van E/Z-isomeren. Wanneer twee mol thiol per mol alkyn gebruikt worden, wordt een dithio-acetaal gevormd. De additie verloopt via een vrije radicaal en wordt geïnitieerd door bestraling met licht of door een initiator. De additie is anti-Markovnikov. Een voorbeeld is de additie van benzeenthiol aan met tri-ethylboraan als katalysator: De reactie wordt vooral gebruikt in de polymeerchemie. Ze kan gebruikt worden voor de synthese van dendrimeren, stervormige en hypervertakte polymeren, polymeernetwerken met een hoge graad van crosslinking of het aanbrengen van functionele groepen op bestaande polymeren. (nl)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 27144045 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 18020 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1116281915 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:colwidth
  • 30 (xsd:integer)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • The thiol-yne reaction (also known as alkyne hydrothiolation) is an organic reaction between a thiol and an alkyne. The reaction product is an alkenyl sulfide. The reaction was first reported in 1949 with thioacetic acid as reagent and rediscovered in 2009. It is used in click chemistry and in polymerization, especially with dendrimers. Diphenyl disulfide reacts with alkynes to a 1,2-bis(phenylthio)ethylene. Reported alkynes are ynamides. A photoredox thiol-yne reaction has been reported. (en)
  • De thiol-yn-reactie, ook alkyn-hydrothiolering genoemd, is een organische reactie tussen een alkyn en een aromatisch of alifatisch thiol. De reactie is een additiereactie die tot de klikchemie gerekend wordt. Het algemeen reactieschema is: Het reactieproduct is een , een mengsel van E/Z-isomeren. Wanneer twee mol thiol per mol alkyn gebruikt worden, wordt een dithio-acetaal gevormd. De additie verloopt via een vrije radicaal en wordt geïnitieerd door bestraling met licht of door een initiator. De additie is anti-Markovnikov. (nl)
rdfs:label
  • Thiol-yn-reactie (nl)
  • Thiol-yne reaction (en)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License