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- TADDOL (systematischer Name: α,α,α´,α´-Tetraaryl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol), genauer TADDOLe, sind Derivate der Weinsäure, wobei der Arylrest meist ein Phenylrest ist. In der modernen asymmetrischen organischen Synthese dienen sie als chirale Reagenzien zur Durchführung enantioselektiver Reduktionen von Ketonen. Entweder wird dabei (4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol oder (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol eingesetzt, beide Enantiomere sind kommerziell verfügbar. Ebenfalls käuflich sind (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. 171086-52-5) und (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. 137365-16-3), die statt der Phenylreste 1-Naphthyl- bzw. 2-Naphthylreste enthalten. Die TADDOLe sind auch als Seebach-Reagenz bekannt, benannt nach dem Chemiker Dieter Seebach. (de)
- In organic chemistry, TADDOL is an acronym for α,α,α',α'-tetraaryl-2,2-disubstituted 1,3-dioxolane-4,5-dimethanol. These compounds are easily accessed and are often used as chiral auxiliaries. TADDOLs consist of a dioxolane ring substituted with two mutually transoid diarylhydroxymethyl Ar2COH) groups. They are derived from d,l-tartaric acid, an inexpensive C2-symmetric molecule. Condensation of dimethyl ester of d,l-tartaric acid with acetone gives the acetonide, a particular kind of dioxalane. The ester groups are susceptible to reaction with aryl Grignard reagents, leading after hydrolysis to the diol. (en)
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- In organic chemistry, TADDOL is an acronym for α,α,α',α'-tetraaryl-2,2-disubstituted 1,3-dioxolane-4,5-dimethanol. These compounds are easily accessed and are often used as chiral auxiliaries. TADDOLs consist of a dioxolane ring substituted with two mutually transoid diarylhydroxymethyl Ar2COH) groups. They are derived from d,l-tartaric acid, an inexpensive C2-symmetric molecule. Condensation of dimethyl ester of d,l-tartaric acid with acetone gives the acetonide, a particular kind of dioxalane. The ester groups are susceptible to reaction with aryl Grignard reagents, leading after hydrolysis to the diol. (en)
- TADDOL (systematischer Name: α,α,α´,α´-Tetraaryl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol), genauer TADDOLe, sind Derivate der Weinsäure, wobei der Arylrest meist ein Phenylrest ist. In der modernen asymmetrischen organischen Synthese dienen sie als chirale Reagenzien zur Durchführung enantioselektiver Reduktionen von Ketonen. Entweder wird dabei (4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol oder (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol eingesetzt, beide Enantiomere sind kommerziell verfügbar. Ebenfalls käuflich sind (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. 171086-52-5) und (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. 137365-16-3), die statt der Phenylreste 1-Naphthyl- bzw. (de)
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