| dbo:abstract
|
- La reacció de Rosenmund és una reacció química orgànica que redueix un a un aldehid emprant gas hidrogen sobre pal·ladi en carbó amb sulfat de bari. La reacció duu el nom del químic alemany que en fou el seu descobridor. El catalitzador ha de ser enverinat perquè en cas contrari seria massa actiu i reduiria el clorur d'acil a l'alcohol primari. (ca)
- Rosenmundova redukce je organická reakce, druh hydrogenace, kde se acylchloridy selektivně redukují na aldehydy. Objevil ji v roce 1918. Rosenmundova redukce Katalyzátorem této hydrogenolýzy je palladium na síranu barnatém, občas bývá nazýván Rosenmundův katalyzátor. Síran barnatý svým malým měrným povrchem snižuje aktivitu palladia a zamezuje tak přeredukování. U některých reaktivních acylchloridů je ovšem potřebné další snížení aktivity, které se provádí přidáním ; tím byl původně thiochinantren, lze však také použít thiomočovinu. Deaktivace slouží k tomu, aby se redukoval acylchlorid, ale ne vzniklý aldehyd. Pokračující redukce by vytvořila primární alkohol, který by následně reagoval se zbývajícím acylchloridem za tvorby esteru. Příprava Rosenmundova katalyzátoru se provádí redukcí roztoku chloridu palladnatého za přítomnosti BaSO4. Redukčním činidlem je obvykle formaldehyd. Rosenmundovu redukci lze použít na přípravu mnoha aldehydů, nelze z ní ale získat formaldehyd, protože formylchlorid je za pokojové teploty nestálý. (cs)
- اختزال روزينموند هو تفاعل كيميائي يختزل هاليد الأسيل إلى ألدهيد باستخدام الهيدروجين بوجود حفاز من البالاديوم مشاباً مع كبريتات الباريوم. هذا التفاعل سمي باسم كارل فلهيلم روزينموند. العامل المساعد يجب أن يشاب لأنه إن ترك في حالته النقية سيكون نشيطاً جداً وسيختزل حمض الكلورايد إلى كحول أولي. هيدريد ثنائي إيزوبوتيل ألومنيوم يمكن أن يختزل حمض الكلورايد إلى ألدهيد. (ar)
- Die Rosenmund-Reduktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Karl Wilhelm Rosenmund (1884–1965) benannt ist. Bei dieser Reaktion reagieren Carbonsäurechloride durch katalytische Hydrierung zu entsprechenden Aldehyden. (de)
- La réduction de Rosenmund est une réaction chimique dans laquelle un chlorure d'acyle est réduit par du dihydrogène en l'aldéhyde correspondant. Cette réaction porte le nom de qui l'a découverte en 1918. Formellement, cette réaction revient à une hydrogénolyse de la liaison C-Cl. Pour éviter la sur-réduction, il est a priori nécessaire d'empoisonner le catalyseur, ce qui peut être réalisé avec une amine tertiaire, qui éliminera également l'acide chlorhydrique formé. (fr)
- The Rosenmund reduction is a hydrogenation process in which an acyl chloride is selectively reduced to an aldehyde. The reaction was named after Karl Wilhelm Rosenmund, who first reported it in 1918. The reaction, a hydrogenolysis, is catalysed by palladium on barium sulfate, which is sometimes called the Rosenmund catalyst. Barium sulfate has a low surface area which reduces the activity of the palladium, preventing over-reduction. However, for certain reactive acyl chlorides the activity must be reduced further, by the addition of a poison. Originally this was although thiourea has also been used. Deactivation is required because the system must reduce the acyl chloride but not the subsequent aldehyde. If further reduction does take place it will create a primary alcohol which would then react with the remaining acyl chloride to form an ester. Rosenmund catalyst can be prepared by reduction of palladium(II) chloride solution in the presence of BaSO4. Typical reducing agent is formaldehyde. While Rosenmund reduction method can be used to prepare several aldehydes, formaldehyde cannot be prepared, as formyl chloride is unstable at room temperatures. (en)
- ローゼンムント還元（ローゼンムントかんげん、Rosenmund reduction）はカルボン酸ハロゲン化物を硫酸バリウムに担持したパラジウムを触媒として還元するとアルデヒドとなる還元反応のことである。 1918年にカール・ローゼンムントによって報告された反応で、主に芳香族アルデヒドの合成に用いられている。原報では水素ガスを吹き込みながら、キシレンなどの炭化水素系溶媒を加熱還流させて、反応で発生する塩化水素ガスを系外にパージしてこれを水にトラップし、アルカリで滴定して塩化水素ガスの発生が止まったことが確認できるまで反応を行なうというものであった。 この温度条件では通常のパラジウム触媒ではハロゲン化アシルはアルコールまで還元されてしまうが(この場合原料のハロゲン化アシルと反応したエステルができる)、硫酸バリウムを担体に用いることで触媒の活性が低下してアルデヒドに部分還元することができるとされている。しかし、報告された当初から溶媒等の精製度によって反応の成否が影響されるという問題が指摘されており、そのためキノリンと硫黄を加熱して調製されるキノリン-Sと呼ばれる添加剤を加えてすることで触媒活性を調整することが通常行なわれていた。また、原料のハロゲン化アシルをカルボン酸から調製する際には塩化チオニルや塩化オキサリルを用いるべきである。三塩化リンなどのリン系のハロゲン化剤を使用するとハロゲン化アシル中に残る微量のリン化合物が触媒毒として働くため、反応が失敗する可能性が高まる。 水素ガスを開放系で扱っており危険性を伴う原報に代わって、系内に無水酢酸ナトリウムを塩化水素ガスをトラップする塩基として加えることで密閉系で反応できる改良法が報告された。また、塩基としてジイソプロピルエチルアミンや2,6-ルチジンといったかさ高いアミンを使うことでキノリン-Sを加えなくとも反応を再現性良く行なえることも報告されている。 (ja)
- De Rosenmund-reductie, genoemd naar de Duitse chemicus Karl Wilhelm Rosenmund, is een chemische reactie die een zuurchloride omzet in een aldehyde, met als katalysator. Het is een hydrogenering met waterstofgas onder verhoogde druk. Bij de reactie komt waterstofchloridegas vrij. Bariumsulfaat (of een andere zwavelhoudende verbinding) is nodig om de palladiumkatalysator te vergiftigen. Anders is deze te reactief en de reductie zou verdergaan tot het corresponderende alcohol. De reactie moet uitgevoerd worden in strikte afwezigheid van water, omdat anders het zuurchloride gehydrolyseerd wordt tot het corresponderende carbonzuur, waarmee nevenproducten kunnen gevormd worden. Verbeterde versies van de Rosenmund-reductie beogen onder andere het vermijden van het corrosieve zoutzuurgas, door een zuuracceptor toe te voegen die het ontstane zoutzuur opvangt. Een zout van een zwak zuur (bijvoorbeeld natriumacetaat), of een organische base (zoals pyridine of tri-ethylamine) is hiervoor geschikt, op voorwaarde dat die geen water vormt wanneer ze zoutzuur neutraliseert. (nl)
- La reazione di Rosenmund è una reazione chimica di idrogenazione, in cui un cloruro acilico viene ridotto selettivamente ad aldeide. Prende il nome da Carl Wilhelm Rosenmund, il quale fu il primo a descriverla nel 1918. The Rosenmund reduction La reazione è catalizzata da palladio disperso su solfato di bario, reattivo noto anche come catalizzatore di Rosenmund. Il bario solfato ha una bassa area superficile che riduce l'attività del palladio ed evita che la riduzione porti all'alcol corrispondente. Talvolta è comunque necessario usare un composto per avvelenare ulteriormente il catalizzatore, soprattutto nei casi in cui il cloruro acilico sia molto reattivo. Originariamente si usava il tiochinantrene, anche se la tiourea viene riportata in alcune procedure. L'alcol primario che si andrebbe a formare in caso di over-riduzione inoltre potrebbe a sua volta reagire col cloruro acilico a dare un estere, complicando ulteriormente la miscela di prodotti ottenibili. Il catalizzatore di Rosemund può essere preparato per riduzione di una soluzione di (II) in presenza di BaSO4. Viene usato tipicamente come agente riducente la formaldeide. (it)
- Rosenmund还原反应（罗森孟还原法；罗斯曼得还原法） 酰氯在部分失活的钯催化剂（Pd/BaSO4）作用下用氢气进行还原，得到相应的醛。 反应由德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965) 首先报道。 该反应是通氢气于悬浮有催化剂的酰氯溶液中来进行。是从羧酸合成醛的方法之一，一般应用于制备一元脂肪醛和一元芳香醛。反应的副产物有醇、烷烃、酸酐和酯。用也可以将酰氯还原为醛。此外，芳香酰氯也可在钯络合物催化下用（PMHS）还原为芳醛。 亦可用三丁基氢化锡来进行或在氢供体存在下用光照射来还原。 一般需要使催化剂中毒以防止进一步的还原作用，最常用的中毒剂是硫-喹啉（由硫在喹啉中回流来制备）和硫脲。除了硫酸钡，其他活性调节剂，如2,6-二甲基吡啶（Pd/C）也可使用。 (zh)
- Реакция Розенмунда-Зайцева — селективное каталитическое восстановление ацилхлоридов водородом до альдегидов. Реакция была открыта М. М. Зайцевым в 1872 году, классическая вариация разработана Розенмундом в 1918. В качестве катализатора обычно используют металлический палладий на носителе (BaSO4, CaCO3, ВаСО3, асбест, уголь, кизельгур), иногда Pt или Ni. Для предотвращения дальнейшего восстановления альдегидов в катализатор вводят контактные яды (фенилизотиоцианат, тетраметилтиомочевину, серу и др.). Реакцию проводят в орг. растворителе (бензоле, толуоле и др.), содержащем суспендир. катализатор, при 80-180°С. Реже используют парофазное гидрирование при 150—200°С. Выхода от хороших до превосходных. Часто в качестве побочных продуктов образуются спирты, углеводороды и сложные эфиры [образуются из спиртов и RC(O)Cl]. Также в реакционных смесях в следовых количествах обнаруживаются простые эфиры, ангидриды кислот, олигомеры и полимеры. (ru)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageExternalLink
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 4424 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:collvol
| |
| dbp:collvolpages
| |
| dbp:first
|
- H. (en)
- A. I. (en)
- D. P. (en)
|
| dbp:last
|
- Wagner (en)
- Rachlin (en)
- Gurien (en)
|
| dbp:name
| |
| dbp:namedafter
| |
| dbp:prep
| |
| dbp:title
|
- Aldehydes from Acid Chlorides by modified Rosenmund Reduction: 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde (en)
|
| dbp:type
|
- Organic redox reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dbp:year
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- La reacció de Rosenmund és una reacció química orgànica que redueix un a un aldehid emprant gas hidrogen sobre pal·ladi en carbó amb sulfat de bari. La reacció duu el nom del químic alemany que en fou el seu descobridor. El catalitzador ha de ser enverinat perquè en cas contrari seria massa actiu i reduiria el clorur d'acil a l'alcohol primari. (ca)
- اختزال روزينموند هو تفاعل كيميائي يختزل هاليد الأسيل إلى ألدهيد باستخدام الهيدروجين بوجود حفاز من البالاديوم مشاباً مع كبريتات الباريوم. هذا التفاعل سمي باسم كارل فلهيلم روزينموند. العامل المساعد يجب أن يشاب لأنه إن ترك في حالته النقية سيكون نشيطاً جداً وسيختزل حمض الكلورايد إلى كحول أولي. هيدريد ثنائي إيزوبوتيل ألومنيوم يمكن أن يختزل حمض الكلورايد إلى ألدهيد. (ar)
- Die Rosenmund-Reduktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Karl Wilhelm Rosenmund (1884–1965) benannt ist. Bei dieser Reaktion reagieren Carbonsäurechloride durch katalytische Hydrierung zu entsprechenden Aldehyden. (de)
- La réduction de Rosenmund est une réaction chimique dans laquelle un chlorure d'acyle est réduit par du dihydrogène en l'aldéhyde correspondant. Cette réaction porte le nom de qui l'a découverte en 1918. Formellement, cette réaction revient à une hydrogénolyse de la liaison C-Cl. Pour éviter la sur-réduction, il est a priori nécessaire d'empoisonner le catalyseur, ce qui peut être réalisé avec une amine tertiaire, qui éliminera également l'acide chlorhydrique formé. (fr)
- Rosenmund还原反应（罗森孟还原法；罗斯曼得还原法） 酰氯在部分失活的钯催化剂（Pd/BaSO4）作用下用氢气进行还原，得到相应的醛。 反应由德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965) 首先报道。 该反应是通氢气于悬浮有催化剂的酰氯溶液中来进行。是从羧酸合成醛的方法之一，一般应用于制备一元脂肪醛和一元芳香醛。反应的副产物有醇、烷烃、酸酐和酯。用也可以将酰氯还原为醛。此外，芳香酰氯也可在钯络合物催化下用（PMHS）还原为芳醛。 亦可用三丁基氢化锡来进行或在氢供体存在下用光照射来还原。 一般需要使催化剂中毒以防止进一步的还原作用，最常用的中毒剂是硫-喹啉（由硫在喹啉中回流来制备）和硫脲。除了硫酸钡，其他活性调节剂，如2,6-二甲基吡啶（Pd/C）也可使用。 (zh)
- Rosenmundova redukce je organická reakce, druh hydrogenace, kde se acylchloridy selektivně redukují na aldehydy. Objevil ji v roce 1918. Rosenmundova redukce Katalyzátorem této hydrogenolýzy je palladium na síranu barnatém, občas bývá nazýván Rosenmundův katalyzátor. Síran barnatý svým malým měrným povrchem snižuje aktivitu palladia a zamezuje tak přeredukování. U některých reaktivních acylchloridů je ovšem potřebné další snížení aktivity, které se provádí přidáním ; tím byl původně thiochinantren, lze však také použít thiomočovinu. (cs)
- The Rosenmund reduction is a hydrogenation process in which an acyl chloride is selectively reduced to an aldehyde. The reaction was named after Karl Wilhelm Rosenmund, who first reported it in 1918. The reaction, a hydrogenolysis, is catalysed by palladium on barium sulfate, which is sometimes called the Rosenmund catalyst. Barium sulfate has a low surface area which reduces the activity of the palladium, preventing over-reduction. However, for certain reactive acyl chlorides the activity must be reduced further, by the addition of a poison. Originally this was although thiourea has also been used. Deactivation is required because the system must reduce the acyl chloride but not the subsequent aldehyde. If further reduction does take place it will create a primary alcohol which would the (en)
- ローゼンムント還元（ローゼンムントかんげん、Rosenmund reduction）はカルボン酸ハロゲン化物を硫酸バリウムに担持したパラジウムを触媒として還元するとアルデヒドとなる還元反応のことである。 1918年にカール・ローゼンムントによって報告された反応で、主に芳香族アルデヒドの合成に用いられている。原報では水素ガスを吹き込みながら、キシレンなどの炭化水素系溶媒を加熱還流させて、反応で発生する塩化水素ガスを系外にパージしてこれを水にトラップし、アルカリで滴定して塩化水素ガスの発生が止まったことが確認できるまで反応を行なうというものであった。 水素ガスを開放系で扱っており危険性を伴う原報に代わって、系内に無水酢酸ナトリウムを塩化水素ガスをトラップする塩基として加えることで密閉系で反応できる改良法が報告された。また、塩基としてジイソプロピルエチルアミンや2,6-ルチジンといったかさ高いアミンを使うことでキノリン-Sを加えなくとも反応を再現性良く行なえることも報告されている。 (ja)
- La reazione di Rosenmund è una reazione chimica di idrogenazione, in cui un cloruro acilico viene ridotto selettivamente ad aldeide. Prende il nome da Carl Wilhelm Rosenmund, il quale fu il primo a descriverla nel 1918. The Rosenmund reduction Il catalizzatore di Rosemund può essere preparato per riduzione di una soluzione di (II) in presenza di BaSO4. Viene usato tipicamente come agente riducente la formaldeide. (it)
- De Rosenmund-reductie, genoemd naar de Duitse chemicus Karl Wilhelm Rosenmund, is een chemische reactie die een zuurchloride omzet in een aldehyde, met als katalysator. Het is een hydrogenering met waterstofgas onder verhoogde druk. Bij de reactie komt waterstofchloridegas vrij. (nl)
- Реакция Розенмунда-Зайцева — селективное каталитическое восстановление ацилхлоридов водородом до альдегидов. Реакция была открыта М. М. Зайцевым в 1872 году, классическая вариация разработана Розенмундом в 1918. (ru)
|
| rdfs:label
|
- اختزال روزينموند (ar)
- Reacció de Rosenmund (ca)
- Rosenmundova redukce (cs)
- Rosenmund-Reduktion (de)
- Réduction de Rosenmund (fr)
- Riduzione di Rosemund (it)
- ローゼンムント還元 (ja)
- Rosenmund-reductie (nl)
- Rosenmund reduction (en)
- Реакция Розенмунда (ru)
- 罗森蒙德还原反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
